北宋末年，郓城附近的酒桌上，若有人把“好汉”二字挂在嘴边，旁人未必会立刻点头。因为《水浒传》里的梁山，既有反抗不平的英雄，也有借着义气之名行恶的人。看这群人的行事，不能只听绰号，还得看他们把刀用在了谁身上。
小说中的一百零八将并非个个光明磊落。王英、吴用、李逵、鲍旭、董平，常被读者视为梁山中尤其令人难以认同的几人。所谓“最该死”，是读者对其所作所为的愤怒，并非替小说人物排定一份客观的生死名册。
王英的问题，写在他对待女子的态度上。他早年落草清风山，和燕顺、郑天寿一同打劫。得知清风寨刘高的妻子貌美，便将人掳走。宋江出面劝阻后，刘夫人才被送回。可这并没有让王英真正收敛。
清风寨事变后，王英又想把刘夫人据为己有。燕顺为阻止他，杀死了刘夫人。此事固然不能抹去燕顺的责任，却也照出了王英的贪欲：他并未把对方当作一个有自主意愿的人，而是当成了可以争夺的东西。
后来宋江攻打祝家庄，俘获扈三娘。宋江曾许诺为王英说亲，最终便将扈三娘许配给他。婚姻安排看似圆满，却没有改变王英的本性。征讨方腊期间，他与扈三娘双双战死。武艺高低暂且不论，王英的“好汉”名号，确实被他自己的行径削弱了。
吴用的罪责不在冲锋陷阵，而在谋划。梁山故事中，他擅长算计，也常把他人的命运当作布局的一部分。朱仝被逼上梁山一事，尤其刺眼：为断绝朱仝回归官场的可能，吴用安排李逵杀死小衙内。执行者是李逵，背后出主意的却是吴用。
这是小说里最冷酷的计策之一。朱仝原本照看孩子，只因不愿入伙，竟被逼到无路可退。吴用的聪明没有用来减少伤亡，反而服务于梁山扩张。至于他是否刻意设计晁盖之死，书中并没有足够依据，不能把猜测当成定论；但朱仝一节，已经足以让读者看清他谋略背后的狠劲。
李逵则把暴力写得毫不遮掩。他脾气急，服从宋江，也常以杀人为痛快。江州劫法场时，他挥斧乱杀，连场面都难以控制。小衙内之死，更让他的鲁莽越过了普通争斗的界线。有人会说他不懂权衡，可不懂并不能抵消受害者承受的伤害。
宋江招安后，李逵随军征战，最终被宋江用毒酒毒死。书中这场结局颇有讽刺意味：李逵曾把宋江的话当作准则，到头来仍死于宋江之手。两人之间的信任，终究没有改变梁山内部由权力和服从支配的关系。
与李逵相近的，是鲍旭。书中写他本是枯树山一带的强人，后来归入梁山阵营，与李逵、项充、李衮等人并肩作战。他的绰号“丧门神”，已经透出凶悍气息。梁山作战时，这些人物往往被安排在冲锋陷阵的位置，杀伐成为他们最突出的本领。
鲍旭没有李逵那样鲜明的故事线，但并不意味着可以把他简单说成无辜。他原本靠打劫为生，加入梁山后又参与征战，最终死在征方腊的战事中。小说写下他的结局，也让梁山所谓的“义气”露出另一面：聚众时讲兄弟，出战时却把性命一并押上。
董平的争议，则集中在他攻破东平府之后。此人原是东平府兵马都监，武艺出众，后来被梁山俘获并归顺。攻下城池后，他杀了太守，又强娶太守之女。古代小说中的“占有”常被轻描淡写，但若把视线从英雄叙事移开，这件事说到底仍是强权压人。
董平的武艺并不能替他开脱。战场上的勇猛，与对百姓和弱者的作为，是两回事。他后来在征方腊时战死，和许多梁山人物一样，结局落在战阵之中。小说给了他英雄式的称号，却也留下了无法遮掩的恶行。
这五人各有不同：王英贪色，吴用狠于谋算，李逵嗜杀，鲍旭以暴力立身，董平则恃势夺人。他们之所以让读者不适，不单因为结局悲惨或手段残酷，更因为“好汉”的名号与他们伤害他人的行为并不相称。梁山的故事因此不只是聚义传奇，也写出了一个现实问题：当义气只保护自己人，山寨里的强者未必比山下的恶霸更讲道理。
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