宋霭龄一生中最大的杰作，就是成功地策划并撮合了蒋介石与宋美龄的婚姻。这话是有一定道理的。

的确，蒋介石与宋美龄结婚后，在政治上达到了最大。那时候，蒋介石的军力与宋氏家族的财力和英美背景，彻底地融合了起来。这也为形成蒋家王朝与四大家族的格局，奠定了政治基础。

1927年12月，在上海西摩路宋家的宅邸内，蒋介石和宋美龄按照基督教的习俗，举办了一个西式婚礼。

不久后，又在上海戈登路豪华的大华饭店，举行了一个中式婚礼。婚礼的主持，是当时有名的蔡元培。

在两个婚礼结束后，宋美龄正式成为了蒋介石的夫人。

然而，人们不知道的是，蒋介石抱得宋美龄这个美人归，也是经过了一番挫折的。要是没有宋霭龄，蒋介石便和宋美龄有缘而无分了。

那时候，蒋介石虽然有意娶宋美龄，但宋美龄却没有看上蒋介石。因此，在撮合宋美龄和蒋介石的过程中，宋霭龄也颇费了一番力气，甚至将她们的母亲送去了日本旅游。

在留学美国期间，宋美龄是有喜欢的人的。只不过，那份爱恋最终没有结局。

1927年，在宋霭龄将蒋介石介绍给她的时候，宋美龄还嗔怪道：“你是我的大姐，你怎么能看着我和一位40岁的人结婚呢，我才30岁啊，再说了，谁不知道姓蒋的风流啊？”

然而，宋霭龄早就看出了宋美龄想要嫁一个什么样的人，便说：“在我看来，那姓蒋的是当今中国最有实力、最有前途的国民党领袖人物，说他是一位东方的拿破仑，那简直一点都不夸张。如果能够成为这样一位‘伟大’人物的妻子，不但是小妹之幸，也是我大姐之幸，还是咱宋氏家族之幸呢。自古‘英雄’配美人，我看一点都不委屈你。”

最终，在宋霭龄一顿猛如虎的分析下，宋美龄最终动了心。然而，考虑到蒋介石的过往家庭，宋美龄也是有所顾虑的。

对此，宋霭龄说：“小妹，你是在美国留过学的人，怎么观念也和一般的中国女人一样那么死板？婚约既然是人订的，那人就可以去解除它。系铃解铃，本不是什么难事，况且蒋介石已有的3房妻妾，都是在政治上没有什么地位的平民村妇，想要蒋介石休掉她们，不会太为难。”

在宋美龄担心蒋介石风流往事会继续下去时，宋霭龄说：“彼一时，此一时也！当日蒋介石流落上海滩，对革命悲观失望，自然难免产生一些自暴自弃的行为。他一旦成为‘革命’‘领袖’和‘伟人’，他自然要处处小心谨慎，自尊自爱，为人表率，更何况有小妹这样的美貌、能干而又高贵的夫人在一旁襄助与管束，不怕他不勒马收缰，重塑形象。”

在解决了心中的一个又一个疑虑后，宋美龄终于答应了和蒋介石的约会。

后来，在你来我往的几次约会后，宋美龄终于点了头。在约会期间，40岁蒋介石和30岁的宋美龄在一起留下了一张热恋中的照片。

在这张照片上，宋美龄一头乌黑的短发，白色的衬衣配上黑色的阔腿裤，脖子里还打着一条黑色的领带，但却看不出来她的美，到底在什么地方。

然而，蒋介石虽然带着一顶礼帽，以掩盖他头发稀少的相貌，甚至露出了热恋的微笑，但却依然可以感受到他从骨子里透出来的那股威风。

9月，宋霭龄迫不及待地向记者们说：“蒋总司令即将与我的三妹结婚。 ”

不久后，蒋介石前往日本，正式向宋美龄的母亲提出了与宋美龄结婚的要求，并获得了同意。

10月，蒋介石正式向宋美龄求婚，还将他写的情书刊登在了报纸上。

12月，蒋介石和宋美龄在上海隆重举行了中、西两次婚礼。此后，宋美龄便和蒋介石捆绑在了一起。