如标题所示，应该是一个都遇到过的情况，个人认为应从四个相关步骤去考虑该问题：

1，淬灭的时候；

2，洗涤萃取的时候；

3，旋蒸溶剂的时候；

4，过柱的时候。

首先是淬灭的时候：应关注淬灭前后反应液有无变化，如果淬灭剂选错，很有可能造成产物的破坏。

另外也应观察淬灭后的稳定性，有些化合物可能存在缓慢变坏，或被空气氧化，光敏感的情况。

具体如TLC目标产物点荧光变淡，有新杂质生成等，当然有条件打一针液质分析会更清楚。

然后是洗涤萃取环节：应做个强调，没有确定拿到产物之前，水相一定不要丢！

洗涤萃取环节受体系pH值影响较大，一般萃取时要保证产物为游离态，酸性盐和碱性盐的存在都会导致游离态产物收率偏低；

另外有机相和水相两项之间的密度差也很重要。这个应该都知道食盐水可以洗涤EA相，尽量别洗涤二氯甲烷相。但是有些反“常规认知”的也一定要注意，比如二氯甲烷相一定在下层吗？

第三个是旋蒸溶剂的时候；注意两个点，一是产物的减压沸点是多少，二是能低温旋蒸就尽量低温旋蒸；

第一个点减压沸点的计算，分享过一个克克方程软件，见：。如果减压沸点和化合物沸点比较接近，那肯定会导致产物旋蒸走，如果接收瓶的废溶剂没有倒，可以扒拉扒拉，肯定有你的产物；

第二个点，低温旋蒸的原因是因为有些化合物非常容易氧化，如果高温，有些化合物可能在停止旋蒸放空的一瞬间就坏掉了，示例如：

当然有时候一个好泵也是非常重要的，之前帮普兰德的一款泵做过市场推广，除了贵，别的没毛病。工作的时候发现很多老师没有“穷命”却有“哭穷”的病，几十万买了个设备，只有审计的时候看到过一眼！

第四个就是过柱子了，这个我们聊到了太多，基础的建议看：

进阶版建议看：！