1914年，27岁军官要给14岁妓女赎身，老鸨要3万赎金，他正要付钱，却被青楼女子拉住，她说，“你不必替我赎身，我自有办法脱身。要娶我可以，但你必须答应我三个条件。”
夏之时不知道一个年纪轻轻的青楼女子如何脱身，但看着对方坚定的眼神，他鬼使神差答应下来，那三个听起来有些荒谬的条件。
穷苦人家出身的董竹君，有着乐观强大的好心态，家中父母手上虽没有多少银钱，但也尽力将女儿送到学校去念书，让董竹君有了识字的机会。
但是好景不长，董父常年在外拉黄包车，不慎感染伤寒症，本来以为是小毛病，休息两天就好了，结果却越拖越严重，家中没有了收入来源，董竹君只好辍学回家，最终无奈进入青楼当做“清倌”。
董竹君年岁虽小，却生得极好，往那一坐隐隐能看出长大后的风姿，有客人来了就去陪着吃饭聊天，靠着姣好的容颜很快成为楼里的红人。

不少过来寻欢作乐的男人都注意到了董竹君，其中就有夏之时，为了掩盖参加革命活动，夏之时经常来到青楼找乐子，他看到年少的董竹君，不禁动了恻隐之情。
在得知董竹君的悲惨身世后，夏之时想要带她离开这个魔窟，因为他见过太多女孩，在被送入青楼后，最终都身不由己的成为真正的妓女，他不想让这个女孩遭受同样的情况。
他的主动让老鸨眼中一亮，贪心大起，一开口就要三万块钱，这可不是一笔小数目，但夏之时没有退缩，反而想着回家去凑钱，然而董竹君却阻止了他的行为。
“你若信我，就等我一段时间，我定能逃出青楼，但你要是娶我的话，就必须答应我三个条件。”董竹君拉着他的手，信誓旦旦的说道。
夏之时有些疑惑，他心中并不是很相信对方能不花钱就逃出来，然而看着女孩自信的眼神，他决定信她一回，如果真的无法逃出来，到时候他再凑钱也不迟，于是好奇询问娶她要什么条件。
“一是我不做妾，只做正房，二是送我去日本念书，三是家里内务归我管，你可敢答应？”
这三个条件听起来仿佛天方夜谭，一个青楼出身的女子竟然想当军官的正妻，还要出国留学，管家中内务，如果夏家人在这里，肯定不会同意下来。
但接受过新思想熏陶的夏之时却没有考虑这么多，反而觉得董竹君很大胆很有主见，他喜欢这样的女子，于是一口答应下来。
没过多长时间，董竹君就装作生重病的样子，逃出了青楼，找到夏之时，后来14岁的董竹君就嫁给了他。
婚后，夏之时正如此前答应的那样，和董竹君来到日本带她读书，再次接触到课堂的董竹君犹如长出翅膀的蝴蝶，努力学习，绽放出属于自己的光彩。
董竹君原以为丈夫会陪自己在这里念完书，再一同回家，然而没多久他就接到命令，袁世凯去世，要他赶回四川，董竹君不愿意放弃好不容易得到的机会，于是两人分隔两地。
董竹君的成长和美貌让夏之时很不安心，他专门在临走前将身上的配枪送给她，一是为了防止遇见坏人能防身，二是若是被坏人欺辱，或者做了对不起他的事，那就用这把枪了结自己。

同时他还将专门在上海念书的弟弟叫到了日本，陪着董竹君一起念书，明面上是害怕她独自在外不安全，其实是让弟弟盯着她，防止她爱上其他人。说到底，夏之时不相信董竹君对自己的感情。
董竹君对此完全无所谓，她虽然有些担心丈夫的怀疑，但是她出国就是来学习的，她知道单靠自己很难有条件上学，所以在学校毕业后，董竹君想继续自己的学业，然而夏之时无法陪她一起，毅然将她叫了回来。
回国之后的董竹君，很快就生下了大女儿，但是夏家并没有多开心，封建思想让他们想要董竹君尽快生下儿子，以后好继承家业。

然而董竹君在夏家一口气生了四个女儿，家里人看她愈发不顺眼，就连夏之时都没有了曾经的尊重和爱意，因为工作不顺，他的脾气愈发大了起来，稍有不顺就朝着董竹君发火，就连董竹君生病卧床好几个月，他都不去看一眼。
后来董竹君终于生了下小儿子，但她已经受够了这种生活，在孩子三岁的时候，就和夏之时分居，董竹君开始用自己的积蓄来做生意挣钱，虽然以失败告终，但给她积累了丰富的经验。
最终两人分道扬镳，董竹君带走了四个女儿，她不甘心就这样平庸的生活下去，将身上的珠宝首饰典当出去后，拿着钱就去做生意。最终当时知名的女企业家。
信息来源：南通日报-董竹君：上海锦江饭店创始人