1947年2月，吉林德惠前线，杜聿明面对一份“德惠大捷”的电报，没有跟着兴奋，反而判断北满部队是在有序撤退。他急令孙立人、陈明仁停止追击，并亲自赶往德惠。有人扬言五日内攻下哈尔滨，杜聿明却泼了冷水：“敌军不是溃败，而是在调动。”这件小事，恰好揭开了他的长处与短板。
他并非没有判断力。相反，战场上的局部变化，往往逃不过他的眼睛。问题在于，能看见危险，不等于能够调动整个战区化解危险；能打赢一场硬仗，也不等于能经营一盘大棋。
杜聿明早年的经历，并不显得顺遂。黄埔军校毕业后，他没有立即进入核心作战岗位，而是做过见习官和军需工作。性格沉静，不善于在权力场合表现自己，使他在黄埔同学中起步偏慢。东征时期，他报名参加敢死队一事，史料记载并不完全一致，但他后来确实被派往北方，参与国民军第二军军校的筹办。
这段经历看似绕远，实际让他接触了不同系统的军队。回到南方后，他逐步在部队中站稳脚跟。长城抗战期间，杜聿明曾代理第二十五师师长，表现出较强的组织能力。与其说他靠锋芒毕露得到提拔，不如说是靠整顿部队、执行命令和临阵敢打，慢慢积累了声望。
真正改变他军旅道路的，是机械化作战。经徐庭瑶推荐，杜聿明进入陆军交辎学校，负责培养装甲与运输方面的军官。那个年代，中国军队严重缺乏现代化编制经验，车辆怎么维护，炮兵如何协同，补给怎样跟进，都是新问题。杜聿明在这方面的确走在许多人前面。
第五军的崛起，与他的训练和指挥密切相关。1939年12月的昆仑关战役，第五军依靠火炮、装甲和步兵协同，击退日军并取得胜利。不得不说，这是一场有分量的胜仗，也证明杜聿明并非徒有其名。他能够把装备优势转化为战场压力，尤其擅长集中兵力突破一点。
但机械化部队有一个绕不开的条件：补给。车辆需要燃料，火炮需要弹药，部队推进还要依赖道路和维修体系。昆仑关战后，第五军长期休整；1942年参加缅甸作战，又因盟军协同、道路运输和战场环境等问题遭受严重损失。杜聿明勇于突击，却没有彻底解决部队持续作战的难题。
粟裕曾评价杜聿明，认为他适合在装备、后勤占优势时作战，遭遇挫折后容易急躁。这一判断并非否认他的能力，而是指出了他的指挥边界。杜聿明擅长把一支部队整理成能打的拳头，却不一定擅长让多个军、多个方向长期保持协调。
1945年10月18日，杜聿明出任东北保安司令长官。抗战胜利后，东北成为各方争夺的关键地区，国民党军凭借较好的装备和运输条件迅速进入，并一度把部队推进到松花江以南的重要地带。杜聿明在东北初期的作战，确实给解放军造成很大压力，“名将”之名也由此进一步传开。
可东北不是昆仑关，也不是一场单纯的突击战。这里地域辽阔，铁路和公路受限，部队分散驻守，补充困难。更棘手的是，国民党军内部派系林立，嫡系与非嫡系之间缺乏信任。曾泽生率领的第六十军长期受到牵制，部队被拆分使用，损失后又难以及时补充，这种处置方式削弱了军心，也埋下了后来局势变化的伏笔。
杜聿明对孙立人的使用同样不够协调。两人之间矛盾不断，指挥关系难以形成真正的合力。新一军本是国民党军中的精锐，但在东北战场上，部队调动、骨干部署和补充问题彼此牵连，精锐并不能自动转化为战区胜势。
1947年夏季攻势后，东北战局逐渐发生变化。杜聿明既要面对解放军日益成熟的机动作战，也要应付内部夸大战果、争夺功劳和互相防范。1947年7月8日，他离开东北，表面上有疾病因素，实质上也与战事不顺密切相关。
石觉后来评价杜聿明，认为他担任师长、军长尚属称职，作为大军指挥官则显得不足。这个评价有明显的个人立场，却并非毫无依据。杜聿明的长处，是训练部队、抓住战机、集中优势兵力猛攻；他的短处，则是统筹多个方向、处理复杂关系，以及在连续失利后保持冷静。
所以，杜聿明既不能被简单说成庸将，也难称为能够独当一面的战略统帅。他是国民党军中颇具能力的战术型将领，尤其适合指挥装备较好的精锐部队。可当战场扩大到东北全局，单靠几次漂亮的突击，已经无法弥补补给、统御和战略判断上的缺口。
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