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建安四年末孙策的征程如烈火般燃烧，拿下庐江后又西进江夏大败黄祖，其威名震动江东。紧接着他剑指豫章郡，派虞翻劝降太守华歆。虞翻凭借其三寸不烂之舌，说得华歆心悦诚服，最终开城投降。孙策以礼相待，华歆自此加入孙氏集团，后又被曹操召至许都，仕途顺遂官至三公。
至此孙策已手握丹杨、吴郡、会稽、庐江、豫章五郡，其势力如日中天。为巩固根基他分豫章南部为庐陵郡，任命孙贲、孙辅分别为豫章、庐陵太守，并留周瑜镇守军事要地巴丘，防范刘表势力。此时的孙策年仅二十五岁，其成就已超越诸多前辈，未来充满无限可能，然命运却在此刻悄然转向。
豫章郡平定后西北部的艾、西安诸县面临刘表部将刘磐与黄忠的侵扰，太史慈临危受命总督诸将抵御，刘磐、黄忠数次进攻无果后便不再来犯。但太史慈在孙策死后，未得到孙权重用壮志难酬，于建安十一年郁郁而终，临终前叹息未能辅佐孙策成就天子之位。
建安五年本是风云变幻的一年，官渡之战即将爆发，曹操将主要兵力集中于北方。孙策敏锐地察觉到这是进军中原的绝佳时机，尽管此前他与张纮制定了先平扬州、荆州再 “据长江”“匡辅汉室” 的战略，但此时刘表势力强大，短期内难以攻克，而袁曹相争的局势又不容错过。于是孙策决定调整战略，暂与刘表和解，先夺取淮南与徐州。
彼时袁术、刘勋已垮台，淮南豪强割据局势混乱，唯有曹操任命的广陵太守陈登颇具威胁。陈登极具战略眼光，此前就曾煽动严白虎余党在孙策后方闹事，此次更是成为孙策进军广陵的重大阻碍。孙策深知广陵的重要性若能攻克，便可沿淮河直取下邳、许都，进而争夺天下。陈登预感危机来临，急忙派陈矫向曹操求救，曹操及其部将皆对孙策的行动感到担忧，唯有郭嘉镇定自若，断言孙策 “必死于匹夫之手”。
正当孙策派孙权攻打广陵，自己率主力进驻丹徒等待粮草之时悲剧降临。孙策喜好打猎，此次在丹徒山中，他又孤身一人纵马驰骋。因其骑术精湛，随从难以跟上，结果遭遇三名刺客。这些刺客正是被孙策所杀的吴郡太守许贡的门客，他们潜藏已久，终于寻得机会。孙策面颊中箭，虽奋力斩杀刺客但伤势严重。
据《吴历》记载太医曾表示孙策若静心养伤，百日不牵动面部伤口便可痊愈，一向以美貌和魅力著称的孙策，望着镜子中破相的自己，愤怒与绝望涌上心头。他深知自己的偶像人设崩塌，未来难再凭借颜值与亲和力凝聚人心。于是他怒吼道：“面如此，尚可复建功立事乎？” 情绪激动导致伤口迸裂感染恶化，当晚便已回天乏术。
临终之际孙策将大业托付给年仅十九岁的孙权，并向张昭等人托孤：“中国方乱，以吴、越之众，三江之固，足以观成败，公等善相吾弟！” 他又对哭泣的孙权说：“举江东之众，决机于两陈之间，与天下争衡，卿不如我；举贤任能，各尽其心，以保江东，我不知卿。” 孙策清楚地认识到，孙权虽军事才能不及自己，但在政治权谋方面更为擅长。若要带领江东集团逐鹿中原，自己或许更为合适；然而若要保境安民，与江东士族合作，孙权则是更佳人选。此时的孙策或许已意识到江东内部矛盾重重，仅凭武力难以长久支撑，唯有与士族合作才能确保根基稳固。
最终孙策英年早逝，年仅二十六岁，他如同一颗璀璨的流星划过历史的夜空，其短暂而辉煌的一生令人叹惋。他的传位之举，也成为后人争论不休的话题。但无论如何，他的决策在一定程度上影响了东吴的未来走向，为孙权时代的来临奠定了基础。
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