1945年，蒋家的声望达到了顶峰。
这一年4月，在浙江奉化老家，蒋方良为蒋经国诞下了第二个儿子，按照“文武”的秩序，取名蒋孝武。
与哥哥孝文幼年时期的乖巧性格不同，蒋孝武自幼便心眼颇多，而且吝啬。蒋介石每每端坐在椅子上或沙发上看着两个孙子嬉闹时，常常对身边人说：“这个孝武啊！眼睛经常动不动就眨呀眨的，可见他是个计谋多端的‘鬼精灵’。”
有一次，孝武和小3岁的阿弟孝勇上街买奖券，钱是孝勇花的，但孝武手中的奖券中了奖，他却怎么也不肯分些给弟弟，后来家里人哄他请客，他硬是一分钱也不肯掏出来。
每年过年，蒋家三代集体去给蒋介石拜年，每一次，阿弟孝勇得到的红包都要被孝武骗走，这时候，他会对阿弟说：“阿弟啊！你的钱真多哎，我没有钱，我们一起出去玩，你要多花钱噢！”
随着年龄的增长，蒋孝勇的性格逐渐变得强横、倔强、任性。
对于蒋家这样的政治豪门而言，三代之中有这样的性格，未必是坏事，关键在于精心栽培，去除杂枝乱叶。客观地讲，蒋经国在这方面是用心良苦的，然而一代人有一代人的造化，又或者任何豪门家族的运势都是有定数的，所以到最后，蒋经国很有一些精心所求而不得的苦楚。
在台湾，蒋孝武接受的是典型的精英政治教育，中学毕业后，他曾在凤山陆军军官学校接受过短期军事教育，然后进入台湾大学政治系就读。
1969年，蒋孝武远赴德国留学，就读于慕尼黑政治学院。
在慕尼黑，蒋孝武在学业上平淡无奇，在感情却上演了一段有始无终、轰轰烈烈的跨国恋情。1969年盛夏的一天，因为寂寞无聊，蒋孝武开着跑车，穿过隧道，花了4个小时的时间，到日内瓦一游。
在日内瓦，蒋孝武受到了台湾驻当地官员郑玉南等人的殷勤接待，他们凑了两桌麻将，男的在楼上，女的在楼下。晚饭时间，两桌人聚到了一起，其中就有在联合国任职的汪德官和汪家的千金小姐汪长诗。
自身优越感强烈，喜欢追逐、冒险的人，很容易一见钟情。
蒋孝武正是这样的“花花公子”，在日内瓦奢华的夜宴上，他一眼便看上了汪长诗，并以无可救药的速度坠入了情网。汪长诗在那一夜，也沉浸在风花雪月之中。就这样，两人同时沦陷，开始了浪漫而充满激情的跨国之恋。每个星期六，蒋孝武都会不远千里地从慕尼黑驱车前往日内瓦，有时候，汪长诗也会搭乘航班前往慕尼黑与蒋孝武相会。
半年之后，两人感情急剧升温，已到了如漆似胶，谈婚论嫁的程度。
对于这门亲事，蒋经国起初并不放心，特别派了亲信秘书秦孝仪到日内瓦，代他将汪长诗仔细考察了一番。结果，秦孝仪回来满心欢喜地报告蒋经国：“汪长诗真是个好女孩，不仅气质好，家世也很好。你有这个儿媳妇，简直是太好了。”
得到了蒋经国的首肯，第二年的夏天，蒋孝武与汪长诗在美国洛杉矶蒋孝章的家中举办了婚礼，蒋家出席婚礼的只有蒋方良。那时，蒋家的大家长蒋介石尚未故去，在蒋孝武与汪长诗结婚的前一天，蒋介石委托宋美龄亲笔给一对新人写去贺信，这封贺信后来一直是蒋孝武和汪长诗无法忘却的温馨纪念：
武孙：
你与长诗写的英文信皆已收到，甚为欢喜。祖父病后，右手尚不能握笔信，故不能作复。但近日已有所进步。你们在国外结婚，未能亲临主持为念，惟望你们能早日成婚，回国相见盼。特趁你母亲来美主持婚礼，故顺带一函作贺。甚盼一切欢乐为祝。
祖父祖母示
遗憾的是，蒋孝武与汪长诗的婚姻蜜月期只维系了短短几个月的时间，渐渐地，汪长诗发现蒋孝武身上有许多令人无法忍受的缺陷，例如：自私、任性、不懂得尊重、易怒、毫无安全感。
尽管在随后不到两年的时间里，汪长诗为蒋孝武生下友兰、友松一对儿女，但两人的关系却没有因此而转暖，相反是愈加对立，难以调和。
在政治豪门中，被寄予厚望的三代，经营不好婚姻，往往是大忌。
落到蒋孝武身上，他的第一段婚姻，从一开始就像一道沉重的阴影，投射在他注定波折的命运之上。他也试图去扭转，去改变，但换来的只是漫长的纷争和烦恼。
这让蒋孝武一度感叹，他的婚姻坠崖了，这种感受很糟糕。
起初，蒋经国并未察觉到蒋孝武的婚姻出了问题。蒋孝武从德国留学回来后，由于哥哥蒋孝文身染恶疾，重病缠身，几近废人，蒋经国便将家族的希望全部寄托在了他的身上，因此对他的培养格外用心。
考虑到蒋家三代未受过磨难与真正的历练，加之时代在发展，蒋经国为蒋孝武铺路，有明暗两条线。明的一条线，为了帮蒋孝武树立开明进步的形象，同时磨炼他基本的办事能力，蒋经国首先安排蒋孝武进入素来不为人所重视的文化事业领域，让其出任台湾华欣文化事业中心主任，名义上负责华欣文化传播业务，实则以此为支点，让其逐步掌控台湾舆论喉舌。
从家族权力传承的角度看，这本是蒋经国一步深沉的好棋。
但是，蒋孝武在棋盘上的表现却差强人意。
走出豪门的深宅大院，蒋孝武虽也有笼络人心，培植私人势力的野心，但具体到与人周旋，他却缺乏道行与手段。在“华欣”公司期间，他曾有意与台湾文化界人士联络感情，建立关系，于是就让最先网罗门下的文人尹雪曼出面负责安排聚会。然而，尹雪曼为了独揽蒋孝武这一“奇货”，每次都只安排自己小圈子中的那一些人与之会面，时间久了，弄得蒋孝武意兴阑珊：“如果整个台湾的文化界，就只有这么几个人的话，下次就不必再请了。”
豪门之子，没有真本事，没有向社会下沉的能力，往往会被身边的一小撮人高高地架起。
一旦被架起，豪门之子往往会犯两个严重的错误，一是肆无忌惮地使用特权，以示自己的能力；二是留恋纸醉金迷的世界，以显自己的身份。
蒋孝武就是一个典型。
在“华欣”公司成为蒋孝武的“私人领地”之后，围绕在他身边的那些人便打着他的旗号，到处招摇。台湾“中华航空公司”的所有广告业务，就是由于这层关系而落入“华欣”公司名下的；国民党当局《我爱台北》之类的宣传节目也因此被揽到“华欣”公司来制作，并且强行摊派到各家电视台反复播放，弄得民众怨声载道，私下大骂蒋孝武是蒋家“衙内”。
那一时期，由于蒋孝武与汪长诗时常陷入冷战，趋炎附势之辈便趁机向蒋孝武献殷勤，不断地向他介绍各色娱乐明星，蒋孝武本是性情中人，加之胸中郁闷，经此诱惑，很快他即深陷其中，闹得绯闻满天飞。
蒋经国有所耳闻之后，非常生气，他勒令蒋孝武撤销在社会上的一切兼任职务，闭门读书，以资自省。
慑于父亲的威严，在20世纪70年代末、80年代初，蒋孝武的飞扬跋扈、胡作非为有所收敛，但本质上并没有真正的改观。
也许是因为时不我待的缘故，也许是家族权力传承的使命感，见蒋孝武的性情做派有所收敛之后，紧接着蒋经国又走了一步暗棋，开始有计划地让蒋孝武涉足国民党的情报系统。
1976年，在蒋经国的安排下，蒋孝武出任“国安会议”执行秘书一职，这标志着他直接进入到台湾情报系统的核心层面。
蒋经国的这种安排，既是专制政治下培养接班人的传统，也是蒋家权力传承的一贯路数。
古往今来，在高度集权的政治体制下，谁掌握军队，谁就是强人，而欲治军，剪除异己，掌控局面，则必须先从情报工作、特务领域入手。
在蒋家，蒋介石就是循此“捷径”，一举打通了蒋经国的接班之路。现在，蒋经国又如法炮制，让蒋孝武由远及近，由明到暗，由低至高，一步步地蓄积力量，以图来日能让蒋孝武接过权柄，继承“大位”。
然而，蒋经国的这一步暗棋，终究还是错付了。
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