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概述:
指芳醛与脂肪酸酐在对应羧酸碱金属盐存在下,共热得到α,β- 不饱和芳香羧酸的缩合反应。
低配版本:
反应过程:
机理解读:
①羧酸盐作为亲核试剂,多去酸酐的α-H,得到烯醇负离子;
②烯醇负离子作为亲核试剂,进攻芳香醛的羰基碳,生成四面体中间体;
③生成的氧负离子中间体通过分子内酰基转移,酰基从一个氧原子迁移到另一个氧原子上(B过程);
④所得中间体和另一份子乙酸酐反应,生成混合酸酐,增加了α-H的酸性(类比酰卤);
⑤羰基α位被去质子,通过E2消除一分子乙酸,得到α,β- 不饱和芳香羧酸的乙酰化产物。
⑥脱保护基得到产物。
学习机理不能认死理,要明白一些事:
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5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义
6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。
7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西
以上
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