据《三国志》裴松之注引《魏武故事》记载，曹操曾经下令说：“始者谓子建，儿中最可定大事”，又说“自临淄侯植私出，开司马门至金门，令吾异目视此儿矣”。中间发生了什么事，令曹操对曹植的态度发生了一百八十度的大转变，从最喜爱到憎恶？

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汉末天下大乱，曹操趁势崛起，挟天子以令诸侯。功高德懋，被封为魏王。曹操的几个儿子曹丕、曹植、曹彰、曹冲。其中曹冲最聪明，不幸很小的时候就得病死了。曹彰崇尚勇力，一脸黄须，被曹操称为“黄须儿”，只不过是匹夫之勇。真正能够继承王位的只有曹丕和曹植。

曹植文才华澹，才思泉源，在这一点上深受曹操的喜爱。曹操一次看曹植的作文，曹植当时年纪还小，却写得十分华丽，曹操问：“你倩人写的吗？”倩，就是请的意思。曹植跪下说：“言出为论，下笔成章，应该面试，怎么倩人？”当时铜雀台刚刚落成，曹操带着所有的儿子登上铜雀台，让他们各自登高作赋，别的王爷还在苦思冥想，曹植拿起笔就写成一篇赋，而且文才可观，曹操从此对他刮目相看。

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曹植性格简率，不喜欢王者威仪。每次回答曹操的提问，脱口而出，曹操对曹植非常喜爱。

曹操南征孙权的时候，命曹植留守邺城，教训他说：“我曾经当顿丘令，才二十三岁。回想当时所行的，无悔于今。现在你年纪也二十三了，可以不勉励吗？”曹操既任命曹植的邺城留守，也对他说这样一番话，暗示曹操要立曹植的世子。

建安二十二年，曹植曾经乘车在驰道中奔驰，强迫守门士兵打开司马门，乘车而出，这些都违反了曹操的禁令。曹操大怒，将公车令处死。曹操从此对曹植的态度大为改观，从喜爱走到了憎恶的对立面。所以曹操下令说：“自临淄侯植私出，开司马门至金门，令吾异目视此儿矣”。曹植私开司马门事件并且还导致了魏国加深了对诸侯王的防范，针对诸侯王的条禁也越来越多。最终曹植与世子之位无缘，曹丕获得世子之位。

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曹植恃才放纵，纵酒无度，性格简率，没有城府，没有政治头脑，是曹植失宠的主要原因。