1117年，蔡卞病逝于任所，朝廷给出的谥号是“文正”。这个谥号在宋代极为少见，通常被视为文臣身后最高荣誉之一。奇怪的是，蔡卞的亲哥哥正是后来臭名昭著的蔡京。兄弟二人同出一门，却走出了两条几乎相反的仕途。
蔡京比蔡卞年长十一岁。两人都出生在福建仙游蔡氏家族，家境并非权贵显赫，却都凭科举进入官场。蔡京后来几度拜相，依附皇帝、迎合局势，成为徽宗朝权力中心人物；蔡卞则长期以王安石门生自居，哪怕因此屡遭贬谪，也没有轻易改变立场。
真正改变蔡卞命运的，并不是兄长蔡京，而是王安石。
熙宁年间，宋神宗支持王安石推行新法。蔡卞年轻时便在地方任职，对免役法等改革措施积极执行。王安石注意到这个才华出众、态度坚定的年轻官员，后来把小女儿嫁给了他。蔡卞由此成为王安石的女婿和门生，也被视为新党中最“根正苗红”的人物。
宋人笔记里曾说，蔡卞处理政务前，常常先与妻子商量。有人借此讥讽他惧内，可换个角度看，王氏本身颇有才学，能够参与丈夫的政务判断，并不完全是后人想象中的闺中妇人。王安石家学与政治见识，对蔡卞的影响相当深。
蔡卞进入中央后，最初并没有直接成为显赫大臣，而是参与校书、修史等事务。宋代官场看重文章与学问，这些看似清闲的差事，实际上能让官员接触国家典章和政治档案，也便于被皇帝与执政大臣认识。
他后来担任谏官，做过一件颇能说明性格的事情。宰相王珪的儿子王仲修在扬州宴饮时行为失当，其他谏官顾忌王珪的地位，多半不愿深究，蔡卞却直接上疏弹劾。
有人劝他说：“王相公位高权重，此事何必说得太重？”
蔡卞回答：“谏官若只看对方官位，便失去了进言的意义。”
这件事未必是什么惊天大案，却让他得罪了当朝宰相。1081年，蔡卞离开谏院，回到史馆修书。官场上，敢于碰硬的人未必马上升迁，但也容易被人记住。宋神宗后来仍然认为蔡卞不会结党附和，重新给了他接近皇帝的机会。
元丰年间，蔡卞曾任侍讲、给事中等职。给事中掌封驳，可以对诏令提出异议，职位虽不如宰相显赫，却处在中枢运转的关键位置。蔡卞的升迁，当然有王安石女婿这一层关系，但只靠裙带关系，很难解释他后来在复杂政局中的持续存在。
1085年宋神宗去世，年幼的宋哲宗即位，高太后临朝。元祐更化开始，司马光等旧党重新掌权，新法遭到大规模调整，蔡卞也被视为王安石一派的重要人物。御史刘挚弹劾他“少年暴起”，认为他升迁过快，蔡卞随即被排挤出中央。
这次打击反而让他留下了另一种名声。
蔡卞先后出任宣州、江宁、广州等地长官。苏轼、苏辙并不属于新党，却都承认蔡卞在地方有治理能力。苏轼称其“才力之优，见于郡治”；苏辙记载他离开广州时，当地百姓为之送行。党争最激烈的时候，政见不同者仍愿意肯定他的政绩，说明蔡卞并非只会在朝堂上争论。
1093年高太后去世，宋哲宗亲政，重新提出继承神宗改革事业。蔡卞回到中央后，最重要的一步不是争一个更高官职，而是要求重修《神宗实录》。
旧《神宗实录》由元祐旧党主持编纂，对王安石及熙宁新法多有批评。蔡卞认为其中存在偏颇，若不重新厘定，宋哲宗继续推行新政便缺少名义上的依据。于是，他把史书编修变成了政治斗争的重要战场。
重修实录，本来可以是对史料的重新核验，但在当时的党争环境中，很快变成清算旧党的工具。蔡卞排斥原先参与编修的官员，对史文中的失实之处穷追不舍，部分旧党因此被贬。新党重新掌权后，也逐渐走向了与旧党相似的政治报复。
有意思的是，蔡卞并不完全等同于章惇、曾布等新党领袖。他确实希望恢复王安石时期的制度，重建变法秩序，而不是单纯把新法当作打击政敌的旗号。随着利益和权力分歧加深，他与章惇、曾布之间也产生矛盾，党内并非铁板一块。
1100年宋哲宗去世，宋徽宗即位，政局再次转向。蔡卞因坚持新法受到牵连，被调离中枢。此时蔡京却凭借审时度势的本领重新崛起，后来成为徽宗朝权臣。兄弟二人的差别，也在这场权力转折中彻底显现：蔡京善于随局势变化，蔡卞则更看重政治主张是否延续。
蔡京后来并没有放任弟弟不管，曾设法让蔡卞回到京城，并加少保等荣衔。但蔡卞此后已逐渐远离权力核心。1117年，他去世，朝廷追赠谥号“文正”。
“文正”并不能抹去蔡卞参与党争、重修实录时的偏激，也不能简单证明他一生毫无过失。只是与蔡京相比，蔡卞确实更像一个有明确政治信念的士大夫：他有依靠，有机会，也曾身居高位，却没有把兄长那套随势沉浮的做法完全照搬。宋代党争留下的，正是这样一对同胞兄弟——一个以权术留名，一个以立场和争议并存于史册。
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