1918年，蒋介石在粤军中被边缘化，经济上也颇为困难，也萌生从事经济活动的年头，干脆与张静江等人发起推动筹设交易所。
1920年2月“上海证券物品交易所”公开成立。蒋介石又于1920年6月与陈果夫拟办友爱公司，购买上海证券物品交易所四百股，自己占七成，以陈果夫为义务经理。之后又成了陈果夫旗下茂新号的经纪人。
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自1920年8月，短短半年时间里，上海交易所就赚了20万元。蒋介石也从交易中获取赢利，像现在很多股神一样成了慈善家，为家乡小学资助开办经费。
有了本钱的蒋介石看到炒股赚钱，买入了由好友张静江和戴季陶等人创办的“利源号经纪人营业所”，资本总额三万元，持股比例10%。
蒋介石就和在党内好友陈果夫买了股票，俩人借钱3500元成立了投资公司。早期炒股，虽然经历了回撤略亏，但很快股票上涨到30000银元。
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当时蒋介石很忙，在炒股之余还要打仗。投资了一家投资公司后，蒋介石离开上海去福建指挥战斗，炒股的事就委托给了别人，结果一不盯盘，投了3500元，蒋打仗回来，发现亏了8000元。
然而这才是开始，1921年下半年起，由于市面资金短缺，利率上升，资金从股市撤出，泡沫碎了。
张静江、戴季陶等人过于自信，所经营经纪公司大搞配资业务，但风控措施不到位，收受空头支票充作现金帮买家进了大量股票，结果许多股票一路狂泻，空头支票无法变现挽回损失。出现了前所未有的大亏本。由于蒋介石参股，还加上杠杆，蒋介石一共亏了20万，还成了老赖。
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走投无路的蒋介石被迫投奔南方，好在那时没有什么失信被执行人，他顺利地到达并参与设立黄埔军校。
然而在其后的北伐中，蒋介石不甘心离开股市，竟然战事吃紧的时候，收听股市行情广播。他的黄埔军校学生陈赓看到了这一幕，对照着黄埔军校门前立刻觉得不可与之谋。
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