整个水浒界，敢敢的人其实不少挑战梁山，如曾头城、祝家庄等，以及后来的官兵等，不在少数，但敢于单独挑战整个梁山集团的人，是前无古人，后无来者。此人就是后来的梁山二当家，天罡星，卢俊义。

宋江欣赏卢俊义，卢俊义出身富贵，闻名于世，武功高强。为了巩固梁山的威望，想请他上梁山。其实最根本的原因可能就是把卢俊义带到梁山来镇压林冲。为了解决晁盖的意志问题，他们派军事顾问吴用和李逵冒充算命先生和哑童潜入鲁府算命。吴用设计卢俊义的豪宅，是为了让卢俊义写一首隐藏头像的反诗：“芦苇间有一叶扁舟，英雄从这里游出。义人若能明白此理，便无逃亡之忧。”

卢俊义为了避祸，带着巴菲特等人去泰安府做生意。路上，他高举“慷慨北京卢俊义，远离故乡”的横幅。如果你只想抓强者，那就表现出男人的野心了。”挑战梁山泊，如此鲁莽鲁莽的行为，水浒传中没有第二个人能做到。这也显示了卢俊义的盲目傲慢。。卢俊义在上梁山途中遭遇伏击，先后与李逵、鲁智深、武松、刘唐、穆洪等人交战。卢俊义寡不敌众，乘船逃亡时被浪里白条张顺生擒，成为笑话，为他的傲慢和无知付出了代价。

卢俊义不愿意去梁山当土匪。宋江、特鲁姆普和梁山兄弟假装留下来，实际上是在拖延时间。卢俊义被软禁两个多月，让别人以为他已经爱上寇了。宋江和吴用让卢俊义的管家李固先回大明府，告诉他卢俊义已经在山公园里排名第二，并偷偷地向他解释了卢俊义家族反诗词的含义，并让李固去大名府举报卢俊义的落草福寇事件。由于卢俊义坚决不肯追随落草为匪之事，并不断要求下山，宋江等人才才让他下山。

然而，后来发生的事情却出乎卢俊义的意料。卢俊义不在的时候，卢家后院着火了，他的妻子不甘孤独，勾搭上了管家李固。李固害怕卢俊义回来事情败露，同时又觊觎卢俊义的家财，于是利用卢俊义被梁山俘虏的机会，用卢家的财产贿赂政府，并谎称指责卢俊义与梁山有染。在金钱可以通神的社会里，卢俊义纵有千张嘴也无处可防。被贪官梁中书逮捕后，受尽酷刑，不分青红皂白地被判处死刑。由于皇帝的无能和奸诈，一个本该为朝廷效力的忠臣无故被推上梁山。看到真是令人感动。

卢俊义，水浒传中唯一敢于叫板梁山集团的人，终于倒在了草丛里。一方面是他傲慢无知，另一方面是他的情商太低。但最重要的一点是，当时的宋朝社会整体已经腐败不堪，不可能通过正常的渠道为朝廷服务。这是卢俊义个人的悲哀，也是当时整个社会的悲哀。