说起梁山五虎将，董平是个另类的存在。虽然武功高强，英俊潇洒，但有为人不耻之瑕，与其他几将相比难称英雄也！
且说随着梁山队伍的不断壮大，钱粮日益吃紧。宋江决定分兵前往东平府和东昌府“借钱粮”。宋江一路兵临东平府城下，派郁保四和王定六前去下战书。程太守正和兵马都监董平商议对策，见到宋江特使带来的书信后问计董平，董平不念旧情吩咐左右推出斩首。程太守以“两国相争，不斩来使”为由予以拒绝，只打了每人二十讯棍。郁保四二人回营向宋江哭诉，大骂董平不义。宋江不由心头火起，欲发兵攻城。史进自告奋勇进城找相好李瑞兰卧底，结果事败被捕入狱。
史进走后，宋江去信吴用说了个备细。吴用大惊打马来到东平府，嗔怪宋江不该如此。急派顾大嫂报信与史时，月尽夜打城，牢中自挣扎。结果狱卒记错时间，导致史进提前发难。先打死狱卒，后放了五六十囚犯，齐声呼喊发放信号以期来救。程万里得报连忙找董平商议。董平不以为然，让程太守负责守城并严密围困大牢，自己杀向宋江大营。尽管宋江先后派出韩滔和徐宁两员大将，却战不倒董平。无奈摆下大阵困住双枪将，结果仍然被董平杀开一条血路冲将出去。而城中的顾大嫂未敢放火，史进也据守待援，他们不知道此时宋江已经将东平府团团围住。
再说程太守有个天仙般的女儿，董平差人求亲屡屡遭拒以致心有不平，公事上也意见相左，面和心却不和。此番梁山来犯，董平领兵拒敌于城下且连败梁山两员上将不免洋洋得意，就势再遣心腹人去向程太守求亲。程万里知道董平是什么货色，怎么可能将女儿许他？但不允又怕恼了董平，只好闪烁其词，说待退了贼寇再议。董平心有不满，知道老儿欺他，却也无可奈何。
此时，城里乱成一团，城外的宋江则加紧攻城。董平率军迎敌，结果被绊马索绊住摔于马下被获遭擒。宋江仍用老一套，亲解其绑纳头便拜，请为山寨之主。董平遂降梁山，愿引人马入城共取钱粮。宋江大喜，还与董平盔甲兵刃与马匹。董平前面带路，宋江一众人马紧随其后，来至城下叫关开门。守城军兵未加思索，大开城门放下吊桥，梁山军如洪水般涌入东平府。董平一马当先赶奔私衙，不分主仆男女老幼，杀了个干干净净。终于，得到了中意的女子。
看这董平，哪里有“上上人物”之风采。刚被捉就投降，这是英雄所为？他说程万里是童贯门生由此推断程万里坑害百姓。可书中并未有一处说程太守为害一方，显然是董平主观说辞。说到底还是为求亲不成伤了面子而恼怒，心胸狭隘至此也敢妄称好汉？再者，与程太守同事一场，难道没有半点情分？何仇何恨竟刀刀斩尽刃刃诛绝，其心过于狠毒，实乃小人也！
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