公元前206年，关中局势骤变。项羽率楚军进入咸阳，刘邦先一步占据关中，双方军队隔着霸上与新丰之间对峙。那时的范增已年近七十，却没有把目光停在眼前的军功上。他盯住的，是刘邦这个看似谦逊、实则极有韧性的对手。
范增最厉害的地方，不在于能说出多少奇谋，而在于他总能比别人更早看见危险。
公元前209年，陈胜、吴广在大泽乡起兵，天下响应。起义声势虽大，却很快陷入内部分裂。范增后来在薛地议事时，指出陈胜失败并非偶然。
秦朝灭亡六国后，楚国旧贵族的号召力仍在。陈胜起兵，本可以拥立楚国后裔，以恢复楚国名义来聚拢人心，可他却自立为王。这个选择，既让秦军迅速把他当成主要目标，也让各地将领看到另立门户的可能。
范增的判断很冷峻：起兵只是开端，真正难的是让众人相信这支力量代表什么。没有共同名义，军队越多，离分裂反而越近。陈胜部将先后自立，内部离心，最终给了秦军各个击破的机会。
这番话的分量，远超过一般的战场计策。因为范增看到的不是一场战斗，而是政治号召、组织控制和人心归属之间的关系。能看清局势的人不少，能把失败原因剖开的人，却并不多。
项梁死后，项羽逐渐成为楚军核心。范增投靠项氏，并不是为了谋取个人富贵，而是把楚国复兴视为可以借助的政治旗帜。他清楚，项羽勇猛善战，却缺少足够的耐心；一旦遇到需要取舍的局面，性情很可能成为弱点。
刘邦进入关中后，约法三章，刻意收拢百姓和秦地旧吏。项羽抵达函谷关，发现刘邦已经抢先占据有利位置，怒火立刻转化为军事压力。范增看得明白：刘邦当时兵力不如项羽，却拥有争取人心的本钱，若不尽早处理，日后必成大患。
鸿门宴由此出现。
公元前206年冬，项羽在新丰鸿门设宴。席间，范增多次举起玉玦示意，意思十分明确：机会已经摆在面前，应当立即除掉刘邦。可项羽始终没有下定决心。
范增压低声音说：“今日不取，日后必悔。”
项羽没有回应。
于是，范增又让项庄以舞剑为名，寻找刺杀机会。项伯看出危险，也拔剑起舞，几次挡在刘邦身前。樊哙闯入后，气势逼人，刘邦借机离席，终于从鸿门脱身。
鸿门宴常被当成一场宴席，实际上却是项羽集团第一次放走刘邦。范增已经把形势、场合和执行方式都考虑到了，问题出在最高决策者迟疑不决。谋士只能提出方案，不能替主帅完成选择。
有意思的是，项羽并非没有看见刘邦的危险。他曾在咸阳见到秦始皇出巡，发出“彼可取而代也”的感叹，说明他有强烈的进取心。但进取心与政治判断并不是一回事。面对刘邦时，他一方面忌惮对方，另一方面又受项伯影响，顾念所谓旧交，结果在关键处反复摇摆。
楚汉战争爆发后，范增依旧在寻找击破刘邦的机会。公元前204年，刘邦被项羽围困于荥阳，楚军一度占据优势。刘邦派人求和，表面上愿意划分天下，实际是在争取喘息时间。范增看穿了这层用意，主张乘胜进攻，不要给对方重整机会。
然而，真正让范增寒心的，并不只是一次求和。
陈平看出项羽与范增之间的裂痕，便设计离间。项羽本就多疑，听到范增可能与刘邦暗中往来，态度很快发生变化。范增察觉后，主动请求离开项羽身边，并说：“天下事大定矣，君王自为之。愿赐骸骨归卒伍。”
这句话不是普通的抱怨，而是一个老臣对主君失去信任后的决绝。范增离开彭城途中，背上毒疮发作，公元前204年病死。史料并没有记载他在乌江前后继续参与决策，因而不能把所有楚军败因都归到他的离去上，但他的离开确实意味着项羽失去了最重要的战略参谋。
刘邦后来曾说：“项羽有一范增而不能用，此其所以为我擒也。”这句话并非单纯夸赞范增，也点出了项羽失败的核心：他不是没有人才，而是不能稳定、持续地信任人才。
范增的能力，表现在三个层面。他能从陈胜失败中看出政治名义的重要；能在鸿门宴前识别刘邦的潜在威胁；也能在荥阳困局中看破求和背后的缓兵意图。遗憾的是，他提出的判断一次次被迟疑、亲疏和猜忌打断。
公元前202年，项羽在垓下败亡。此前，范增已经离世两年。那场结局没有给这位老谋士留下亲眼见证的机会，却也反过来说明，项羽身边真正能从全局提醒他的人，早已不在帐中。
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