两人在现实中的交集早在十多年前就已经开始，此前长期保持着普通朋友关系。直到2026年2月，有媒体拍到两人在巴黎低调聚面，恋情传闻随之传出。

两个月后，汉密尔顿在个人社交账号发布了一段在东京驾驶法拉利F40跑车的视频，车内同行者正是卡戴珊，双方随之确认了恋爱关系。

到了2026年6月，两人在社交平台上正式公开合影，频繁分享彼此相处的日常。

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在刚刚过去的夏季，两人的行程安排得十分紧凑。6月期间，他们被拍到在纽约西区公路上一起骑行共享单车；

7月美国独立日假期，卡戴珊带上家人前往湖边度假，汉密尔顿全程随行。

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当时卡戴珊晒出了多张度假抓拍，其中包括她、汉密尔顿以及小女儿芝加哥的三人自拍，还有两人在栈桥边准备跳水游泳的画面，同行的还包括卡戴珊的妹妹科勒·卡戴珊以及汉密尔顿的侄子和侄女。

8月，两人又前往夏威夷度假。

汉密尔顿在个人主页分享了多张海边随拍，涵盖海滩漫步、林间徒步以及骑越野摩托车等户外项目；

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除了私人度假，卡戴珊此前还亲赴F1摩纳哥大奖赛现场，在维修区为代表法拉利车队出战的汉密尔顿助阵。

在此之前，卡戴珊曾与说唱歌手坎耶·维斯特维持了近7年婚姻，两人共同抚养4个孩子。

卡戴珊于2021年2月提出离婚申请，相关法律程序在2022年年底正式完结。离婚后不久，坎耶·维斯特与建筑设计师比安卡·森索里在2022年12月登记结婚。

如今卡戴珊开启新生活，汉密尔顿也逐渐参与到了她的家庭聚会中，多次被拍到与女方的四个孩子以及卡戴珊家族的其他姐妹共同出行。

随着日常动态的持续更新，这段跨界恋情在海外社交平台上引发了不同声音。

部分网友认为两人在各自领域都拥有极高关注度，日常相处看起来颇为融洽；也有一些评论对明星高调公开感情生活的举动持保留态度。