MolAid的分子速递旨在为您解读当前热门、经典的小分子，全面介绍它们的分子结构、性质以及合成信息。通过分子速递专栏，您可以快速了解行业的前沿动态，更敏锐地把握行业动向。本周解读：鞣花酸
鞣花酸简介：
鞣花酸（Ellagic acid,EA）又名并没食子酸、胡颓子酸，是一种植物多酚类物质，分子式为C14H16O18,是没食子酸的二聚衍生物，广泛存在于各类水果与坚果中，如覆盆子、石榴、草莓、核桃、越桔，天然的EA多以缩合形式（如鞣花单宁/苷等）存在于自然界，此外，还以游离的形式存在于多种植物的果实中，它的规模化生产可通过单宁酸水解制备实现。
在医疗保健领域，EA对预防癌症、心血管疾病等各种氧化应激相关的疾病具有显著疗效。在食品工业领域，EA可防止食品中的脂质氧化，延长食品的保质期。在化妆品领域，EA具有美白、抗衰老、收敛等功效。
分子信息：
结构信息：
分子解读：
鞣花酸是一种天然稠环多酚，pKa为 5.5。它存在于水果、坚果、橡树的瘿和桉树的树胶中。它的名字来自法语“acide ellagique”， 是由单词“galle ”（加仑）倒过来拼写而成的。自 19 世纪上半叶以来，人们就知道鞣花酸是鞣革材料的一种成分。早在1868年，化学文献中就提到了它，当时德国化学家和实业家Julius Löwe通过用砷酸或氧化银氧化没食子酸来合成它。1905 年，英国利兹大学的Arthur George Perkin 和 Maximilian Nierenstein 使用过硫酸钠作为氧化剂改进了该工艺。
鞣花酸被称为天然抗氧化剂，并作为膳食补充剂销售，可以预防或治疗癌症和心脏病。而在2008年至2021年，美国食品和药物管理局就该分子的虚假健康声明向制药公司和公众发出了涉假宣传警告。但不可否认，鞣花酸可能对健康还是有一些好处的。2006 年，CEBAS−CSIC 3的 Juan Carlos Espin 及其同事发现，两种结肠微生物群鞣花酸代谢物（尿石素 A 4和 B 5）具有奇怪的雌激素和抗雌激素活性。作者认为尿石素可能对治疗乳腺癌有影响。埃斯平和他的团队随后研究了尿石素活性的几个方面，包括其抗炎特性。
2022 年 9 月，在 Espin 的工作基础上，四川大学的赵健及其同事利用小鼠研究确定尿石素 A 可以减轻幽门螺杆菌引起的体内损伤。尿石素 A 不仅可以减少肠道炎症，还可以减少幽门螺杆菌毒力因子的分泌、组织损伤以及螺杆菌的相对丰度。
反应信息：
合成路线：
该反应需在加压反应器中进行反应，其具体反应条件[1]及步骤为：
- 以硫酸作为单宁酸水解的催化剂，硫酸配制成水溶液；
- 单宁酸与硫酸溶液混合均匀的反应物料进行加压反应；
- 反应结束后，将反应液中和；
- 中和的反应液以有机溶剂萃取，静置分层、分离水相和有机相，有机相经浓缩、冷却、析晶、过滤、重结晶纯化、干燥得到鞣花酸。
其中需要注意的是：
- 硫酸水溶液的浓度为10～60%; 单宁酸与硫酸溶液用量比为1:10～1:50, 单位为公斤/升。
- 反应温度40～100℃。
- 单宁酸与硫酸溶液在加压反应器中混合均匀，反应压力控制为0.1～0.5MPa。
- 有机溶剂为乙酸乙酯、氯仿或二氯甲烷。
- 所述加压反应器为耐高压玻璃氢化反应瓶。
参考文献
[1]. 一种鞣花酸的合成方法 CN106279199A
来源：碳氢数科-MolAid（https://rxn.molaid.com）
声明：以上内容仅代表作者观点，如有不科学之处，请在下方留言指正。
热门跟贴