1962年，上海。陈洁如向有关方面提出申请，希望前往香港定居。这个请求看似只是一次迁居安排，背后却牵涉一段复杂的旧日婚姻，也牵涉她与蒋介石之间持续数十年的纠葛。

周恩来得知后，批准了这项请求，并当面交代廖承志等人办理相关事宜。据相关回忆，周恩来只说了一句：“按规定办理。”话不多，态度却很明确。对于这位已经离开政治中心多年的女性，国家没有借题发挥，也没有刻意为难。

陈洁如并非普通的旧式家庭妇女。她出生于1906年的上海，父亲去世较早，母亲独自操持家务。她年少时受过一定教育，能够使用英语，后来还曾赴美国学习。这些经历，使她在那个年代的女性中显得颇为特别。

她与蒋介石的相识，和张静江一家有很大关系。陈洁如的好友朱逸民后来嫁给张静江，张、蒋二人又是关系密切的同乡和盟友。经由这层关系，陈洁如进入了蒋介石的视线。

当时的蒋介石已经三十多岁，陈洁如还是一名少女。年龄、阅历和社会地位的差距，注定这段关系从一开始就不平等。陈家起初并不赞成，尤其陈洁如的母亲，对女儿嫁给一位年长许多、且已有复杂家庭关系的男人，始终抱有戒心。

蒋介石却没有轻易退让。他曾到陈家拜访，也曾在陈父去世后出面帮忙料理丧事。对陈家来说，购买棺木、操办后事并不是小事。陈洁如在悲痛之中，逐渐接受了他的接近，二人的关系由相识转为交往。

1921年12月5日，陈洁如与蒋介石举行婚礼。此时蒋介石三十四岁，陈洁如约十五岁。婚后，她曾陪同蒋介石出席一些场合，凭借英语能力承担翻译工作。外界也因此知道，在蒋介石身边有一位年轻的陈夫人。

有意思的是，陈洁如与姚冶诚母子相处时，并没有表现出明显的排斥。姚冶诚是蒋介石早年的伴侣，蒋纬国则是姚冶诚抚养的孩子。面对这对母子，陈洁如采取了较为克制的态度。蒋介石原本担心场面尴尬，结果反而松了一口气。

但婚姻中的温情，终究抵不过政治利益。20世纪20年代，蒋介石要争取江浙财团和宋家的支持，与宋美龄结婚成为重要选择。宋家要求蒋介石处理旧有婚姻关系，宋美龄则必须成为公开意义上的唯一妻子。

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蒋介石没有直接告诉陈洁如全部真相，而是劝她出国学习，并承诺五年后恢复夫妻关系。陈洁如相信了这个说法，登上了前往美国的轮船。途中，她从广播中听到蒋介石公开声称自己没有正式结过婚，并与过去的女性脱离关系。

这一消息对陈洁如打击极大。她原本以为只是暂时离开，后来才明白，自己实际上已经被排除在蒋介石的新生活之外。她在美国完成学业，五年期满后回到上海，却没有等到所谓的婚姻恢复。

有人曾劝她另谋生活。杜月笙据说也曾资助她，使她在经济上不至于困顿。可是，陈洁如没有再婚。她住在上海，过着相对安静的日子，很少公开谈论旧事。蒋介石去了台湾，她也没有随行。

1949年以后，陈洁如留在大陆。她没有参与政治，也未重新进入公众视野。对于这样一位与旧政权核心人物有过婚姻关系的人，如何安置，既要考虑现实安全，也要顾及个人生活。1962年的赴港申请，正是在这种背景下获得批准。

廖承志负责具体联络和办理，相关手续随后展开。陈洁如离开上海后，长期居住在香港。1971年，她因中风去世，享年65岁。临终前，她曾给蒋介石写信，提到“30多年来，我的委屈惟君知之”。这句话写下的，不只是个人怨恨，也包含一段婚姻被政治选择彻底改变后的漫长沉默。

陈洁如去世后，骨灰被送往美国安葬。她与蒋介石的关系，留在民国人物复杂的家庭史中；而1962年那次获准赴港，则成为她晚年人生中一次少见的公开转折。