建安三年，徐州下邳，吕布被曹操军围困时，赵云尚未与这位天下名将交手。多年以后，戏台和小说把两人的名字放在一起，留下一个耐人寻味的问题：如果赵云真与吕布正面相逢，一百回合之内，究竟谁会先撑不住？
这个问题不能只看谁的名声更响。古典小说中的“回合”，并不是精确计时，而是双方经过一次攻守往返。能打五十回合，说明武艺相近；能在百合之后仍不露败象，才称得上真正的硬仗。
赵云最有分量的一场对决，是磐河之战与文丑交锋。那时赵云初出场，投在公孙瓒麾下，面对河北名将文丑，双方鏖战五六十回合。公孙瓒援军赶到后，文丑没有被刺落马，而是主动退走。
这一战的价值很高。赵云没有迅速取胜，文丑也没有压倒赵云。两人都保持了完整的攻防节奏，谁也没有露出明显破绽。若单看小说描写，文丑至少具备与赵云长期周旋的资格。
另一场，是穰山之战。赵云与许褚交手五十回合，正当胜负难分时，关羽、张飞率军赶来，许褚只得退走。有人据此断定赵云强过许褚，也有人认为许褚只是遭遇了战场形势变化，不能把撤退直接算成败北。
这两场战斗有个共同点：都没有真正打到结束。赵云的最高明确记录，大致停在五十至六十回合之间。至于“三百回合”，更多是戏剧化夸张，不能当成赵云的正式战绩。
五名假想对手中，典韦最难判断。典韦勇力惊人，曾在濮阳战场上与许褚共同抵挡吕布，但他没有与赵云留下直接交手记录。若只论近身搏杀，典韦的双戟沉猛，冲击力强，赵云的长枪则胜在变化、速度和距离控制。
两人若在平地交锋，前几十回合很可能是典韦抢攻，赵云不断闪避、拆招。典韦未必能在一百回合内击败赵云，但赵云也很难轻易突破他的防守。硬要判断，典韦有机会撑满百合，却很难成为一百回合内取胜者。
许褚的情况更清楚一些。他与马超曾大战二百三十回合不分胜负，耐力和力量都是顶尖。面对赵云，许褚若采取正面硬压，前半段不会吃亏；可赵云不必与他比蛮力，利用马术和枪法反复牵制，许褚的优势便会逐步减弱。
因此，许褚能与赵云打满一百回合，几乎没有疑问。若要在百合内分出胜负，赵云取胜的机会略高，许褚则更依赖一次近身猛击。曹操曾问：“谁可当之？”许褚敢于应战，正说明他的胆气与实力并不虚。
颜良、文丑则是另一层次。文丑已经用五六十回合证明，他并非只靠声势立足。颜良在官渡击败徐晃，出场气势更强。徐晃二十回合败退，并不能证明颜良一定能压制赵云，却足以说明颜良的爆发力和兵器分量。
若赵云对阵文丑，双方打到一百回合，仍可能难分高下。文丑胜在力量与冲击，赵云胜在灵活与耐久，谁先出现失误，谁就会陷入危险。颜良若与赵云交锋，前期压迫感或许更强，但他的战斗描写较少，反而缺乏足够依据断言必胜。
真正可能在百合内击败赵云的，还是吕布。虎牢关前，吕布一人迎战刘关张；濮阳战场上，他也曾逼得多名曹营战将联手抵挡。吕布的优势不只是力大，方天画戟的攻击范围、坐骑赤兔的速度，以及临阵反应，都达到了小说武将的顶峰。
不过，吕布也不是不可撼动。赵云长坂坡七进七出，面对曹军重围仍能保持冷静，说明他的枪法并非只适合单挑。若两人交手，赵云会尽量避开戟锋正面，以枪尖寻找空隙；吕布则会凭借力量和兵器长度压缩空间。
一百回合以内，吕布取胜的概率最高，但并非稳操胜券。赵云可能落败，却不大可能迅速败北。若战至百合之后，吕布的力量优势会逐渐下降，赵云的持续作战能力反而更有价值。那时胜负，才真正接近五五开。
所以，五人之中，许褚、典韦大概率能与赵云打满百合，却难在百合内取胜；颜良、文丑有机会凭借强攻制造险情，其中颜良的胜面略高；吕布则是唯一具备较大概率在百合内击败赵云的人。只是这场对决从未发生，兵器、坐骑、战场地形和临阵状态，都会改变那一枪一戟的结果。
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