建安十八年（213年）前后，益州巴郡，张飞押着被俘的严颜来到帐前。一个是刘备麾下悍将，一个是刘璋手下老将，胜负已经分明，严颜却没有低头。
“我军为何不降？”张飞问。
严颜答道：“益州只有断头将军，没有投降将军。”
这句话未必是史书原文，却准确抓住了这场交锋的意味。张飞最容易被什么人打动？不是一味逢迎者，而是有本事、有骨气、敢于当面顶住他的人。严颜因此成了张飞一生少见的“对手”，也让后人看见了这位猛将粗犷性格背后的判断标准。
《三国志》记载，张飞攻打巴郡时，生擒严颜。张飞见他宁死不屈，便释放了严颜，并将其收为部下。这个故事的价值，不只在于“义释”，还在于张飞能够承认敌人的分量。战场上的胜负是一回事，军人的气节又是另一回事。张飞脾气暴烈，却并非不辨是非；严颜越是硬，越让他觉得对方值得尊重。
张飞真正长期敬重的人，仍然要从刘备和关羽说起。所谓桃园结义，是《三国演义》塑造的经典情节，正史没有明确记载。但刘备、关羽、张飞关系亲密，却有可靠史料依据。三人早年共同起兵，刘备把关羽、张飞视为心腹，关羽和张飞也长期跟随左右。
刘备的作用，不是冲在最前面，而是能够聚拢人物、承受失败，再寻找重新起步的机会。张飞性情直烈，关羽自负刚强，若没有刘备居中维系，这支力量很难在乱世中坚持多年。张飞敬重刘备，未必只是因为对方是“大哥”，更因为刘备有驾驭复杂局面的能力。
关羽则是另一种分量。史书称关羽、张飞“皆万人之敌”，又称他们对刘备忠心耿耿。张飞把关羽视作并肩作战的兄长，两人既有共同的武名，也有多年出生入死的经历。关羽镇守荆州时，张飞在益州和汉中作战，彼此不在一处，却始终属于刘备集团最重要的军事支柱。
遗憾的是，张飞对部下的态度，始终没有改掉。刘备曾告诫他，不可因为刑罚过重而亲近小人。张飞答应得很快，实际行动却常常相反。建安二十四年（219年），关羽败亡于荆州。章武元年（221年），刘备准备东征孙权，张飞也奉命率军前往江州与刘备会合。同年，张飞被部将张达、范强杀害，首级被带往孙权一方。
这件事并不能简单解释成“张飞失去了兄长情谊”。刘备后来听闻张飞遇害，确实说过“噫，飞死矣”之类的话，但这更像仓促之间的惊叹，不能据此推断他冷漠无情。张飞的结局，实质上是个人性格与军队管理冲突后的惨重后果。
三个让张飞改变态度的军师，也各有不同。徐庶出现时，刘备势力尚未成形。建安十三年（208年）前后，徐庶在新野辅佐刘备，曹仁进攻时，他通过调度兵力击破敌军。张飞这样的前线将领，未必立刻理解谋略，却能看懂一场仗打得是否漂亮。徐庶不是靠空谈赢得信任，而是用实际战果证明自己。
徐庶离开刘备，与曹操控制其母亲有关。徐庶为尽孝而北上，后来虽未替曹操建立显著功业，却使刘备失去一位重要谋士。徐庶临行前推荐诸葛亮、庞统，张飞此后才逐步接触到更高层次的谋略。
诸葛亮初到刘备身边时，关羽、张飞未必完全服气。两人久经战阵，习惯凭勇力解决问题，对一位年轻文士自然要观察一番。诸葛亮提出“隆中对”，分析荆州、益州形势，主张联吴抗曹，后来又参与赤壁前后的战略安排。张飞真正佩服他的地方，是诸葛亮能够把零散的兵力、粮草和地盘，放进一盘完整棋局中。
庞统的本事，则更像藏在细节里。刘备入益州后，庞统参与军事谋划，曾提出进取成都的办法。后来庞统随军攻雒县，中流矢身亡，时间在建安十九年（214年）。他不像猛将那样显眼，却能在关键处做出决断。张飞若曾对这位“凤雏”有所轻视，也会在一场场具体事务中看出，谋士的价值不在外表和声势，而在能否解决难题。
张飞敬重的六个人，身份不同：刘备给他方向，关羽与他并肩，徐庶让他看见谋略的锋利，诸葛亮让他理解全局，庞统让他明白沉默也能成事，严颜则在敌营中守住了军人的体面。张飞一生少有收敛，但面对真正的强者，他并不吝惜承认对方的分量。
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