说起她的决定，要追溯到她与父亲的约定。陈慧娴虽然自中学起唱歌就很有大将风范，但她从未想过做一名全职歌手，当时跑去录《少女杂志》也只不过想见一见自己的偶像陈百强，陈父跟她的理想都是出国读书。出道之初，陈慧娴是一名歌手但学生的成分依然占主导，后来唱片销量飚增、人气势头强盛，她便决定先中断学业专攻唱歌。陈父看到这一切心中有说不出的忧虑，所以不时提醒陈慧娴不要忘记彼此间的约定。经过五年的奋斗，陈慧娴到达事业巅峰，成为了一代天后。做到这点她觉得已经足够，而且陈父不想女儿在这片虚假的繁华里迷失，就再次提起出国留学的议程，而陈慧娴也同意了。

陈慧娴去意坚定，但宝丽金还是为她尽力争取最受欢迎女歌手奖，希望把她挽留住，就算最终离开至少也给她一个好的结尾。所以，1989年宝丽金就为陈慧娴倾力打造专辑《永远是你的朋友》，主打歌《千千阙歌》成为了全年最红歌曲，大碟销量大步突破七白金。无论人气还是销量都超过了梅艳芳，在宝记看来最受欢迎女歌手奖十拿九稳。

可是，颁奖礼前夕，TVB跟宝记开会，TVB表示梅艳芳拿女歌手奖是必定的事，而陈慧娴将给她一个金曲金奖做补偿。从当年的成绩看，陈慧娴是压倒梅艳芳的，在关伟（宝丽金总经理）看来这完全是主办方为了自身利益硬把奖颁给梅艳芳，于是他据理力争。可惜，关伟不仅没争取到想要的，TVB一怒之下决定连金曲金奖也颁给《夕阳之歌》。TVB更对宝丽金施压，如果关伟不离开就封杀宝丽金。结果奖没争取到，关伟这个唱片业元老反而被速度调离宝丽金。而1989年劲歌金曲颁奖礼的结果就显而易见，陈慧娴除了一首《千千阙歌》得了歌曲奖，别无所获。本来是挽留陈慧娴的筹码，却成为她离开的催化剂。

万般缘由交汇的结果是，1990年年初，二十四岁的陈慧娴抛下在香港乐坛辛苦建立的一切，投奔美国修读心理学。

当时，唱片公司与陈慧娴都对外声称是暂别乐坛，但陈慧娴心里清楚自己已经意兴阑珊，曾经到达过高峰就好了，何必长久停留，毕业后也就不再复出了。这是陈慧娴的想法，可宝记肯定不希望结局是一代天后一去不回，你在那边读书没问题，我们这边还是会继续为你做唱片。陈慧娴留学第二年，宝丽金专门派人飞往美国，为她录制新专辑《归来吧》，并承诺就算你人在美国，我们还是会努力宣传，你的歌照样能入选十大金曲。结果，新歌《飘雪》《红茶馆》都流行起来，《红茶馆》更不负众望的成为了92年的十大中文金曲。诚意和成绩都摆在那里，而且离开乐坛也有一段长时间，心态各方面都发生了变化，所以陈慧娴改变初衷，毕业后回归了乐坛。

加入新公司可能机遇新的开始，也可能是低潮的延续。加入新艺宝后，陈慧娴的事业依旧没有起色，而且做音乐做得很不快乐。留学前，她是天后，得到万千宠爱，可以让整个世界为她一个人忙碌，可现在却是另一番景象。因为唱片销量不理想，分到的资源也很少，加上她喜欢离群独处的性格，让她跟唱片公司的关系一直处于紧张状态。到了2001年，因为事业不如意，还有来自各方的压力和流言蜚语，陈慧娴患上了焦虑症，在与新艺宝约满后，她便退隐乐坛，让自己好好休养。后来，陈慧娴曾在环球唱片复出过一段短时间，但唱片依旧是叫好不叫座，又因公司人事变动，陈慧娴在静悄中再次离开香港乐坛，并回到美国攻读她的心理学硕士学位。