9月16日凌晨，可以说是除停火外，俄乌最平静的一天了，因为双方都发起了可能是今年烈度最低的空袭。乌媒RBC和俄新社的数据显示，俄军发射了80架天竺葵类无人机，俄军一夜击落了71架乌军无人机，过去24小时，俄军在本土一共击落了93架乌军无人机，这可以说是破天荒的头一遭。如果不是双方在今天凌晨的空袭中都袭击了对方的能源设施，还以为达成停火协议了。俄军空袭的主要目标仍然是仓库和铁路，一段拍摄于基辅的视频显示，被俄军空袭过的地方几乎都被夷为平地了，是物理层面的夷为平地，就算是结构坚固的建筑物也被炸的只剩下骨架，乌方记者将此描述为人间炼狱。
俄军着重打击了基辅至尼古拉耶夫州的铁路线，至少一辆火车被打中。另外，还有多段视频显示，空袭过后，基辅笼罩在一片黑烟之中。这些视频证明，就算俄军发射的无人机不多，破坏力依然惊人。
乌方空袭似乎没取得太多好战果，不过，乌军发布了俄安东·格鲁尼斯少将遇袭阵亡的视频，他是俄第四近卫摩步旅的旅长，他所在的房屋在12日被乌军无人机打中，而阵亡。死亡消息得到了俄阿赫马特特种部队指挥官阿劳季诺夫中将的确认。8月底的时候，安东·格鲁尼斯少将因攻克康斯坦丁诺夫卡被授予“俄罗斯英雄”称号，没想到这么快就阵亡了。
在地面战场上，在多布罗皮利亚镇方向，在俄军基本攻占其西南部的多布罗皮利亚村后，俄军向多布罗皮利亚镇西部进行了大面积渗透，渗透最远的部队距北部俄军仅剩1.6公里了，这意味着还差1.6公里俄军就能完全包围多布罗皮利亚主城区。当然包围圈还不算稳固，因为俄军是渗透过来的，并未站稳脚跟。在东北部的T0514公路沿线，俄军开始沿公路向北部推进，已抵达了新沃迪亚诺耶村，攻占这个村就可以控制T0514的一段公路。再往北，俄军也从韦西洛耶攻入了T0514公路沿线，新特罗伊茨科耶村东南部已被俄军攻入，如果在拿下这个村，俄军基本就能控制长近20公里的T0514公路路段。
这将让俄军在多布罗皮利亚和双子城之间拥有一大块稳固的控制区，是俄军从西部包围双子城的基础。与此同时，俄军还从尚未完全占领的格里戈罗夫卡城攻入了斯塔罗赖斯科耶村，这里是德鲁日科夫市的西部，如果俄军可以拿下这个村，从地理上来看，就相当于将德鲁日科夫市半包围了。可以说推进速度还是相当快的。
在利曼方向，尼特里厄斯河西岸已被乌军完全夺了回去。再往北，在博罗瓦东南部，哈尔科夫州与卢甘茨克州交界处，有相当大的一片地区，包括切尔内什奇纳在内的5个村，在乌军的反攻下即将变成灰色地带。这里的战况其实很不明朗，因为这里可以说是虚报战绩最严重的地方之一，双方都虚报。具体来说，早在几个月前，俄军将渗透进的村庄上报成已经占领，而乌军干脆没上报俄军已经渗透到这里，所以双方制作的地图差距很大，俄方的地图显示包括切尔内什奇纳在内的5个村全被俄军占领，乌方地图则显示这些地区全是乌军控制着。这就导致，现在乌军反攻的时候，这里的局势非常不明朗。简单来说就是，俄方可能会说这个村被乌军夺了回去，但事实上自始至终俄军就没占领过这个村。
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