蒋介石和宋美龄的婚姻我们比较熟知，但是在宋美龄之前，其实还有3个女人和蒋介石有过情感瓜葛。
原配-毛福梅
蒋介石14岁的时候在父母的包办下，娶了大自己5岁的毛福梅，毛家是当时岩头一带的名门望族，成亲拜堂的当天，新娘花轿到达门前，这时按例鸣放鞭炮，蒋介石看到燃放鞭炮，便冲出礼堂和孩子们一起捡未燃放的鞭炮去了，奉化县有“新郎拾蒂头，夫妻难到头”的俗话，人们都忌讳此事，毛福梅没想到蒋介石如此顽劣，洞房花烛夜，蒋介石扔下毛福梅去母亲王采玉的房间睡觉去了，剩下新婚之夜独守空房的新娘子毛福梅独自流泪到天亮。
毛福梅（左一）
和毛福梅结婚时蒋介石才14岁，两个人的婚姻生活没有什么轰轰烈烈，夫妻感情很一般，但是毛福梅着实对蒋介石关怀有加，总以为他还年少，又要读书，心思不在儿女情长上，心甘情愿的当蒋介石“姐姐”。
不清不楚的津渊美智子
1908年16岁的蒋介石和戴季陶、马君武、宋耀如等人留学日本，认识了当时只有18岁的日本艺伎津渊美智子，最难耐青春寂寞的蒋介石和戴季陶第一眼看见津渊美智子，就被她的美貌深深地迷住，并且开始热烈追求。
戴季陶
戴季陶多情、浪漫，文采又好，所以很快蒋介石在这场情感追逐中败下阵来，过了一段时间，戴季陶觉得兄弟如手足，女人如衣裳，不能让一个女人疏远了他和蒋介石的兄弟情义，所以，当时的留学生中就有传言，说他慷慨礼让与蒋介石同欢共好。
但是不久后，津渊美智子有了身孕，据说那孩子虽然是津渊美智子在和蒋介石相好的时候生下的，却不是蒋介石的，而是她和戴季陶的，因为戴季陶惧内，蒋介石想到了多年的革命友谊和兄弟情义，就将这个孩子收为养子，让自己的侍妾姚冶诚收养。
姚冶诚
无名无分的姚冶诚
姚冶诚是1911年，蒋介石回到上海，在一个偶然的机会结识的，当时的蒋介石因为革命，经常是居无定所，姚冶诚不仅跟随蒋介石本人，更是拿出自己的积蓄，来支持蒋介石的事业，因此蒋介石对她十分感激。姚冶诚小名叫阿巧，虽称不上是绝色佳人，却也生得明眸皓齿，面目娟美，皮肤白皙，修长适度，体态丰腴。加上她心地随和，聪明能干，备受小伙子们的青睐，后来经过媒人的撮合，嫁给了沈天生，起初日子还过得不错，但是后来沈天生常到浙江路宁波路口朝阳楼吃茶，吸鸦片烟。他渐渐地染上了这些恶习后，花尽了血汗钱，随着烟瘾越来越大，姚天生入不敷出，终于穷困潦倒，后来阿巧到上海五马路群玉坊的一家堂子里做“交际花”。由于蒋介石母亲是个封建的人，不同意让姚冶诚进门，所以姚冶诚的身份是蒋介石的侍妾。
一生最爱陈洁如
8年以后，1919年，，已经34岁的蒋介石，通过张静江的介绍见到了年仅15岁的陈洁如，看到长得亭亭玉立的陈洁如，蒋介石感觉自己的爱情又来了，期初陈洁如无法接收蒋介石家中有一妻一妾的事情，但是蒋介石向陈洁如声称自己已经与原配及侍妾脱离关系，并许诺“你将是我独一无二的合法妻子”。甚至差点为她写一封血书以表忠心，并加以重礼讨好陈洁如的母亲，经过不小的投入，陈洁如的母亲终于答应了这门婚事，于是蒋介石第二次当新郎官，与陈洁如结婚，并对陈洁如承诺“你是我亲爱的妻子了，世界上唯一的爱人。相信我，除了你之外，我永远不会再爱上别的女人。”
可是蒋介石并没有想自己承诺那样，把陈洁如当成自己唯一爱的人，为了在仕途上再进一步，蒋介石非常需要江浙财阀的支持，于是蒋介石把目标放在了宋氏家族三公主宋美龄的身上。
1927年，与宋美龄结婚前，蒋介石明媒正娶的妻子有毛福梅和陈洁如，还有一个不清不楚的姚冶诚，宋美龄加入蒋家肯定无法接受三姨太的身份，于是蒋介石先是回老家找到毛福梅，向毛福梅提出离婚的想法，毛福梅肯定是不同意的，蒋介石没有办法请蒋妙缘出面调解，最后以毛福梅“离婚不离家”为条件，双方都作了让步，才达成协议，在离婚书上签了字。接着，蒋介石把这张协议离婚书送到奉化县政府，完成了离婚的法律手续。
原配毛福梅离婚后，据说为了和陈洁如离婚，蒋介石哄骗她到美国读书，再三保证在她留学的5年，自己不会变心，一切如初，但是当陈洁如踏上美国国土的时候，却听到了广播中的《蒋中正启示》，上面说到“民国十年已于原配毛氏离婚，其他俩人本无婚约，家中只有二子，并无妻女”，可想而知当时陈洁如的心中是多么的无助。
政治伙伴宋美龄
宋美龄
蒋介石迎娶宋美龄的时候，为了表现自己的决心，答应了宋家的要求皈依了基督。
多年以后，陈洁如从美国回来，背着宋美龄两人常在暗中有书信来往，但是被宋美龄发现了，也许是怕他们旧情复燃便加以阻止了
宋美龄之后蒋介石再无明媒正娶的妻子，但是暗中是否有佳人相伴我们不得而知，但是以上种种行为.....冠以渣男二字，应该不为过吧！
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