此帖是董其昌以草书写就的《临怀素帖》，虽此帖没有落款是何时所写的，不过，通过对他的学书历程和书法风格来推测，这字应该是他晚年时期所临写的。
他的书法向来被业界人评为是，清新淡雅，笔画线条柔和且干净，从而又不失动感。此帖现被收藏于台北的故宫博物馆之中，全卷尺幅为24.3×261.6 厘米，材质为绫本长卷。
据史料记载，董其昌在20岁左右的时候，经人引荐结识大收藏家项元汴后，他得以亲见怀素《自叙帖》真迹，那份 “悬岩坠石惊电遣光” 的飞动之势，在他心中埋下了终身研习的种子。
此后数十年，董其昌对怀素书法的临摹从未间断，从早年的形似追随到晚年的神意契合，他在《画禅室随笔》中坦言 “余每临怀素《自叙帖》，皆以大令笔意求之”，将王献之的笔意融入临摹之中，走出了一条 “以古为师，自成机杼”的自成笔法特点。
而在他此帖的草书《临怀素帖》中也可以看出他对怀素书法的研习之深，他保留了怀素 “锥画沙” 的中锋用笔精髓，却将原作的圆转为主改为翻折为主，起笔凝重、行笔迅疾、收笔含蓄，中锋与侧锋交替使用，既保持了线条的绵里裹铁之力，又增添了空灵灵动之韵。尤为独特的是其 “淡墨入草” 的创新，通过极淡、稍浓、焦墨三层墨色的叠加，形成 “淡而能厚” 的视觉效果。
在结构章法上，他将怀素连绵不绝的字组适当断开，“断多于连” 的处理既保留了草书的气韵连贯，又增添了疏朗有致的空间感，避免了 “狂而失度” 的弊病，实现了 “密不透风，疏可走马” 的审美理想。
此帖的内容大致讲述了怀素的籍贯、早年经历与学书历程：怀素家住长沙，自幼敬奉佛祖，念经参禅之余酷爱书法。因未能得见前人书法奇作、自觉见识浅薄，他便担行囊、拄锡杖西行至京师，拜见名士探讨书法。
在京师，他时常邂逅散佚的经典之作，眼界大开、疑惑尽消，虽早期习作稍显拙劣，却未遭士大夫怪罪。此外，书法家颜真卿为其墨迹题词称赞，尚书司勋郎卢象、小宗伯张正言也以歌诗盛赞他是僧中英杰，气魄通达、性情灵畅。
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