单端孢霉烯毒素在自然界中广泛存在的六大类常见的真菌毒素之一，对生物体蛋白质合成有明显的抑制作用。木霉菌(Trichoderma spp.)属于半知菌亚门丝状真菌,是重要的酶和抗生素的生产菌株,也常用作植物生长促进剂和生物杀菌剂的生产。已经有大量的研究报道证明木霉菌能够产生大量的单端孢霉烯毒素，并在农业生物防治中得到广泛应用。其中harzianum B不仅对双子叶和单子叶均有明显的植物毒性，具有开发为除草剂的潜力，同时还发现harzianum B是一种具有发展潜力的抗癌先导药物。这些研究足以证明harzianumB是一种重要的具有开发利用潜力的木霉菌次生代谢产物。

中科院微生物所尹文兵研究员团队在Mycology: An InternationalJournal on Fungal Biology期刊上发表了研究成果《Characterisation oftwo unique sesquiterpenoids from Trichoderma hypoxylon》。在该研究中发现炭团木霉能够产生丰富的结构多样的单端孢霉烯毒素，其中以harzianum B为主要化合物。并进一步对harzianum B的生物合成途径及其中间产物进行了研究。

通过对harzianum B的次生代谢产物进行分离萃取，得到了两个新的倍半萜类化合物，发现其中一个包括罕见重排的花侧柏烷型类倍半萜烯A(1)和一个花侧柏烷倍半萜烯配糖体酚酸类化合物B(2)，以及三个已知化合物，包括FS-3(3)，化合物4和chartarenaA(5)。详细分析二者的ROESY谱可知，H-4与H3-12、H-5a (δH 3.20)相关，H3-14与H-5b (δH 2.00)、H3-13相关，通过实验和模拟ECD光谱对比，推导出2的绝对构型为1S、4R。

图1炭团木霉中分离得到的5种化合物结构

单端孢霉烯类可分为两大类：单端孢霉烯毒素和大环单端孢霉毒素。与简单单端孢霉烯类相比，大环单端孢霉烯类具有更大的抗肿瘤潜力。harzianum B是大环单端孢霉烯类的重要前体，其生物合成，特别是大环连接方法尚未得到完整的解析，该研究分离鉴定了2个新的倍半萜类化合物1和2，以及3个已知化合物。从结构上看，这些化合物是harzianum B生物合成途径的中间体或分流产物。且该研究之中两个新的倍半萜类化合物1,2的发现，为更全面地分析大环单端孢霉毒素的生物合成途径提供了基础。

harzianum B生物合成途径及其中间重要次级代谢物的鉴定对于人工合成该类物质奠定了重要理论基础，为生物医药和生物农药的生产提供了科学参考。

图2分子1和分子2的最小能量模型