1919年10月，蒋介石再一次踏上了日本的国土。这一次，他的心情比往常都更为低落。

蒋介石第一次东渡日本，是在1906年，那时他还是一个19岁的少年。他怀抱着学习军事的想法，毅然一人东渡日本，这时的他内心是积极向上的。虽然因为没有清朝陆军部的推荐，他不能加入日本相关军事院校就读，但他在这里遇到了人生中第一个好兄长、导师陈其美。

在陈其美的引导下，蒋介石第一次知道了“革命”为何物，也知道了中山先生和同盟会，就像他在日记中说的：我与旅居东京的革命志士多有交流，对于民族的感情也日渐深厚，同时心中对于驱逐鞑虏、恢复中华”的渴望也愈发无可抑止。

这次到日本，蒋介石没有学习到认识到任何军事技能，却找到了人生的方向，那就是革命，这对蒋介石来说是有着极其重大的意义的。

蒋介石第二次到访日本，是在两年以后。第一次回国后，蒋介石加入了“北洋陆军速成武备学校”，并被选为前往日本留学的军校生之一。这一次蒋介石终于遂了心愿，来到日本学习军事，虽然仅仅是相当于陆军士官学校预备学校的“振武学校”。

从军校毕业以后，蒋介石于1910年12月5日被派到部队里当兵，没能进入朝思暮想的陆军士官学校。而一年后爆发的辛亥革命完全打乱了蒋介石的学习计划，他在结拜兄长陈其美的催促下，趁休假偷偷溜出连队，于10月8日返回上海参加革命。

前面所说的这两次到日本，蒋介石虽然也饱受挫败，例如第一次来没能加入军事学校，第二次在学校学习成绩不好，经常被教官责罚，甚至于1913年蒋介石因为二次革命失败不得已第三次来日本避难，蒋介石的心情都未如此失落和自责。因为上面这些都是一个进步青年在追求理想追求革命中难免会遇到的挫败，而1919年到日本，却是蒋介石一生中最灰暗的时刻。

蒋介石此次来到日本避难，一方面是因为北京政府的追捕，更重要的是蒋介石当时受到一名叫介眉的青楼女子的纠缠。

介眉是蒋介石在上海青楼妓馆中认识的一位青楼女子，相识之初两人一度情投意合，蒋介石多次有纳介眉为妾的意思。蒋介石多次去信给介眉，希望介眉能够离开青楼，从良为妇，自己将纳她为妾。然而介眉在青楼中已混迹多时，对这种生活早已习惯，蒋介石虽是她心中如意郎君，依旧不能说服她脱离娼门。

介眉多次拒绝蒋介石的要求，让他心中大为感伤，：“接介眉复信，她再次拒绝，大失所望。青楼无情无义，不知害死多少英雄矣...”蒋介石发现要规劝介眉从良无望后，心中对介眉也慢慢产生了疏远的情绪，认为“妓女昵客，热情冷态，随金钱而转移，明眼人看破此点，则恋爱嚼蜡矣！”

蒋介石放下了这段情，可介眉却不愿放弃蒋介石这个潜力股。

她一方面不愿意脱离青楼，一方面又缠着蒋介石要和他结婚。由于蒋介石当时是通缉犯的身份，于是介眉便利用她在烟花行当中积累下来的人脉，到处发动人去找寻蒋介石，还放出话来，如果蒋介石不同意结婚，不仅会牢牢缠住他，还会向官府告发他革命党的身份。蒋介石万万没想到，这情债如此难还！

有一次蒋介石到一家青楼狎戏之时，被介眉的耳目探知。介眉马上纠结起十余个人，满上海去找蒋介石，这让蒋介石吓出一身冷汗，要知道他当时可是通缉的要犯，一旦被抓，入狱杀头是免不了的。

无奈之下，蒋介石不得不连忙逃到戴季陶的公馆以求庇护。当夜蒋介石怀着自责的心情以及对介眉的愤慨之情，在日记中写道：“女人可恶，女人无情！真是女人和小人难养也...潜寓季陶处，半避豺狼政府之毒焰，半避卖笑妓女之圈术...以后禁入花街为狎邪之行。”

蒋介石因担心自己的行踪被巡捕和介眉发现，终日躲在戴季陶的房子里。可躲着也不是办法，于是戴季陶便给蒋介石出了一个主意：“你与其继续躲在上海，不如前去避避风头！”就这样，蒋介石在戴季陶的安排之下，又一次来到了日本。

蒋介石万万没有想到，再次回到日本，自己并没有飞黄腾达，相反却因好色而堕落成了一个为人不齿的堕落者。他深深自责，在避难日本的时间里，他的日记中总是充斥着“戒色”的训示，“色是刮骨的钢刀，如再不戒色，性命前程休矣”，更是严格要求自己，“自游日本后，言动不苟，色欲能制，颇堪自喜”“今日能窒欲，是一美德”

奈何英雄难过美人关，虽然告诫自己要“戒色”，但总是“色念屡起，几不能制也”，还曾有一次“森福家待花...讨一场没趣”，到一家名叫森福的妓院中寻欢，碰了个灰头土脸。蒋介石早年既不好赌，也不好财，可就是过不了美人关，连他自己都在日记中说：“我的毛病就是好色也。”

1920年，蒋介石从日本回国以后，再次坚定下了戒色的决心，虽然中间仍与陈洁如闹出绯闻，但到十里洋场花花世界寻欢作乐次数越来越少。到1927年与宋美龄成婚以后，蒋介石更是严格要求自己，终于脱离了“色”之苦海。