祝允明，别名祝肇、祝允、号枝山等，生于太原，六岁时随祖父颢南归长洲（今江苏苏州）。正德九年（1514)授广东兴宁县知，十六年（1521)迁应天府通判，旋即弃官归里。祝允明诗词文赋，才气横溢，与唐寅、文徵明、徐祯卿号称“吴中四才子”。他的书法造诣极深，各体兼能，蜚声书坛，与文徵明、王宠及后起之秀陈淳，被称为“吴中四家”。
祝允明所生活的明中叶时期，被“台阁体”书法笼罩着。但，随着吴中地区经济发展、政治压力的松动，吴门书派顺应而生，他们代表了一股新的艺术力量，带给明代书坛一场不小的振动。吴门书派由宋克发端，经过徐有贞等人的传承，由祝允明、文征明发扬达到顶峰。
与吴门书派同时出现的还有吴门画派、吴门印派等，这些文化力量的出现使的当时的吴中地区成为全国的文化中心。而吴门书派作为一个地方性的书法流派，汇聚的文人之多，历史成就之高却是难得。不仅在整个明书坛，甚至是在中国书法史上都是浓墨重彩的一笔，占据着重要的地位。
嵇康酒会诗卷
现如今，谈到吴门书派，文徵明的影响显然被放大了。由于高寿，他的书风几乎成为后期吴门书风的主流，吴门书派也渐渐演化成文徵明流派。然而，吴门四家中的另外三家——祝允明、陈淳、王宠——在当时也形成了较大规模的影响。尤其是祝允明。
“枝山草书天下无，妙洒岂独雄三吴。”他在当时的地位，甚至连文徵明也自叹弗及：“不及其万一，何敢望吾希哲哉？”甚至直到万历后期，王世贞也有“天下法书归吾吴，而祝京兆允明为最”的评价。
祝允明书法，融合了“吴门书派”前辈徐有贞、李应祯、沈周、吴宽等人的学书思想，将学古与创新辩证地统一起来，在传承传统的基础上，祝允明也在建构着新的文化，他质疑尊古不变，同时反对脱古反叛。最终形成了具有鲜明特色的自家面貌。
从某种角度说，祝允明对明中叶吴门书家的影响，与文徵明相比是有过之而无不及的。二人对吴门有着不同的影响模式，祝允明但开风气不为师，对吴门书家的影响是间接的、隐性的。文徵明则是广蓄弟子，对吴门书家的影响是直接的、显性的。
明_祝允明_和陶饮酒诗册
在这两种影响模式下的吴门书家各自有着不同的发展方向。从流派发展的角度来看，“文徵明流派”的形成，一定程度上提高了地域书法的竞争力。而一派吴门书家，受祝允明影响者，往往都能独辟蹊径，自成一家。受文徵明影响者，往往难以突破文徵明的笼罩，因此吴门派后期终以“文徵明一笔书”的现象落幕。
明_祝允明_和陶饮酒诗册
蔡邕所言“书者、散也。欲书先散怀抱，任情恣性，然后书之”；孙过庭所言“达其情性，形其哀乐”；陈绎曾言“喜怒哀乐，各有分数。喜即气和而字舒，怒则气粗而字险，哀则气郁而字敛，乐则气平而字丽”都是对于书法与情性表达的论述。
祝允明作品中静与动明显不同的两极分端可以体现出祝允明内在的矛盾性，开始对于入世的渴望到最后出世的洒脱淋漓尽致的体现在了他的书法中，可以说他是以书写情的代表人物。
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