1949年冬，香港九龙，56岁的叶问拖着简单行李下船。此时的他还不是后来声名远播的“咏春宗师”，也没有武馆和弟子，身上更谈不上多少积蓄。一个在佛山过惯了富裕日子的公子哥，突然被推到陌生城市，生活从此换了轨道。
叶问1893年出生于广东南海桑园，家族在佛山一带颇有产业。叶家重视子弟教育，他早年进入香港圣士提反书院读书，接触到的并不只是拳脚，还有近代学校教育和城市社会。这个经历，对他日后理解武术、教授弟子，都产生了影响。
叶问身材不高，体格也不算魁梧。少年时期身体偏弱，家人便安排他拜入陈华顺门下学习咏春。陈华顺是梁赞的弟子，不过当时年事已高，叶问实际受到的指导，很多来自师兄吴仲素。
练武并非一开始就奔着成名去的。叶家让他学拳，更多是为了强身健体。谁也没有料到，这个看起来文弱的孩子，后来会把短桥、黏打和近身发力练得十分扎实。咏春拳讲究距离和节奏，不靠架势唬人，真正动手时却要求极快的判断。
在香港求学期间，叶问又得到梁壁指点。梁壁是梁赞之子，也是咏春一脉的重要人物。关于叶问与外国人交手、因此扬名的故事，民间流传不少，但具体细节缺少可靠材料支撑，不能照搬影视桥段。可以确定的是，他在香港接触了更复杂的社会环境，也进一步完善了自己的拳术。
学成回到佛山后，叶问结婚生子，生活依靠家族产业，并曾担任警察系统中的职务。此时的他并不是靠开武馆谋生的职业拳师，而是一个有家产、有身份、过着传统士绅生活的人。武术对他而言，仍更像修养和兴趣。
他的个人生活并不完美。关于抽食鸦片、出入风月场所的说法，在一些回忆和传记中反复出现，但不同材料细节并不完全一致。把这些经历说成确凿无疑，未免简单；完全替他遮掩，也同样不符合史实。叶问有习武上的自律，也有生活上的放纵，这两面确实同时存在。
抗战时期，叶问没有像电影中那样，代表中国人同日本军人轮番比武，更没有“打擂台击败日军高手”的可靠历史记录。电影需要冲突和戏剧性，历史人物却常常沉默得多。叶问当时主要生活在佛山，后来担任过相关职务，个人经历不能被改造成一连串传奇擂台赛。
1949年以后，叶问前往香港。关于他离开的具体缘由，后世叙述不尽相同，但可以确认的是，他此后与家乡长期隔绝。初到香港时，他处境窘迫，过去的家产和社会关系难以继续依靠，只能重新寻找谋生办法。
有人劝他：“不如教拳，至少这门手艺还在。”
这句话未必是准确原话，却点中了他的处境。叶问后来在香港开设武馆，真正把主要精力放到咏春传承上。弟子逐渐增多，武馆也不再只是个人练拳的地方，而成了咏春走向社会的重要窗口。
李小龙曾跟随叶问学习咏春，这段师徒关系对后来的武术传播影响很大。不过，李小龙的成就并不能简单归结为叶问一人传授。他后来吸收拳击、击剑等训练方法，形成了自己的武学理念。叶问的作用，在于为他打下近身格斗和咏春训练的基础。
叶问晚年身体状况下降，仍安排弟子记录拳术动作和练习方法，留下了珍贵影像资料。1972年12月2日，他在香港病逝，享年79岁。银幕塑造的叶问，勇猛、刚烈、几乎没有缺点；史料中的叶问，则有富家子弟的生活痕迹，也有远离家乡后的困顿，更有晚年专注传拳的坚持。两种形象不能混为一谈。
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