蒋介石深受中国传统文化的熏陶，是个讲究孝道、师道、友道的政治人物。他的对日观，同孙中山一样，是发自内心的爱，从佩服和推崇的角度出发的。他在日后与日本政治人物的谈话中，一再这样表示：
“中日两国无论在种族文化地理人情各方面，皆甚亲近，而且在历史上中国与英、美、俄、法等西洋各国之关系，皆不如与日本关系之长久而亲密。”
所以他坚信，“两国之间没有不可解的纠纷，没有不可了之事”。
他曾明白告诉日本记者，对日本明治维新以来，进步之速及一般国民忠义孝友之德，礼仪勤俭之风，向所钦佩。 他进一步对日本的古今人物，像维新以前的赖山阳、维新时期的胜安房与吉田松阴二氏表示钦佩。
蒋介石认为，日本之强盛在于他的工业化以及吸取中国王阳明的实践哲学，他很推崇日本的“武士道”，特地指出，日本之国魂，即为“大和魂”，“大和魂”所表现的精神，即是“武士道”。
“武士道”讲究“忠君爱国”、“好侠尚义”、“轻生乐死”。这些特质都有助于日本建构一个现代化的国家，当然更有助于建设一个军事强权。
而塑造日本民族成就这样的特质，实际上是来自于中国传统的儒家精神，尤其是阳明哲学中所倡导的“致良知”、“知行合一”、“即知即行”的实践精神。
（蒋介石24岁入伍日本高田野炮兵联队留影）
同孙中山一样，蒋介石对日本的看法也是双重性的，爱与恨纠结，几乎同时并存的。这是历史造成的时代悲剧！
将日本视为一个对中国具有领土野心的帝国主义，是蒋介石自青年时期以来就秉持的看法，认为日本视满洲为禁脔，中国在无完全准备之前，不应轻易尝试解决满洲问题，这是蒋在1921年向孙中山提出北伐建言书中的一个重要观念。
根据这一理念，他主张国民党在北伐过程中，不应将张作霖列入作战对象，以免刺激挺张的日本政府。换言之，蒋对日本在中国东北之殖民经营野心，了若指掌，因而不愿轻举妄动，以免挑起和日本的冲突。
1926年，蒋介石所领导的国民革命军开始北伐，在北伐过程中一再遭到日军的挑衅。
从翌年的“五三惨案”开始，身为国民革命军总司令的蒋介石，对日军师出无名在先，滥杀中国军民于后，公然在中国领土行暴，自然痛心疾首，引为平生奇耻大辱，视为“国耻”、“军耻”、“民耻”，自此由爱生恨，激发出一股强烈的雪耻之念。蒋在日记中，每天必做自强雪耻之警语，以为自励自惕：
5月4日：“日人侵侮我至此，实难忍受！”
“济南军民，对日军之惨杀，无不义愤填膺，目眦欲裂。”
5月7日：“日本军阀心毒狠而口狡诈，若其政治家再无远见，吾诚为日本国民危也。”
“哀哉！国未亡而亡国之惨祸已见矣！”
“惨毒苛暴之威，岂能慑动我哉？”
5月9日：“如此横暴，虽亡国之民，亦难忍受也。”
“悲乎！如有一毫人心，其能忘此耻辱乎？忘之乎？雪之乎？何以雪之，在自强而已。”
“有雪耻之志而不能暂时容忍者，是匹夫之勇也，必不能达成雪耻任务，余今且暂忍为人所不能忍者可耳！”
“国耻、军耻、民耻，何以雪之，可不勉哉！”
5月10日：“土地任人处分，人民任人惨杀，亡国之惨痛，极矣！”
“对于日本，凡可忍辱，且暂忍之，必至最后忍无可忍之时，乃求最后历史之光荣与之决一死战云云。”
“五三惨案”予蒋介石的打击最大，但在衡量当前情势下，蒋在与谭延闿、吴敬恒、张人杰、王正廷等党政要员彻底计议后，决定对军事暂取不抵抗方针，先礼后兵以观其后，而迅令各军全部渡河，继续北伐，以集中全力完成革命为目前唯一方针。
而蒋本人自己则决定，每日六时起床，必做国耻纪念一次，勿间断，以至国耻洗雪后为止。
（1928年日军攻破济南城，并造成震惊中外的“五三”惨案）
及至1934年秋，中日局势更趋危急，正进入最后关头，蒋介石亟思设法打开僵局，乃在病榻分章口述，而嘱陈布雷笔录，撰《敌乎？友乎？中日关系的检讨》一文，但以当时政治关系，不便以陈布雷的名义出之，乃用徐道邻名义刊载于《外交评论》（The Foreign Affairs Review）第三卷第十一、十二期合刊。
这是一篇语词含蓄而用意深长的论文。文章一开头，首先定调说：“一般有理解的中国人，都知道日本人终究不能作我们的敌人，我们中国亦究竟须有与日本携手之必要。”
对于中日僵局的造成，中日两国均有责任，但“中国方面有十分之四的责任，日本方面至少也应有十分之六的责任”。
因此，中国需要检讨自身的错误与失计，日本尤应承认其“直接的对中国认识的错误”，与“间接的国际间举措上的错误”。
作者特别指出，日本对中国国民党之观察，犯了两种错误：其一以为中国国民党是发动排日势力的中心；其二以为非打倒中国国民党则中日问题无法解决。
其次，日本人拿蒋介石与袁世凯、李鸿章相提并论，也是一种错误，因为两者出身不同、教育不同、环境不同，即其所处的时代绝对不同。以袁、李的习性与识见来推断蒋氏，有如“老子与韩非同传”一样的滑稽。
《敌乎？友乎？》一文的结论，归结到中国的一句古语：“解铃还须系铃人。”希望日本勇于检讨，接受错误而改正，以悬崖勒马的勇气，担当起打开中日僵局的责任，谋求久远的和平。后来陈布雷回忆此文之主旨，曾谓：
此文之作，盖欲暗示日本以中国决不可屈服，日本决不可不认识东亚安危之至计。为日本彷徨无主之国论辟一新视野，而痛斥其野心军阀之无知，即或未能打消其侵略之妄念，亦冀稍缓其凌逼之气势也。
可惜的是，中日僵局始终没有打开，日本军人也并没有悬崖勒马，东亚风云完全变色，最后演成一场玉石俱焚的大悲剧，日本因侵华战争与发动珍珠港事变，终于兵败投降，自食苦果。中国也因为抗战八年而兵疲民困，而损失惨重，而元气大伤！
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