公元191年，赵云还很年轻，在群众的呼声中，他带领一帮小弟，投奔了公孙瓒。当时，公孙瓒正在与袁绍打仗，由于袁绍势大，常山郡的人多投奔袁绍，公孙瓒问赵云：你们州郡的人大多投奔袁绍，为何你会来投奔我呢？赵云说道：“天下讻讻，未知孰是，民有倒县之厄，鄙州论议，从仁政所在，不为忽袁公私明将军也。”虽然赵云并不是拍马屁，但公孙瓒听了却很舒服，于是，他任命赵云为骑将。

赵云刚去不久，便被刘备注意到了，他当时在公孙瓒手底下做事，和赵云是同事关系。众所周知，刘备交际能力很强，据《云别传》记载：“时先主亦依托瓒，每接纳云，云得深自结托。”后来，公孙瓒派刘备支援青州刺史田楷，而赵云，便是他的骑兵主将（云遂随从，为先主主骑）。本来这是一次加深感情的机会，不曾想，赵云的哥哥却意外去世，他不得不请假回乡，刘备知道他极有可能一去不回，于是极力挽留。

诡异的是，赵云却说了这么一句话：“终不背德也。”不道德的事，他一辈子都不会做。很多人说，赵云早就看出了刘备的用意，他之所以一个劲地套近乎，不过是为了把他从公孙瓒身边挖走，即使到了奔丧关头，他也不愿放人，这个行为已经趋近于自私自利了。正因如此，赵云才会暗示刘备：不要为了利益，做一个不讲道德的人。当然，关于赵云的态度还有另一个说法，由于公孙瓒击杀了老上级刘虞，导致失去了人心，就连刘备都与其划清界限，借机脱身，赵云此言，很明显是在暗示什么。

公元200年，刘备投奔袁绍，好巧不巧的是，赵云也在这个时候找到了刘备，从此不离不弃。常言道：善战者无赫赫之功，为了掩人耳目，武艺超凡的赵云一直在刘备身边默默做事，他担任的是侍卫队长一职，多年来恪尽职守，深得信赖。不可否认的是，凡是赵云出现的场合，就没人敢对刘备出手，一是他武功高强，二是安保措施严密，他宠辱不惊，智勇兼备，统兵退而不乱，空城有勇有谋，俨然大将之风，远非许褚、典韦、周泰之流可比。

还有一点，赵云没有背景，他不是最早追随刘备的一批人，没有关羽、张飞的显赫地位；他不像诸葛亮，即使身在隆中，也有人到处宣扬，不断为其造势。说白了，没有士大夫阶级的人脉，就永远没机会站在舞台中央，赵云孤身一人，没有任何人可以依靠，刘备之所以会无条件信任他，正是看中了这一点。不过，赵云却凭借能力一步步走向巅峰，他用实际行动证明了：即便是一个出身平凡的将士，也丝毫不逊色于士族子弟。

尽管如此，可赵云在蜀国的境遇却好不到哪去，蜀国内部的士大夫阶层分为两个团体：荆州集团和益州集团。刘备的发展策略，是打着皇家旗号寻求士大夫阶级的支持，如今当了皇帝，他更加不能过河拆桥了。于是，无所依靠的赵云自然成了被打压的对象，就算他一直谨小慎微，刘备也不能多重视他。说到底，赵云只是一个尽心尽力的打工仔罢了，按照今天的话说，他是公司资格最老的员工，而且还是个专业人才，只不过，他永远进不了核心层。

有句话说得好：知人优劣（刘备）可与曹操为伯仲，得人死力更胜曹操，但用人得宜比起曹操就差远了。正因如此，刘备临终前才会一再强调“不可重用赵云”，关羽、张飞已经死了，赵云是蜀国最有实力的老将，他一旦去世，赵云便再无依靠。在没有靠山的前提下，赵云一旦得到重用，势必会遭到士大夫阶层的排挤，他无力反抗，说不定会落个什么下场。所以说，为了让赵云安度晚年，刘备只能这么说了，他并不是忌惮赵云，而是在保护他。