武德元年冬，河南熊耳山断密涧，李密带着王伯当和少数亲随仓促赶路。山谷并不宽，唐军偏将盛彦师早已埋伏两侧。乱箭骤然落下，李密中箭身亡，王伯当也没有独自逃走，而是留在主人身边，死于同一场伏击。
这件事很容易被一句“忠臣殉主”带过，但王伯当的选择，并不是临时起意。瓦岗军覆败以后，许多旧部各奔东西，有人归唐，有人投王世充，也有人重新割据。王伯当却始终跟随李密，哪怕这条路已经越来越窄。
后世小说把王伯当列入“瓦岗五虎”，还写成白衣神箭。需要说明的是，这个说法带有明显的文学色彩，罗成更是小说中的人物。王伯当则确有其人，史书中的他没有那么多传奇武艺，却是李密集团中极为重要的亲信。
王伯当早年在济阳一带起兵，后来投奔李密。那时的李密并非一开始就是瓦岗首领，他需要借助各路豪强扩大声势。王伯当看中的，正是李密的谋略和组织能力，于是积极向翟让推荐李密，推动瓦岗军形成新的核心。
这一步改变了瓦岗的格局。李密掌权后，确实展现出非凡的统军才干，瓦岗军一度声势大盛，甚至成为隋末群雄中最有希望的一支。王伯当也因功获封，地位仅次于李密，成为军中能够直接参与决策的人物。
然而，瓦岗的裂痕并没有消失。李密与翟让之间的矛盾日益尖锐，李密曾找王伯当商议除掉翟让。王伯当明确表示，强敌当前，不宜自相残杀。这个判断并不含糊，可惜李密已经下定决心。
翟让在宴席上被杀后，瓦岗内部一度震动。王伯当、徐世勣、单雄信等人出面收拾残局，安抚旧部，才没有让军队彻底分裂。只是，刀已经落下，信任也随之破裂。王伯当虽然反对，却没有因此离开李密。
有意思的是，王伯当并不是看不清形势的人。李密后来远征洛阳，又因杨广死讯打出“为隋炀帝复仇”的旗号，实际却被王世充牵制。瓦岗军长途奔波，消耗严重，等到偃师交战时，已很难维持此前的战斗力。
偃师失利后，李密率残部归唐。唐高祖李渊给予他邢国公等优厚待遇，还安排婚姻关系，表面看已经是善待降臣。可李密过去统领大军，如今却被置于相对清闲的职位，心理落差极大。
王伯当看出了风险。他劝李密安分留在长安，不要再起反意。李密却认为自己不能这样沉沦，甚至以死相逼。王伯当并非赞成这次行动，只是在长期追随和个人情义的牵扯下，最终选择跟着离开。
这正是他与其他瓦岗旧将不同的地方。秦琼、程知节等人接受唐朝安排，逐渐进入新的政治秩序；徐世勣也能审时度势，保存实力。王伯当却把个人前途与李密牢牢捆在一起，李密一旦走险，他也很难抽身。
李密离开长安后，声称要招抚散落各地的瓦岗旧部。李渊担心他重新聚众，于是派秦王李世民率军跟随监视。抵达桃林县附近时，李密突然袭取县城，取得粮秣后焚毁城池，这等于公开表明不再回头。
王伯当大概明白，此举已经断了退路。据记载，李密还准备越过熊耳山，前往襄城投奔旧部张善相。盛彦师得到消息后，选择在山路设伏，而不是正面交锋。地形、时机与兵力，都对仓促赶路的李密极为不利。
伏击发生时，王伯当完全可以趁乱突围。以他的身份和能力，投唐并非没有机会，但他没有这么做。李密死后，他仍留在涧中抵抗，最终与李密一同被乱箭射杀。
王伯当的悲剧，不只是忠诚二字能够解释。他早年参与瓦岗崛起，见证过李密最强盛的阶段，也参与过翟让死后的善后。李密的功业、错误和失败，他都身在其中。对王伯当而言，离开李密不仅是换一个主人，更像是割断自己半生的选择。
史书没有留下他临死前的豪言，后世也不必替他虚构遗言。断密涧真正留下的，是一个隋末人物在大局崩散之后仍未改变的选择：李密败亡时，王伯当没有改旗易帜，于是两人的命运一同停在了熊耳山的乱箭之中。
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