1949年4月，北京香山，侯宝林和郭启儒第一次面对毛泽东演出。台下没有喧闹的戏园气氛，只有几位领导同志安静落座。对侯宝林来说，这既是一场演出，也是一次检验：相声能不能走进新的政治文化生活，台上台下都在观察。
侯宝林准备的段子叫《婚姻与迷信》。他没有单纯追求插科打诨，而是从旧式婚姻中的繁文缛节说起，揭开封建礼俗对妇女的束缚，也讽刺那些把迷信当规矩的人。说到兴头处，毛泽东称赞道：“侯宝林是个语言家啊！”这句话，对当时的侯宝林分量很重。
侯宝林并非一开始就是名演员。1929年，他十二岁，因家境贫寒被送去学戏。旧时学徒规矩严苛，师徒之间要立字据，学艺期间吃住由师傅供给，逃走还要承担赔偿。所谓“打戏”，并非一句轻描淡写的话，挨打、挨饿、早起练功，都是学徒必须面对的日常。
每天清晨，他先清理火炉，再烧水，然后赶去练嗓子。那时学艺不是为了名声，而是为了有一门糊口的手艺。三年后，师傅离开北京，十五岁的侯宝林被送回家，身上只剩几件旧衣物。生活没有因此变轻松，反而更加艰难。
他常到钟楼、鼓楼一带听相声。街头艺人的表演没有华丽布景，靠的是一张嘴、一副胆量和对市井生活的熟悉。侯宝林从中听出了门道，也逐渐意识到，相声不只是逗笑，还能靠语言辨析世态人情。后来，他没有传统意义上的相声师承，却凭借勤学和揣摩闯出了自己的路。
有意思的是，侯宝林一直把早年的街头经历看得很重。他认为，学戏时练出的身段、吐字和临场反应，都为日后说相声打下了基础。更重要的是，贫困使他熟悉普通人的喜怒哀乐。那些市民语言，后来成为他改造传统相声的重要材料。
新中国成立后，文艺工作者获得了新的表演空间。侯宝林和郭启儒经常参加中央举行的文艺演出。毛泽东喜欢听戏，也愿意在戏曲节目之间安排相声，让气氛松弛一些。侯宝林的表演之所以受到欢迎，不仅在于包袱密集，更在于他能把旧段子整理得清楚，把社会问题讲得明白。
毛泽东听相声时，常常并不放声大笑。侯宝林发现，满场观众笑成一片时，毛泽东有时只是抿嘴、点头，似乎不愿影响旁人听清台词。可遇到真正精彩的地方，他也会笑得停不下来。有一次，侯宝林说了一首拼凑得毫无章法的打油诗，专门讽刺不懂装懂的人，毛泽东终于大笑起来。
一段说完，掌声响起。毛泽东常说：“侯先生，再来一个。”这句话既是欣赏，也是对演员的考验。侯宝林很快意识到，传统段子总有说完的时候，不能总拿旧节目应付。于是，他和郭启儒一起整理旧作、编写新段子，努力让相声既有笑料，也有内容。
《关公战秦琼》便是其中较有代表性的一段。它借历史人物错置在一起，讽刺不懂业务却喜欢指手画脚的人。毛泽东听后曾要求再演一遍，并谈到反对官僚主义、反对瞎指挥。相声里的笑点因此有了更明确的现实指向：掌权者若不懂装懂，便容易闹出荒唐结果。
侯宝林还重视相声本体的整理。为了展示传统三人相声《字象》，他设法寻找适合舞台使用的白色粉末，恢复旧时写字表演的形式。1956年前后，他又在报刊上撰写有关相声结构、语言的文章。毛泽东见到他时打趣说：“你写这么多，是不是想当相声博士啊？”一句玩笑，背后是对艺术研究的关注。
这种关注并不止于一次演出。相声演员既要让人发笑，也要把生活中的问题说透；既要继承旧形式，又要改变其中陈旧内容。侯宝林后来回忆，毛泽东听相声，关心的不只是笑声，还关心这种民间艺术如何服务群众、如何完成改造。
1975年，侯宝林重新留下相声影像的经过，也与这段关系有关。多年没有登台后，他担心忘词，便把台词写成大字放在摄像机旁。现场配合的战士并不都听得懂相声，只能根据提示配合笑声。条件并不理想，却保留下了侯宝林晚年珍贵的表演资料。
侯宝林曾说，为毛泽东说相声，一方面是希望让毛泽东在繁重工作之余得到片刻休息，另一方面也是让领导了解相声这种民间艺术的特点。对他而言，那些藤椅、木排椅和台下熟悉的掌声，见证的并不只是一次次表演，也是一门旧艺在新社会获得重新整理与发展的过程。
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