1948年8月，上海，蒋经国、杜月笙和孔令侃，几乎同时被卷入一场围绕金圆券展开的风暴。表面看，这是整顿金融秩序；往深处看，却牵动了官僚资本、商界势力和国民政府内部的复杂关系。
8月19日，南京政府公布《财政经济紧急处分令》，规定民间持有的金银、外币以及部分贵重物品，须按规定兑换金圆券。政策来得很急，上海社会却并不平静。金圆券发行后，物价没有稳定下来，反而迅速上涨，商人和普通百姓都感到了压力。
蒋介石随即派蒋经国到上海主持经济整顿，并由俞鸿钧等人协助处理相关事务。蒋经国当时四十岁出头，态度十分强硬。他公开表示，这场整顿只能成功，不能失败。
他需要一个能够震慑各方的突破口。财政部秘书陶启明很快被查出利用职务泄露经济情报，并与商人联手操纵永纱股票。案件查清后，蒋经国没有留情，陶启明被判处死刑。这个处置传开后，上海商界明显收敛了许多。
有意思的是，蒋经国要面对的并不只是普通商人。杜月笙在上海经营多年，门生故旧遍布各界，既有商场上的关系，也有政界中的人脉。他清楚，整顿一旦深入，杜家很难置身事外。
据相关回忆材料记载，杜月笙曾让长子杜维藩当众打开一只巨大的保险箱。众人原以为里面会堆满金银，谁知箱中只有三百七十二块银元。杜月笙随即表示，这就是家中能够拿出的全部银元。
这个场面颇有意味。三百七十二块银元当然不可能代表杜家的全部财富，但在当时的环境下，公开拿出一部分，既可以表示服从政策，也是在向周围人递话：明面上的规矩可以做，真正的家底却未必会全部亮出来。
杜月笙还让杜维藩把银元送到银行兑换金圆券。旁人听得懂其中的分寸，许多人表面配合，暗中却仍在寻找保全财产的办法。政策执行到这里，已经不只是经济问题，也变成了各方势力之间的较量。
蒋经国的调查很快触及杜家。杜月笙的儿子杜维屏被指涉嫌参与股票买卖和相关经济活动，蒋经国派人查证后，将杜维屏及有关人员拘押。杜维屏被捕，对杜月笙打击很大。
“孩子已经被抓，事情不能再拖。”有人这样劝他。杜月笙却沉默了很久。此后一个多月，他很少公开露面，几乎闭门谢客。这个老上海人物没有立刻出面求情，而是在等待新的突破口。
转折出现在孔令侃身上。孔令侃是孔祥熙与宋霭龄的长子，经营扬子公司，在上海工商界颇有影响。杜月笙随后向蒋经国反映，扬子公司存在囤积居奇、操纵市场等问题，要求一并查办。
蒋经国不能只查杜家、不查孔家，于是派人调查扬子公司。相关调查显示，杜月笙反映的部分情况确有依据。蒋经国面对的局面变得棘手：如果继续追查，势必触及孔祥熙家族；如果就此停手，前面处理陶启明和杜维屏时建立的强硬形象便会受到影响。
孔令侃得知消息后，立即向母亲宋霭龄求助。宋霭龄又请妹妹宋美龄出面。宋美龄随后赶到上海，并与蒋介石一起处理此事。关于当时的具体谈话细节，不同回忆材料略有差异，但蒋介石对蒋经国施加压力一事，长期以来多有记载。
蒋介石对儿子的整顿方式并不满意，严厉斥责蒋经国过于急进，并要求扬子公司恢复经营。与此同时，杜维屏也获准保释。蒋经国原本试图以查办个案推动全面整顿，结果却发现，真正难以撼动的并不是几个商人，而是盘根错节的权力关系。
1948年秋，蒋经国在上海主持经济整顿不到三个月，便离开上海，随后辞去相关职务。那场声势很大的整顿，最终在杜家与孔家的交锋中出现裂缝。杜月笙保住了儿子，孔令侃的公司恢复运转，而蒋经国在上海建立的强硬形象，也由此受到重创。
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