一年之后，各个反清组织领导人和一群学生在东京集会 ，组成一个新的革命团体同盟会，推举孙中山为总理。此时，孙中山已发展出其集现代化政治理论及实践大成的三民主义 ，它强调民族、民权与民主。这是一个温和的政纲，反映出当时西方的知识潮流。年轻的蒋介石又把妻子丢在家乡，自费前往东京学习日文，见识到这个格外整洁且井然有序的国家，似乎不论是铁路、警察、公用设施，当然也有军队，样样运用都有效率。蒋介石这段期间能自费念书，显示他除了继承田产之外，一定还颇有积蓄。但是他无法进入向往的军事学校学习，不得不折返国内，报考竞争激烈的保定学校。
蒋介石考取后便在保定接受军事教育一年，旋即又获取官费赴日本就读学校。他再度到东京，进入专收有志到日本军校研习的中国学生之预备学校———振武学校。将介石自视甚高，在同学中人缘不好，但也结交了几个朋友，其中有位同样来自保定军校的四川学生张群，后来成为他的终身密友 。另外一个来自贵州的学生何应钦，后来一直是蒋的重要将领。放假日，蒋和同伴会上馆子饮酒，偶尔也会逛窑子。蒋在这段时期养成喜欢漂亮妓女的嗜好，美女往往让他神魂颠倒。
不上学的日子里，他也与来自浙江的同盟会要角陈其美保持接触。蒋介石初次到日本时即结识陈其美。经由陈其美介绍，蒋介石及朋友加入同盟会，陈诚为蒋的“大哥”，一路的提携他。蒋也结识了在日本法政大学学习法律的青年戴季陶。戴季陶是个意志坚决，早熟的青年，他的爱国激情令蒋介石大为折服。这段时期，蒋介石接触到一份在旅日华人的报纸——《民报》，了解到从卢梭到穆勒等西方思想家。《民报》有两位重要编辑和写作者——汪精卫和胡汉民。他俩来自广东，日后都成为国民党的重要领导人。汪精卫毕业于日本政法大学，擅长辩论、思虑清晰，和戴季陶都是在日本革命党人中的翘楚。《民报》不仅鼓吹不惜一切手段（包括暗杀）推翻满清政府 ，还主张土地国有化，支持世界革命。
在中国留学生当中包括蒋介石在内酝酿的这股激进的革命思潮，引起了日本统治当局的密切关注。一九0七年，日本政府要求孙中山离境。许多中国留学生也越来越警觉日本人的帝国主义行径，尤其是日本人在朝鲜的活动。孙中山在离境之前，甚至在东京发表演讲，表示日本如果因协助中国革命而觉得应该取得东北北部地区，他不会抱怨。同年，陈其美由东京迁回上海，成立秘密总部，预备在江苏，浙江起事。蒋介石在暑假时回到上海，协助陈其美。一九0九年夏天，蒋介石决心休妻。和毛福梅离异，但王太夫人听算命先生铁口直断，说蒋介石原配生下的儿子日后必是大官、贵人。王太夫人决心介入，她带着媳妇来到上海。
蒋介石起先不肯听从母亲的安排，王太夫人哭着以自杀威胁，他才不得不从。毛福梅与丈夫在这个夏天共处了一段时间，总算怀了身孕。她告诉蒋介石，蒋介石旋即要她回家。一九一0年四月二十七日，毛福梅产下一子。很可能王太夫人记起算命先生的预言，替孙子取名“经国”。“国”遂成为蒋介石未来或许还会再生下儿子时的辈分之名。当儿子周岁时，蒋介石作为父亲明显根本不当回事。他不注意自己的亲生儿子，反映出蒋介石不仅和孩子的娘感情不好，也显示他越来越投入孙中山的革命。
一九0九年十一月，蒋介石从东京振武学校毕业，和友人张群奉派到驻在高田的日本陆军第十九野炮联队学习——凡是进入日本军校接受军士官养成教育，都需先经历实习阶段。军营生活非常清苦，训练严格，部队经常在风雪中操练。蒋介石积极接受挑战，但是他仍被认为冷漠，尤其脾气坏而出名，他自己也承认这一点。他的认真和努力或许赢得过师友们的勉强尊重，不过他整体成绩实在并不突出，在预备班同期六十二名中国学生当中，蒋介石排在五十四名。然而 ，十九联队中认识蒋介石的日本军士官，却记得他愿意接受严格的纪律，也表现出绝对的忠诚。有个士官记得他“仪表堂堂”。二十多年后，当蒋介石已成为国民党领导人，他拜访昔日的日本师团长长冈外史将军。告辞时，蒋留下一幅题字“不负师教”给长冈。长冈认为，这正是蒋介石成功的秘诀:忠诚、感恩。
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