在关于《三国演义》中的武将讨论里，许褚常常会被张飞压着打。原因很简单：两个人一共出现了三次，但是许褚都没有占到任何好处。
因此就有了“许褚害怕张飞”，“张飞比别人高一等”的说法。
但是只看结果而不去看交手的时候所处的情况的话，这样的结论是不稳定的。许褚和张飞一共对战了三次，在这三次中都没有出现过双方实力相当、目的相同的状况。有的人在撤退，有的人负责断后，还有一回就是喝多了被人袭击。
这是擂台单挑与之不同的一种情况。
新野相逢的时候，许褚的任务并不是要赢
在新野之战中，曹操军队受到火攻、水攻等多重打击之下很快便乱了阵脚。曹仁带兵撤退的时候，许褚负责的就是保护主帅突围的任务。
此时张飞带兵来堵截，但是曹军并不是完整的阵容了。许褚身边士兵很累，队伍也很乱。而张飞这边则做了充足的准备，并且先发制人，人数、气势上都有利。
经过短暂的对打之后，许褚就选择了撤退。有人因此认为他不是张飞的对手，但是这其实是在把战场的任务误解为武将之间的较量了。
如果许褚留下与张飞相持的话，那么曹仁就会被堵住了去路。曹操的军队本来就要溃散了，再加上失去了主帅，情况就更加危险了。对于护卫将领而言，保护好主将是最重要的事情，并不是一时的胜负可以决定的。
因此这场比赛胜负的关键并不是看许褚能否继续战斗下去，而是在于要不要继续战斗。当然不是这样的。
张飞在这场战斗里赢了对方，并且还把敌人给追上了。但是许褚选择的方式并不是因为自己的实力不够强，而是因为他认为个人输赢不是最重要的事情。
葫芦口之战中，许褚没有马鞍
赤壁之战后，曹操带领军队撤离了战场。由于曹军一路狂奔，所以士兵都很疲倦、队伍也很混乱，并且主帅曹操也在被追赶之中。
张飞在乌林、葫芦口等地阻击敌人，并非是为了打败几个曹军将领，而是为了阻止曹操前进。曹军方面最要紧的事情并不是打垮张飞，而是保证曹操能够安全撤离。
许褚、张辽、徐晃等人才匆忙应战。一个容易被人忽视的地方就是：许褚所骑的是一匹没有马鞍的战马。
马鞍除了有舒适的方面之外还有其他的问题。在骑马作战的时候，武将要靠稳定的身姿来发力、躲避以及操控武器。如果没有马鞍，在马上人就很难保持住身体的平衡了，特别是在进行高速奔跑或者连续砍杀的时候，效果就会很不好。
但是许褚仍然冲了过去挡住了张飞，并且给曹操撤退赢得了宝贵的时间。
就战术而言，这次战役的目的就是拖延时间，并不是要杀死张飞。张飞要冲过去，许褚要拦住他。曹操最终逃出生天了，但是张飞没能追上敌人，而许褚也完成了自己的使命。
如果要给这次战役下个结论的话，在直接对峙的时候张飞还是占有优势的。但是把许褚被张飞的实力压制说成是双方情况不同的一种表现，则是对事实的一种歪曲。
一个是追击，另一个是保护主帅撤退；一个是积极参战，另一个是被动抵挡追兵。这样得出的结果，并不能简单地用武力上的差别来衡量。
阳平关之战中，许褚败给对手的原因是自己的状态不好以及对方突然袭击
第三次交锋是在汉中的战争当中发生的。
当时的许褚是押送粮食和物资的人。粮道关乎到整个军队的安全问题，所以他是做后勤保障工作的，并不是去跟张飞打战。经过长时间的战斗之后，他已经处于一种非最佳的状态了，在喝酒之后更是放纵自己不再提防敌人。
张飞采取的是夜晚偷袭的方式，而许褚则是毫无防备地迎敌。一个是事先做好了准备，另一个是猝不及防；一个是处于备战的状态中，另一个则因为饮酒的缘故而变得松懈下来。从一开始就是不公正的。
在战斗的时候，许褚被张飞刺伤了，只好撤退。该结果不存在异议，张飞赢得了这场比赛。但是问题在于，这次胜利可以说明张飞的实力比许褚强吗？
很难。
武将的实力除了武器、力气之外还有反应速度、体能状况、警惕性以及临战状态等。一个喝多了之后遇到夜袭的将军，虽然本事很大，但是也不能正常发挥出自己的实力来。更何况许褚当时还要负责粮食和军队的安全问题，并没有时间去准备一场个人战斗。
所以阳平关之战既可以证明张飞抓住了机会，又可以证明许褚出现了错误，但是不能轻易下结论说“许褚比不上张飞”。
真正能够体现许褚实力的是他与马超之间的战斗
评价一个武将的实力高低，并不是看他输了几回，而要看他平时和什么级别的敌人交手。
潼关之战的时候，许褚和马超就曾经多次交手。马超为西凉名将，在三国时期武将中属于顶尖水平。许褚甚至把铠甲都脱掉了，用更加激烈的打法来和马超战斗，两人很长时间都没有分出胜负。
曹操为了防止许褚发生危险，所以就派人去接应他。一方面表明了战斗很激烈，另一方面也表示出许褚并没有被马超压得喘不过气来。
张飞和马超在葭萌关打斗的时候也没有分出高下。
这两组数据可以证明的一件事就是：许褚、张飞以及马超都是同级别的顶级武将。三个人的打法不一样，具体的胜负还要看地形、武器、状况以及任务等因素来决定，并不能确定某一个人比另两个人强很多。
如果许褚真的比不上张飞的话，在正常的对战里他是不可能和马超打个平手的。反过来讲，张飞可以跟马超长时间地对峙，并不能说明他在任何情况下都能压制住许褚。
“三战三负”的结果会给人造成一种错觉，即认为这是由于某种原因导致的结果
问题就是人们只计算交战次数而没有分清战斗类型。
新野是撤退中的一场护主之战；葫芦口是曹军败退的时候的一场断后战；阳平关就是醉酒之后被敌人偷袭的地方。三场战役并不是双方整顿好队伍选定一个地方然后进行的公平对决。
并且，在长坂坡上与张飞作战的时候，许褚并没有表现出明显的恐惧情绪来。张飞把守断桥，声势很盛，但是曹操的大军将领们都不敢贸然进攻，而许褚也没有因为张飞的名气而放松警惕。
虽然不能证明许褚一定可以打败张飞，但是可以说明“许褚见到张飞就会害怕”的说法不符合小说中的人物性格。
张飞的优点是爆发力强、胆子大、正面冲撞能力强，而许褚则以力气大、持久力强以及近距离硬拼著称。当双方处于正常的状况下，并且不存在护送或者偷袭等情况的时候进行对战的话，那么结果大概率就是两败俱伤了，并不会出现某一方轻易获胜的情况。
因此，许褚三次对上张飞都没有获胜的结果，并且这三次失败不能简单地认为是实力上的差距。有的人是因为战略失误而失败了，有的人是因为战场环境不好而导致了失败，还有的则是由于自己的疏忽大意造成的失败。把所有的因素都去掉之后只剩下“三战三负”，那么得出的结论就会变得不准确了。
在《三国演义》中的武将体系中，许褚不像张飞那样容易留下自己的战功，但是他的实力却很高。从和马超正面交锋的情况看，他是可以担当一流猛将之位的。
张飞不一定能打败许褚。确切地说就是：两个人差不多一样强弱，谁赢谁输就看当时的情况以及双方的状态了。
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