1945年10月5日下午，重庆红岩村，青年画家尹瘦石铺开画纸，毛泽东坐在藤椅上，准备成为他笔下的一位“模特”。这场画像只有约40分钟，却留下了一段颇有意味的文艺往事。
尹瘦石带来的东西并不复杂：笔、墨、纸、砚，还有王若飞写在名片上的几句话。那张名片既是通行凭证，也像一份简短的约定，提醒他下午到上清寺桂园张治中公馆集合，再由车辆送往红岩村。
这次见面，并非偶然。抗战胜利后，尹瘦石正在重庆筹备诗画联展。他想把战乱中的见闻、对民族命运的思考，交给画笔表达出来。柳亚子则准备以诗歌相配，二人希望借展览宣传和平，记录那个剧烈转折的时代。
尹瘦石和柳亚子的交情，始于桂林。1937年全面抗战爆发时，尹瘦石离开家乡宜兴，辗转武汉、长沙、湘潭、邵阳等地。途中遭遇日军轰炸，面部和手指受伤。1940年9月，他抵达桂林，在一处被炸毁的荒园中搭起简陋住所，继续作画。
那时的画家没有安稳的画室，能够有一块遮风避雨的地方，已经十分难得。尹瘦石亲眼见过流离，也画过流亡者的身影。他早期作品中那种沉郁、峻烈的气息，正是从这段经历中生长出来的。
1942年，柳亚子从香港来到桂林。两人同为江苏人，虽年龄相差甚多，却因乡情、诗画和共同的抗战立场很快熟悉起来。柳亚子鼓励尹瘦石多画历史人物，也为他的作品题诗。此后，尹瘦石的画不再只是人物写生，更带有借古鉴今、寄托民族精神的意味。
1943年5月28日，柳亚子五十六岁生日。尹瘦石带着笔墨赶到宴席附近，为柳亚子画像。宾客陆续到来，他便现场为来宾勾勒头像，并请每个人在画像下签名。画卷上最终留下48位人物，取名《百寿图卷》。这件事让人看出，他很早就懂得把人物、现场和历史记忆结合起来。
抗战胜利的消息传到重庆后，尹瘦石和柳亚子决定举办联合展览。一个画画，一个题诗，作品既有战争留下的创伤，也有对和平的期待。筹备期间，尹瘦石忽然提出，想画一批“当代英雄”，毛泽东便进入了他的构想。
柳亚子与毛泽东早在大革命时期便相识。1945年8月15日，日本宣布无条件投降；8月28日，毛泽东从延安抵达重庆，开始与国民党方面进行谈判。重庆文化界关注这场谈判，尹瘦石也因此获得了一次难得的见面机会。
柳亚子把他带到红岩村。毛泽东下楼时，穿着中山装和布鞋，神态平和，没有刻意整理仪容。交谈中，他谈到自己没有进过大学，也笑说延安的艺术家是在窑洞里培养出来的“土包子”。尹瘦石听后不再拘谨，两人的距离一下近了许多。
柳亚子顺势说明来意：“我们正在筹备诗画联展，还缺一幅润之兄的画像。”毛泽东没有推辞，只问王若飞何时有空。谈判事务繁忙，能够安排的时间并不多，王若飞查过日程后，定在10月5日下午。
画像当天，毛泽东没有摆出特别姿态，也没有提出具体要求。他坐下后问尹瘦石：“你看怎么画，我坐在哪里？”尹瘦石让他坐到藤椅上，并请他自然交谈、吸烟，只要不要频繁走动即可。
画室里的气氛很安静。画家观察的不只是五官，还包括额头、眉眼、下颌和神态。对尹瘦石来说，若把人物画得过分庄严，反而可能失去真实感；眼前这位正在重庆奔走谈判的政治人物，应当保留他的疲惫、沉着与从容。
约40分钟后，画像完成。毛泽东走到画案旁端详，又问工作人员：“你看看，画得像不像？”得到肯定答复后，他点了点头。尹瘦石终于松了一口气，完成了这次期待已久的写生。
可就在收拾笔墨时，他突然意识到一个疏忽：没有请毛泽东在画像上签名。此前绘制《百寿图卷》时，他特意让每位人物留下名字；这一次面对毛泽东，却因专注作画和临场紧张，把这件事忘在了脑后。画已完成，签名却成了无法补上的遗憾。
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