大致有以下八种： 1. 反应体系含高沸点极性溶剂时

常见的场景是反应使用了DMF、DMSO，等高沸点极性溶剂。

一般操作是体系加入大量水稀释，然后 用 乙酸乙酯或二氯甲烷萃取反应液，分离的有机相用清水或食盐水多洗涤几次，确保溶剂都被洗涤到水层。

2、反应使用了大量碱性溶剂

常见的场景如吡啶、三乙胺等。

一般操作是用水或稀盐酸洗涤，然后 用 乙酸乙酯或二氯甲烷萃取。

3、极端酸性或碱性条件时

常见于 NaH、LiAlH₄等强碱试剂，或浓硫酸、PCl₅等强酸试剂参与的体系。

极端pH可能破坏硅胶板，或导致产物分解。

TLC大多时候下的先行原则是确保体系中性。

4、有大量固体析出来的反应体系

通常是加水和有机溶剂全部溶解，然后分别TLC水相和有机相，从而确定产物位置。

有时候也可以利用简单过滤的方法，但过滤出来的滤饼状态不对，可能会难溶解！

5、产物为水溶性离子化合物时

产物为羧酸盐、铵盐等水溶性物质时 直接点板可能导致斑点扩散或无法显色。

一般操作需将产物转化为游离态，然后洗涤到有机层再TLC。氨基酸类物质会稍微复杂，要调节到合适等电点再萃取。

6、体系存在乳化或复杂基质时

常见于非均相体系，体系乳化严重，油水混合。直接TLC时，取样可能没有代表性。

一般需要破乳：

然后视情况再分析。

7、体系浓度太稀，或者不好显色时

对于一些化合物，在浓度不高的情况下显色可能不明显，这时候一般需要将产物洗涤萃取，然后浓缩后在分析。如下是一个实例：

打开网易新闻 查看精彩图片

一个定制单的一部分，该产物显色非常微弱，浓缩后有些学生都找不到点，需要心思比较细致的人！

打开网易新闻 查看精彩图片

8、原料和产物极性类似时

要防止溶剂效应或者干扰试剂带来的掩埋，分不清楚。

打开网易新闻 查看精彩图片

终极办法肯定还是洗涤萃取，溶解在同种溶剂中，然后加以TLC区分。