1933年，南昌至南京的押解途中，陈赓看守稍有松动，便抓住机会脱身。押解人员回去复命时，蒋介石已经知道消息。有人急着请示：“是否立即调人拦截，把陈赓追回来？”蒋介石听完脸色骤变，厉声说道：“追什么追？你想害死我吗？”

这句话听起来反常。陈赓是共产党重要干部，又曾参加南昌起义，按当时的政治关系，蒋介石没有理由轻易放过他。可陈赓偏偏从押解途中消失，蒋介石不但没有组织大规模追捕，反而对提出追捕的人大发雷霆。

要看懂其中缘由，得从黄埔军校时期说起。

1924年，黄埔军校创办，陈赓成为第一期学生。他性格爽直，办事果断，在同学和教官中都颇有人缘。蒋介石担任校长，对这个学生也很欣赏。陈赓能打仗，敢担责，关键时刻更不退缩，这些特点很早就被蒋介石注意到了。

东征期间，蒋介石曾在战场上陷入险境。部队撤退混乱，身边卫士伤亡，局面一度十分危急。陈赓已经撤出危险地带，得知蒋介石没有出来后，又冒险返回，将他背离了包围区域。

战场上的生死相救，不是几句口号能够抹掉的。蒋介石后来多次提到这件事，对陈赓始终另眼相看。陈赓救过他的命，这层关系也成为蒋介石此后反复拉拢陈赓的重要原因。

然而，私人情分并没有改变政治选择。1927年，国共关系破裂，蒋介石发动清党，陈赓没有留在原有军队中，而是选择站到共产党一边。蒋介石曾劝他留下，认为凭他的能力，将来可以获得很高位置。

陈赓的回答却很明确：“我留下，不是为了做官。”在他看来，个人前途并不是最要紧的事，军队究竟为谁而战，才是不能回避的问题。两人的道路，也由此彻底分开。

南昌起义后，起义部队遭到多方追击。黄埔同学之间的关系，也从同窗变成了战场上的对手。蒋介石曾派同学前去劝说陈赓，希望利用旧日情谊动摇他的立场。

这种做法没有奏效。陈赓不喜欢空泛的说辞，更不接受把政治选择包装成同学情分。起义军继续南下后，双方在战场上相遇，昔日同窗真正兵戎相见。

会昌战斗中，陈赓左腿负伤。由于当时医疗条件有限，伤势不断恶化。部队转移到福建一带时，医生曾判断可能需要截肢。陈赓不愿接受这个结果，仍设法寻找治疗办法。

后来，在有关方面帮助下，他前往上海求医，腿伤一度得到处理。1933年，旧伤复发，陈赓再次秘密进入上海。不料行踪泄露，很快被警察机关逮捕。

审讯人员试图从他口中获得共产党地下工作的情况，但陈赓始终没有开口。既然普通审讯无法奏效，消息便层层上报，最终传到了蒋介石那里。蒋介石得知陈赓落网，确实十分重视，并把他押往南昌。

在南昌，蒋介石没有立即处决陈赓，而是继续派人劝降。牢房里来过一些黄埔旧识，有人讲同学情，有人谈个人前途，也有人苦口婆心地劝他认清形势。陈赓的态度始终没有变化：“该走的路，不能因为旧交就改。”

这让蒋介石陷入两难。杀掉陈赓，等于处死曾经救过自己的人，黄埔军校内部必然震动；放掉陈赓，又会损害自己的权威。更重要的是，陈赓掌握不少情况，直接释放并不现实。

有人于是提出，将陈赓从南昌押往南京。名义上是转押，实际上却留下了一个缓冲空间。只要途中出现意外，责任可以落到押解人员身上，蒋介石既不必公开下令释放，也不用亲自承担放人的名声。

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押解途中，陈赓成功脱身。有关记载显示，沿途并非所有人都真正下定决心把他追回来。消息传回后，一名情报人员急于表现，提出立即调集人手拦截。

蒋介石当场震怒：“你想害我吗？”

在他看来，陈赓既然已经离开，就不能再把这个难题重新送回自己面前。追捕成功，意味着蒋介石必须重新处置这位救命恩人；追捕失败，则会暴露内部的敷衍和纵容。无论哪一种结果，都比让陈赓消失在押解途中更麻烦。

陈赓由此脱离险境，重新回到革命队伍。那场押解没有留下公开的释放手续，却改变了一个重要人物的命运，也把蒋介石在私人旧情、政治斗争和权力体面之间的矛盾，暴露得十分彻底。