1919年，上海，孔祥熙与宋霭龄家中，次女孔令俊出生。这个名字后来并不如“孔二小姐”响亮，世人更习惯称她为孔令伟。她是孔家四个子女中的第二个女儿，也是近代中国权势家族中极具争议的人物。

孔令伟从小便不愿按照传统大家闺秀的方式生活。裙装、刺绣、闺房交际，都很难引起她的兴趣。她偏爱短发、西装、军装和男式皮鞋，骑马、驾车、射击样样都学，出门时常叼着雪茄，手里还会拿一把折扇。

这并不只是衣着变化。她说话做事十分强硬，待人也少有女性惯常的克制。家人称她性格豪爽，外界却常用“难惹”来形容她。孔祥熙的堂亲孔祥吉之子孔令旗回忆，孔令伟喜欢烈马，不愿别人叫她“小姐”，这一细节颇能说明她的性情。

她的成长环境也很特殊。父亲孔祥熙长期参与金融和政务，母亲宋霭龄精明强势，家中又有宋美龄这样的姨母。孔令伟从小见惯权力运转，身边人对孔家多有顾忌。这样的环境，容易让人形成一种错觉：规矩是给别人定的。

关于她在重庆、南京时期的枪械冲突，后来流传出许多版本。有些来自回忆录，有些出自报刊转述，细节并不完全一致，不能一概当作确凿史实。但可以确定的是，孔令伟确实拥有特殊身份，也确实常以强硬姿态处理问题，她的名声因此迅速两极分化。

有一次，孔令伟在海外随宋美龄出访，礼宾人员一度把她当成男性来安排。宋美龄对此并不介意，反而十分欣赏这个外甥女。1932年宋美龄访问美国时，13岁的孔令伟随行，罗斯福初见她，也曾误以为她是男孩，后来便以“男孩”相称。

1945年，宋美龄再次赴美，孔令伟作为随行人员同行。她的装束和举止与当时的女性规范相距甚远，连接待方面都需要额外解释。可见，她并非偶尔标新立异，而是多年坚持自己的生活方式。

她最受关注的，还是终身未婚。1938年前后，陈立夫曾试图撮合她与胡宗南。胡宗南对此颇为谨慎，还向戴笠打听情况。传闻中，戴笠评价这门亲事风险极大。一次相处时，胡宗南故意带她步行很久，令她十分恼火。回去后她表示，即便对方身份再高，也不会因此改变自己的选择。

这段话是否逐字真实，已难完全考证，但孔令伟拒绝婚姻安排，却是比较明确的事实。家族中有人替她张罗过婚事，她始终没有答应。她与一些军政人物的夫人来往密切，也引发过各种猜测，不过缺乏可靠证据的说法，不宜任意坐实。

孔令伟与宋美龄的关系，远比一般姨甥亲近。宋美龄一生没有子女，孔令伟长期陪伴在她身边，处理日常事务，也在蒋氏家族内部扮演重要角色。有人称她是官邸里的“总管”，这个称呼虽带有回忆性质，却反映出她在宋美龄身边的特殊地位。

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晚年时，孔令伟身患重病，仍不肯完全听从医嘱，生活习惯和处事方式没有明显改变。1994年，她病情恶化。宋美龄当时已97岁高龄，仍从美国赶往探望。病床前，宋美龄抚摸着她的脸说：“珍妮特，我的小姑娘。”孔令伟听见后，只虚弱地喊了一声：“小姨。”

1994年11月8日，75岁的孔令伟病逝。11月16日，葬礼在纽约举行。宋美龄在亲友搀扶下参加仪式，面对灵柩掩面痛哭。葬礼结束后，她还要求众人先行离开，独自到墓前停留。那个曾经穿着男装、骑烈马、拒绝婚姻的孔二小姐，就这样离开了她复杂而喧闹的一生。