吴用是晁盖最早也最好的兄弟，我们甚至可以说在计划智取生辰纲之前，晁盖只有吴用一个朋友，赤发鬼刘唐、入云龙公孙胜和阮氏三雄都是为了那十万贯金珠宝贝走到晁盖身边的。
作为晁盖“唯一的兄弟”，吴用后来显然背叛了晁盖，不但晁盖亲征曾头市时不肯同行，还在晁盖中箭身亡后力挺宋江上位，全然不把晁盖遗言放在心上。
明眼人都能看得出来：晁盖当梁山一把手的时候，常务大权都握在吴用手里，宋江一来，吴用就变成了专职军师，话语权大为降低，吴用后来对自己的“竞争对手”宋江死心塌地，却背弃了曾经同生共死的发小兄弟晁盖，还是宋江那次借江州蔡九知府杀宋江的计划失败了——那计划环环相扣，几乎天衣无缝，但最后却功亏一篑，这让吴用懵了也怕了，误以为宋江是“天选之人”，自己惹不起、斗不过，就只能臣服了。
熟读水浒原著的读者诸君自然都知道吴用跟晁盖的关系有多铁，也知道晁盖没少给吴用钱，更知道晁盖和吴用占据梁山后，只想把宋江当作留在郓城县的朋友和眼线，还用一百两黄金报答了宋江通风报信的“恩情”，我们也可以说那就是一次正常的交易，只不过宋江只收了友情价一根金条。
晁盖吴用最初并没想让宋江上梁山当寨主，宋江刺配江州路过梁山，晁盖并没有亲自下山迎接，最先去的是赤发鬼刘唐，然后是智多星吴用，在宋江不肯解开枷锁后，吴用的说法越发客气了：“我知兄长的意了。这个容易，只不留兄长在山寨便了。晁头领多时不曾得与仁兄相会，今次也正要和兄长说几句心腹的话。略请到山寨少叙片时，便送登程。”
晁盖稳坐聚义厅，对宋江很疏离地表示感谢：“自从郓城救了性命，弟兄们到此，无日不想大恩。前者又蒙引荐诸位豪杰上山，光辉草寨，恩报无门。”
晁盖从头到尾，都没说过一句让位的话，在宋江表示不愿留在梁山后，晁盖的应付就更有意思了：“直如此忙？且请少坐。”
晁盖那句话，就像无意留客的主人常说的“忙啥呀，待会再走呗”。道不同不相与谋，宋江虽然是吏不是官，但毕竟比东溪村保正和乡村学究地位高得多，人生观和价值观也不同，阮氏三雄等社会底层，对官吏更是没有半点好印象——宋江是灰衣吏，朱仝雷横是皂隶，封建社会“官为虎吏为狼”，小吏比大官对百姓的伤害更直接。
宋江没上梁山前，梁山分工明确各司其职：吴学究做军师，公孙胜同掌兵权，林教头等共管山寨，十一位头领聚义，真乃是交情浑似股肱，义气如同骨肉。
晁盖领导下的梁山，并没有固化为天罡地煞两个不可逾越的阶层，大家都是肩膀头齐论兄弟，打劫成功喝酒庆祝，还要特意把朱贵从水泊外的酒店喊回来，“簸箕掌、栲栳圈坐定”，分战利品的时候也是一个不落：“每样取一半收贮在库，听候支用；这一半分做两份，厅上十一位头领均分一份，山上山下众人均分一份。”
宋江坐上头把交椅后，梁山就真正有了等级，得到战利品也没有均分一说，即使是征方腊幸存，也没有论功行赏，而是按天罡或地煞一刀切，简直比北宋朝廷还黑暗。
吴用这个读书人是有野心的，为了获取高官厚禄，甚至建议宋江接受辽国的招揽，但提建议的时候小心翼翼，生怕一句话说不对，就被宋江下令推出去砍了。
宋江不上梁山，吴用就是梁山“常务寨主”，他当然知道宋江对自己的权力和地位是个威胁，所以在宋江题反诗即将被处死的时候，他并没有第一时间建议晁盖去江州劫牢反狱，而是要设计伪造文书，骗得江州蔡九知府把宋江押上京城，然后半路劫夺。
吴用的“妙计”就是让玉臂匠金大坚和圣手书生萧让伪造蔡京公文给蔡九知府下令，这两个造假高手都是吴用的老熟人——吴用身在东溪村教书，却跟很多江湖人物有来往，这说明他绝非安分守己之人，造假的事情也未必是第一次做，但却在救宋江这么重要的事情上犯了致命错误，在戴宗走了半天后才想起来，还表示有漏洞的假信已经追不回来了：“早间戴院长将去的回书，是我一时不仔细，见不到处！才使的那个图书不是玉筋篆文‘翰林蔡京’四字？只是这个图书便是教戴宗吃官司！如今江州蔡九知府是蔡太师儿子，如何父写书与儿子却使个讳字图书？因此差了。是我见不到处！此人到江州必被盘诘。问出实情，却是厉害！如何赶得上。他做起‘神行法’来，这早晚已走过五百里了！”
吴用“反应挺快”，戴宗走了就想起来，但已经追赶不及，这就等于给宋江下了一道催命符，蔡九知府审讯戴宗，就坐实了宋江勾结梁山反贼的罪名，肯定会直接开刀问斩，而江州距梁山有千里之遥，晁盖等人不可能轻骑快马赶去救援，要是走着去，到了江州，宋江的首级都挂在旗杆上风干了。
江州就是现在的九江市，两地相距一千六七八里，步行得走一个月，跑死马也得走五天，而戴宗只需一天一夜就能赶回去。
梁山去江州穿州过府山高水长，吴用先用“恍然大悟”弥补了自己的“失误”，又建议晁盖带人去江州劫法场，这其实是一次长途旅游，虽然赶不上救宋江，但毕竟已经做到了仁至义尽，晁盖心里好受，吴用的“疏忽”也可以一笔勾销。
吴用那张催命符确实很好使，黄文炳和蔡九知府识破后判处了宋江死刑立即执行：“眼见得这人也结连梁山泊，通同造意，谋叛为党。若不祛除，必为后患。便把这两个问成了招状，立了文案，押去市曹斩首，然后写表申朝。似此，一者朝廷见喜，知道相公干这件大功；二乃却是免得梁山泊草寇来劫牢。”
吴用千算万算，就是没算到江州府里还有戴宗的朋友，那就是负责具体办案的黄孔目，他硬生生把行刑日期拖后了五天：“明日是个国家忌日，后日又是七月十五日中元之节，皆不可行刑。大后日亦是国家景命。直待五日后，方可施行。”
施耐庵慨叹：“一者天幸救济宋江，二乃梁山泊好汉未至。蔡九知府听罢，依准黄孔目之言，直待第六日早晨。”
戴宗“扣着日期，回到江州”拖延了至少七天，蔡九知府和黄文炳查明真相又用了四五天，再加上黄孔目拖延的五天，半个多月过去了，这也给梁山好汉劫法场争取了时间。
如果蔡九知府当机立断，不待五日后行刑，而是查明真相后直接在大牢将宋江戴宗杖毙然后将反贼传首京城，梁山好汉后来的结局就不会那么悲惨了。
吴用的催命计原本是环环相扣天衣无缝万无一失，但最后还是让宋江逃出生天，这就不由得吴用不怀疑宋江真有什么东西庇佑了。
宋江被救上梁山，先是给自己造势解释“耗国因家木，刀兵点水工。纵横三十六，播乱在山东。”然后又编出“玄女天书”故事，吴用这个连举人都考不上的半桶水读书人应该是相信了——古人并没有多少科学头脑，篝火狐鸣鱼腹丹书的伎俩很能忽悠人，吴用也不能不信。
吴用半信半疑之际，宋江又用天书进行了拉拢，在李逵获准回家探母后，“宋江与晁盖在寨中每日筵席，饮酒快乐，与吴学究看习天书。”
熟读水浒原著的读者诸君看到这里肯定会十分奇怪：九天玄女说天书“只可与天机星同观”，当时还没有排名石碣，宋江怎么知道吴用就是天机星？是不是那时候宋江和吴用就已经开始筹划三十六天罡七十二地煞排名了？他们预设的名单中，有没有托塔天王晁盖？
宋江上了梁山，改变了众好汉的命运，吴用的反常表现也令人费解，尤其是大家下山打仗，吴用每次都如影随形，却偏偏不跟晁盖亲征曾头市，您说吴用倒向宋江，是知道自己借刀杀人之计错了，还是被宋江编造的谎言吓怕了？吴用指导两个老朋友伪造蔡京书信出现致命疏漏，是无心之过还是有意为之？
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