硼氢化钠是一个温和且具有化学选择性的还原试剂，可以当成硼烷和氢化钠的结合体，分子中的4 个氢原子共用一个强碱性氢负离子的电负性，和氢化铝锂有着本质区别，是一个软金属还原剂。

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从硼氢化钠的结构中可以明显看出，硼氢化钠中“负氢”的转移能力比较弱，一般需要搭配极性质子溶剂使用，然后通过质子活化缓慢释放H-，反应过程可控，且反应温和。

硼氢化钠除了直接还原醛酮外，最有意思的是一些衍生，比如：

①相比较硼氢化钠而言，醋酸硼氢化钠和氰基硼氢化钠分别通过位阻效应和吸电子效应，削弱了试剂的还原能力，可以选择性还原醛，亚胺等高活性基团，而不还原酮，使得还原更可控，

②硼氢化钠搭配不同的路易斯酸可以实现对官能团的选择性还原，以α,β-不饱和酮来讲，其中最出名的就是luche还原，避免了1.4-还原副产物；而换成别的路易斯酸，选择性又会不同；

③另一个方向上讲，硼氢化钠搭配路易斯酸时，除了硼氢化钠被活化了之外，因为氧和路易斯酸的强配位行为，含氧官能团同样被活化了，从而降低了反应壁垒，也因此甚至可以实现酰胺、氰基、硝基、肟的特定还原。

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反应后处理：

硼氢化钠反应后，经常会看到有些研究生直接上旋蒸直接浓缩至干，这其实是不可取的。一方面体系里面的硼氢化物可能还在一直放氢，容易冲料；另一方面，也要考虑硼和底物的络合问题，所以个人比较推荐的是先滴加稀盐酸淬灭，然后再旋蒸，浓缩体系中加入水和有机溶剂分配，分液。

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Ps：硼氢化钠唯一不好的地方大概是该试剂属于管制品，化学是一个双刃剑，要怀敬畏之心，造福人类！