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曹操是豫州刺史部谯（今天的安徽亳州）人，诸葛亮是徐州琅琊郡阳都（今天的山东临沂市沂南县）人，两个人之间的距离不算很远，大约有四百多公里，就因为距离不远，诸葛亮才能够见到曹操。公元189年，诸葛亮的父亲去世，这时候他才八岁，于是他和弟弟诸葛均投奔叔父诸葛玄，后又跟随叔父投靠荆州牧刘表。几年以后，曹操的父亲被徐州牧陶谦的人给害死，当时曹操任兖州刺史，于是带着部下攻打徐州，甚至还做出屠城的举动，令整个徐州乌烟瘴气。当诸葛亮听说家乡被曹操屠城后，就对曹操有所恨意，这让诸葛亮一开始就比较反感曹操的残暴手段。
诸葛亮16岁的时候，他的叔父诸葛玄去世，诸葛亮就开始在襄阳隆中耕地读书，广交豪杰，一直有着想要建功立业的抱负。这时候的曹操任兖州牧，正在以挟天子以令诸侯的手段，发展自己的实力，这时候曹操的身边的谋士就已经有郭嘉、荀彧、荀攸等人，这时候的曹操最远才到达荆州的北边，在南阳郡攻打张绣。这一年的刘备过得相当的凄惨，刘备在与袁术对抗的时候，被吕布偷袭了后方的下邳城，刘备不得已向吕布投降，被吕布安排在小沛。
诸葛亮在27岁的时候，以熟读经书，交友广泛在荆州一带已经很有名气了。诸葛亮不仅把自己比成管仲、乐毅这样的人，还在隆中为自己的主子规划未来三十年的规划，最终诸葛亮被刘备三顾茅庐请出，正式辅佐刘备打天下。这一年的曹操正在解决处于北方的袁家残余势力，曹操之所以敢全力北伐，不担心刘备等人偷袭自己的后方，就是因为他对郭嘉的建议极其地信任，曹操北伐，彻底平定北方势力后，曹操已经占据一大半天下了。正在曹操雄心万丈，准备再拿下南方，统一全国的时候，谋士郭嘉在北伐回来的路上病逝。曹操对这位最懂自己心性的谋士感到难过，再加上这时候的曹操已经五十多岁，难免有时会有力不从心，更想不到会在赤壁大败。
曹操第一次听说诸葛亮的名字，大概应是在赤壁之后，但是曹操当时的雄心是整个天下，而不是仅仅一个谋士了。曹操曾经听蔡瑁等人说起过诸葛亮，可能对诸葛亮做出过简单的招揽，成不成已经毫不在意了。这时候的曹操已经安定北方，拿下荆州，再打败刘备和孙权，就可以一统全国了，根本不会在把心思着重放在诸葛亮这个不太出名的谋士身上。
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