1937年冬，新四军成立，由红军在南方八省的三年游击队组成，叶挺担任司令。鲜为人知的是，叶挺就任陆军司令后，两次离开军部、五次辞职，即从1937年到1940年底（皖南事变前）的三年时间里，他提交了他曾五次向国民党或中共辞职。之后，叶自称已“四次辞职”，辞职原因各异且复杂。三年间，他两次离开军部较长时间，分别前往澳门、广东、重庆，加起来约一年半；也就是说，叶挺担任陆军司令的三年里，有一半时间不在军事总部。。

发生什么事了？具体情况可能大多数人都不知道。

第一次向蒋介石口头辞职。

1937年9月28日，蒋介石在没有事先与中共谈判并征得同意的情况下，直接任命叶挺为新四军军长。11月21日，他在南京会见叶挺和八路军参谋长叶剑英。他在新四军的编制、人员、经费等方面故意刁难新四军。说游击队没有集中进攻，“如果扰乱当地，就会破坏抗战，我就镇压”，立即说道：“没有军费，军队也无法整编，我不能当军队的统帅，所以请求辞职。”

江不同意。

第二次辞职是在1938年8月。

这次辞职是叶挺内忧外患、举步维艰所导致的。

叶挺出任陆军司令后，一方面国民党在编制、人员补充、军需供给等方面进行限制和刁难。交出新四军。

另一方面，新四军军部实行中国共产党领导的党委——军支负责制。叶挺虽然是陆军司令，但他不是党员。军事部门召开会议决定重大问题。他不能参加。他觉得履行军队指挥员的职责很困难，很苦恼。

此时，军部特种营长叶道志等三人持枪逃走。

发生如此严重的军官逃亡事件，叶挺近在咫尺，但军事部参谋长等人并没有向他汇报。当叶挺听说三人拿走的枪支是妻子李秀文从海外捐赠购买的、刚刚分发给陆军连以上干部的新型德制炮弹枪（每支备有120发子弹）时，心里更加气愤，心想自己作为一个军事指挥员，如果不受到尊重，就很难继续工作。

于是，叶挺给中共长江局打电话，打算辞去陆军司令职务。十月，他离开军队。

直到1939年2月，他才回到军部。

第三次辞职是在1939年底。

1939年9月，叶挺主动赴重庆与蒋介石谈判组建新四军第五、第六支队以及增加全军补给事宜。

11月3日，抵达重庆。

然而，他在会见蒋介石时，却提出了经费、江北部队法名等问题。蒋只是说考虑过，但还是没有解决。反而指责他没有在新四军中发挥“带头作用”，未能实现自己的希望，并表示：“如果加入国民党，那么编制和经费就容易解决了。”

叶挺对此感到非常反感和失望，于是以处理弟弟叶福平（新四军军需处长，因车祸去世）后事为名，当面要求蒋介石辞职。），然后前往澳门。

对此，新四军军部书记李一芒认为，由于叶挺这次与蒋介石谈判的目的没能达到，很难向军部解释，他他心里有消极的想法，所以他回到了澳门的家。

叶挺在重庆时曾向朋友透露：“我既不是共产党，也不是国民党，情况这么复杂，但我却要背负这么重的担子，我真的做不到””

1940年5月，蒋介石告诉中共，叶挺已经离开了新四军，新四军的问题必须重新解决，应该再派一个人到新四军去。任第四军军长。但中共表示，如果提出再任命陆军司令，则坚决反对。中共做好工作后，叶挺返回重庆与有关方面进行谈判。蒋介石无奈同意承认新四军第六支队的番号，并每月增加军费4万元。

8月，新四军政治部主任袁国平来到重庆，接叶挺回军部。

第四次辞职是在1940年11月28日。

仅仅三个月后叶挺就回到了新四军，气得递交了辞呈。

当时国民党要求新四军北撤。中共做出让步，同意撤出皖南。叶挺随后前往第三战区协商北撤路线、补充军饷等问题。顾祝同、上官云等人与叶挺在保定军校是同学，却以官方语气刁难、出尔反尔、屡次改变承诺。我给了”，叶挺向顾祝同和蒋介石愤怒地辞职。

12月1日，顾祝同在挽留叶挺的电报中说：“军队即将开动，领导挂帅，我们深深依赖它。辞职不宜讨论。”

叶挺这次辞职的本意是给蒋介石和顾祝同施压，但他并没有真正退出。看到保留电话后，他没有提及

第五次辞职是1940年12月29日（或30日）。

叶挺这次辞职的原因是叶挺看到了党中央发给项英、袁国平的“严厉电报”、周子坤12月26日。

因新四军司令部长期不北撤，中央发电严厉批评他们三人，叶挺看到后认为是针对的他立即给延安发了辞职电报，项英得知消息后，机要部门停了电，但电报还没来得及发出去。

事后，项英与叶挺进行了交心谈话，解释“严惩电”与叶无关，并劝他和大家一起做好北撤工作。

当天，项英在《中央报》电报中表示：

“今天早上，习仪突然打电话给毛、朱，坚决辞职，要求派人负责。我将留在队伍承担次要任务，以免耽误战机，阻碍我军发展等话。我正准备停止送电，立即诚恳地劝说他，说明斗争严重，半年后那天，我暂时取消了他的辞职，我查了一下原因，肯定和中央二十六号电有关。我收到这封电报后，再想了一下，如果不给他看，我就不会了。不能讨论这个问题，我怕他知道、误解、不信任他、不信任他。叶先生这次回国后非常努力，坚决拥护和执行党的一切指示，同时我们把他招入麾下。参加党的一切指示，并与他讨论如何执行。会议中心只讲了鲁莽的实施（北移），没有讲别的。谈话中，叶说，他绝对没有逃避责任，根据过去的教训，他无法承担全军的重任。不要等到为时已晚。我尽力解释党对他的信任以及他在今天斗争中的作用，并请他提出北迁的建议。对任务的意见。”

项英讲话后，叶挺仍然表示愿意继续带队北上。没想到几天后，皖南事变发生了。