在《亮剑》里李云龙和楚云飞是惺惺相惜的两位英雄人物，他们一个是八路军的团长，一个是晋绥军的团长，两人合作打过鬼子，却也彼此有过争夺，彼此亮剑。

那么李云龙和楚云飞究竟谁更胜一筹呢？从背景来看，楚云飞是黄埔五期的高材生，李云龙只是一个泥腿子，大字不识几个，从这点来说李云龙比不上楚云飞。

一次楚云飞到李云龙部参观，在地图上作业，李云龙说楚云飞画的比总部参谋都好，楚云飞谦虚的说这是在学校时学的基础，不过李云龙却天生会看地图，似乎比楚云飞更高明。

比较之下两人各有高低，一时很难分出胜负，也许正是如此，两人才会惺惺相惜，不过由于阵营不同，摩擦也是难免的，楚云飞率先派两个营占据大孤镇的有利位置。

李云龙当然明白楚云飞这是什么意思，俗话说“人不犯我我不犯人，人若犯我我必犯人”，李云龙就是这样的一个人，既然楚云飞出招了，他就接招，派出3个营包围了楚云飞的2个营。

这一件事看似是争地盘，实际上表现出了两人的战略眼光，楚云飞在为将来可能的战争做准备，李云龙也不是吃干饭的，自然看出了其中的利害关系，所以跟楚云飞较上了劲。

从军事基础水平，到军事战略眼光，等方面来看，李云龙和楚云飞不相上下，不过有一件事的发生让两人的高低立见分晓，那就是在对待日军山本一木的特工队的态度上。

山本一木是从德国留学的日军大佐，其主张使用特种兵作战，想要在华北战场推行特种兵作战，山本一木的特种兵确实很厉害，曾打的孔捷无还手之力，取得了0比200的战绩。

独立团的朱子明被山本一木俘虏，怕死的朱子明当了汉奸，并且回到独立团潜伏，把情报源源不断地送给日军，山本一木早就想干掉李云龙和独立团，终于逮着了一个机会。

恰好在李云龙结婚当天，山本一木带特种兵偷袭了李云龙的团部，打伤政委赵刚，抓走了新婚的秀芹，李云龙冲冠一怒为红颜，“一支穿云箭，千军万马来相见”。

值得注意的是，山本一木在逃往平安县时半路遇到过楚云飞，两人交手楚云飞用手榴弹给日军特种兵造成了不小的损失，在占据优势后却停了下来，跟山本一木谈起了投降。

正是这个谈判期间，让山本一木溜走了，其实这件事反应出了楚云飞抗日动摇的一面，从这一点来说，楚云飞还是差李云龙一截。