机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取

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概述:

一种酸催化下环氧化物经重排转化为羰基化合物的策略。

相关反应:

反应过程:

福山组给的机理不是太清晰,路径的先后快慢个人也不满意,A步骤之后已在机理解读中依照个人理解重绘。

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机理解读:

①环氧中的氧原子以孤电子对与三氟化硼的硼原子配位;

②在三氟化硼作用下,环氧开环,优先生成更稳定的三级碳正离子;

③碳正离子邻位的 C-H键带着一对电子迁移到碳正离子(图中太省略了,以下方画的为准);

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④后处理引入水或醇会先得到不稳定的偕二醇或半缩醛结构;

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⑤然后分解得到产物;


学习机理不能认死理,要明白一些事:

1. 福山机理A001-A078(A部分)解读汇编见:

2. 推荐阅读:

3. 反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

4. 学习反应机理,电子推动法需要了解一下:

以及机理箭头:①;②

5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

以上

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