1937年，孟小冬住在闺蜜姚玉兰家里，两人聊到半夜才一同睡去。恍惚中，孟小冬发现姚玉兰起身出去，不久后她的丈夫就走进躺下。孟小冬心里虽然惊讶，但也没有声张，假装继续睡觉。
模糊中，杜月笙的一双手很快就伸了过来，孟小冬半推半就，也就同意了，而屋外的姚玉兰，却忍不住笑出了声。
实际上，这一切都是姚玉兰早已经安排好的。
杜月笙有4个姨太太，只有姚玉兰是个北方人，做事大大咧咧，和另外三个不大对付，经常遭到耻笑，所以她一直想要再找个伴，和自己一起同那三个女人斗。
这不，她选来选去，最终选中了孟小冬。
一来孟小冬和她都是唱戏出身，两个人比较有共同语言，二来当时孟小冬声名已经响彻北京城，杜月笙对她也是倾心不已，只要孟小冬点头同意，杜月笙断然没有拒绝的理由。
最重要的是，姚玉兰和孟小冬1922年湖北汉口的一场演出中相识，两人一见如故，关系匪浅，如果在一起，必然能够拧成一股绳。
只是当时孟小冬并非无主之花，当时她名义上的丈夫是梅兰芳，只是在这段婚姻中，孟小冬过得并不幸福。
孟小冬原本希望能觅得一知心人，安安稳稳的过完这一生，可是现实却是，孟小冬和梅兰芳结婚不到半年时间，婚姻就彻底公开化，遭到了梅兰芳太太福芝芳的强烈反对。
孟小冬自始至终未能进入梅家的大门，只能作为外室，住在距离梅家不远的地方，而这样的生活，让孟小冬备受争议。
孟小冬心中的苦恼无处倾泻，只好写信告诉了自己的好姐妹姚玉兰。
姚玉兰知道时机已到，便主动写了封信，将她邀请到上海谈心游玩，至于住所和花费，则是由杜月笙全部负责。
在上海的这段时间，姚玉兰带着孟小冬四处游山玩水，十分快活，姚玉兰则是时不时地劝她，让她仔细考虑考虑和梅兰芳分手这件事。
眼看孟小冬摇摆不定，姚玉兰也没有过分催促，只是偶尔提起，慢慢的改变孟小冬的想法。
这三个多月时间里，姚玉兰潜移默化，一直不停地劝说孟小冬，却每次都点到为止，从来不过度劝说，孟小冬也终于开始认真思考和梅兰芳之间的关系了。
回去之后，她就正式向梅兰芳提出了分手，两人自此再无瓜葛。
1937年，上海黄金大戏院开张，孟小冬在姚玉兰和杜月笙的邀请下，欣然前往登台献唱，赢得了满堂彩。
当天晚上，她就在好姐妹的邀请下，住进了杜月笙家中，两个人躺在硕大的软床上，好像有说不完的话，期间姚玉兰问道：“你对杜老爷有什么想法吗？”
孟小冬忽然红了脸，不敢说话，遥想离婚的时候，梅兰芳没钱补偿自己，还是杜月笙出手相助，所以孟小冬对杜月笙一直都有好感，只是那毕竟是好姐妹的丈夫，她从来没有想过这件事。
没想到半夜姚玉兰上厕所的时候，孟小冬迷迷糊糊中感觉到一个不一样的身影钻进了被窝，她仔细一看，竟然是杜月笙。
孟小冬便没有言语，任由杜月笙躺在自己身边，随后更是半推半就，直接和杜月笙完成了最后一步。
从那之后，孟小冬就名正言顺的嫁给了杜月笙，成婚第二天，姚玉兰兴奋地拉着她，说：“咱们姐妹俩联手，把财产从那几个女人手里抢过来，然后平分岂不美哉？”
孟小冬也同意了姚玉兰的建议，但是她心中更多的是对杜月笙的情谊，在杜月笙病重的时候，孟小冬寸步不离的陪伴在她身边，一直贴身照顾他。
虽然没有名分，但是孟小冬从来没有后悔过。
在杜月笙62岁那年，他们终于举办了婚礼，正式结为了夫妻。
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