孟小冬有两任丈夫，一个是梅兰芳，一个是杜月笙。
其实，二人的结局在孟小冬出嫁那天就已经露出了端倪。
二人之间，有媒人做媒，自然是明媒正娶，但孟小冬出嫁那天，却极为冷清，没有大张旗鼓，新房也不在梅家，而是在朋友的公馆里，这对于新娘子来说，心里怎么想，自然是阴影一片。
如果说对此孟小冬还勉强能接受的话，那结婚之后，对于梅兰芳定下的规矩，她确实有点接受不了那就是，梅兰芳是决不允许自己的女人登台的。
这一条对于正在事业上升期的孟小冬来说，她确实接受不了。
不光孟小冬接受不了，就连喜欢她的戏迷也接受不了，二人结婚9个月后，孟小冬的一个戏迷竟然持枪闯入孟小冬居住的冯公馆，开枪打死了梅兰芳的一个支持者，这个戏迷随后也被警察枪杀。
这件事让梅兰芳对孟小冬颇为不满，态度越来越冷。
不久，梅兰芳要赴美演出，为了争夺“第一夫人”名号，然后随梅兰芳出国，孟小冬和梅兰芳的另一妻子福芝芳又是你死我活。
福芝芳也是个狠人，当时她正怀孕，一气之下，直接流产。
梅兰芳见状，知道调和不了，一气之下，索性谁也不带。
这让此事让梅兰芳对孟小冬的怨气又增加了几分。
导火索从结婚那天点燃，在日常生活中蔓延，在梅兰芳养母去世时终于爆炸。
梅兰芳母亲去世，作为妻子的孟小冬满心尽孝，可梅家居然不让孟小冬参加葬礼，这让孟小冬愤然决心离开梅兰芳。
而她最后为何会选择杜月笙呢？
杜月笙是孟小冬的超级戏迷，孟小冬引起杜月笙的注意是在她12岁的时候，那一年她12岁，杜月笙32岁。
那一年，孟小冬31天连演39场戏，杜月笙大为惊叹。
杜月笙为她送花篮，孟小冬对他天真一笑，这一笑，笑进了他心里。
杜月笙后来承认那时喜欢上孟小冬。
不过当时的孟小冬才12岁，杜月笙不敢多想，只能默默关注。
孟小冬果然不同凡响，18岁时，在北京的她已经是一位与马连良、高庆奎等齐名女明星了。
此时已经是上海滩第一人的杜月笙对孟小冬更痴迷了，这年，他特意北上拜访孟小冬，二人相互尊敬，杜月笙未敢表露心迹，因为他得知孟小冬已心有所属，那就是梅兰芳。
杜月笙并没有动用黑道力量夺人所爱，而是默默祝福。
婚后，孟小冬在梅家过的很不舒心，他受气受冤，梅兰芳要么指责，要么沉默，孟小冬内心的火热逐渐凉透，终在梅兰芳养母去世时，不让她吊唁而彻底心寒。
孟小冬是个心高气傲的人，当年年纪轻轻糊里糊涂地嫁到梅家，如今不明不白地又给退了回来，她接受不了这个事实。
她是名人，如今被人休了，花边新闻瞬间满天飞。
此时的她心如死灰，选择带发修行，仕途远离红尘，期间一度绝食，决心一了百了。
有律师见她这样被欺负，说服她请律师用法律告梅家，她被说动了。
此事被杜月笙知道了，她他支持孟小冬讨回公道，但他不支持打官司。
他告诉孟小冬，她和梅兰芳本来就没手续，没有证据，再说，她这样一闹，对梅先生的名声也不好。
最终，在杜月笙的劝说下，孟小冬同意私了。
之后，杜月笙亲自给梅先生打电话，梅先生也自知理亏，又是杜月笙从中斡旋，梅家最后卖掉北京的一座四合院，赔给孟小冬四万大洋。
这件事让孟小冬解气了，名正言顺离了婚，可谓大胜而归。
杜月笙的仗义相助，让她对这个黑帮大佬开始另眼相看。
通过这件事，也让孟小冬明白，绝不能放弃自我，她曾经被爱迷失，放弃一切，最终一地鸡毛。
如今清醒起来，她明白，尊严才是最高的灵魂，舞台才是她的生命。
此后，她一心在舞台，声明更响了。
而此时的杜月笙在上海也正是鼎盛时期，他时刻关注孟小冬的动向。
无论身在何处，他的心心总系着孟小冬，百忙之中，她命人送来一只练声大水缸，得知孟小冬喉咙不舒服，他特派轮船载名医来医治，孟小冬疾病痊愈，他即送名医十万诊金。
他的上海黄金大戏院落成，还专门把孟小冬请来唱戏剪彩，一是给她撑腰，二是增加感情。
此后，经同为唱戏出身的杜月笙侧室姚玉兰的挽留，孟小冬留在了上海，和姚玉兰同住。
期间，孟小冬在上海唱戏，杜月笙高兴不已，每次孟小冬唱完戏，杜月笙都会亲自去接，二人关系也更精进一步。
不久，经姚玉兰撮合，二人走到了一起。
自从有了冬皇，杜月笙不曾再娶，也没有新的女人出现，他的爱情句号停留在冬皇身上。
孟小冬在上海待了两月左右，不想日军攻入北平，抗战全面爆发。
不久，日寇进攻上海，上海危急，杜月笙力劝孟小冬一同南下香港，孟小冬却要回北平，杜月笙无奈，为了安全，亲自护送送她回北平。
在香港，杜月笙积极参与抗日救国，最为著名的是他参与了有着“小西安事变”之称的，爱国壮举。
所谓“小西安事变”，其实是针对汪精卫说的。
汪精卫卖国后，一直打着“和平救国”旗号，当时蒙蔽了很多人。
1939年，汪精卫派心腹高宗武和陶希圣和日本人谈判，二人对汪精卫“和平救国”的宗旨深信不疑，想着这次和日本人谈判，一定要为中国多争取点利益。
结果到谈判时才知道，汪精卫要他们签的竟是一个卖国协议，协议总结起来就一句话，中国以后全部由日本说了算。
二人这才真正看清汪精卫的真面目，协议绝对不能签，而是还要把汪精卫的真面目公之于众。
可是，逃出去比登天都难，“汪伪76号”可不是吃干饭的。
最后他们秘密与重庆联系，惊动蒋介石，蒋介石亲自授命杜月笙参与营救，为了完成任务，杜月笙差点送命，最终成功使高陶二人来到香港，二人一到香港，立即将谈判内幕交给大公报，汪精卫的卖国行径彻底被揭露。
因为这件事正处在中国精神崩溃的边缘，此事一出，更加坚定了中国人的抗日决心，因此他的作用不下于当年的“西安事变”，因此也被称为“小西安事变”。
在这次事件中，杜月笙是立了大功的。
此时的杜月笙并没有忘掉身处困境中的孟小冬，香港局势稍稳，杜月笙即派人秘密接孟小冬来香港相聚，数月后，孟小冬返回北平，他没有金屋藏娇，而是给她自由，派人护送，并为她装上五皮箱礼品，要她安心过日子。
回到北平后，在杜月笙的关心牵线下，孟小冬拜余叔岩为师，后师父病逝，她从此闭门研戏，不再演出，整整5年。
抗战胜利后，杜月笙回到上海，他已经是50多岁，抗战八年，聚少离多，再度相见，二人皆唏嘘不已。
对于孟小冬，杜月笙心中满是愧疚，这么多年，他徒有“上海皇帝”的虚名，竟不能给给她一个安定环境。
杜月笙这次想挽留孟小冬长住上海，以图弥补，但孟小冬的母亲还在北平，她没有答应。
杜月笙就在北平给她买了一座别墅，这样他的心才算稍安。
国民党日薄西山，杜月笙不惜代价，动用一架飞机来北京接孟小冬，这一次她同意了，她含泪跪别母亲后，登上了飞机。
上海解放前夕，杜月笙带着孟小冬等人南下香港。
此时，杜月笙的身体已经不行了，全家人决定迁居法国，换个环境，孟小冬自然也在其中。
但孟小冬却高兴不起来，杜月笙见状为她原因，孟小冬幽幽地说：“我是以什么身份，是丫头？是女朋友？”
杜月笙听后恍然大悟，当年她与梅兰芳的悲剧，不就是因为没有名分吗。
杜月笙当即作出承诺，大张旗鼓，明媒正娶。
1950年秋，63岁的杜月笙在轮椅上在香港与孟小冬补行婚礼，孟小冬从此有了光明正大的身份。
婚后，孟小冬经常推着轮椅上的杜月笙去晒太阳，给他唱他喜欢的戏曲，帮他减少病魔折磨。
结婚不到一年，杜月笙病逝。
1955年前后，梅兰芳曾秘密到香港见孟小冬，劝她回大陆，被孟小冬拒绝。
1967年，孟小冬受姚玉兰之邀，前往台湾定居，一助就是十年。
1977年5月26日，孟小冬在台北因心脏病去世，享年70岁。
就在她临终前一个月，她突然然把杜月笙的大弟子陆京士请到家里，托他代为物色墓地。
冬皇一生信佛，到台后，早已决定将来死后葬于佛教公墓，经陆京士打听， 台北县树林镇净律寺傍山佳佛教公墓正好有一块墓地出让，陆密告孟小冬，遂即拍板买下。
随后请人设计墓坟园式，画了两次图样，孟小冬全不满意，亲自提出修改意见。
5月24日对第三次图样予以认可，而他25日就病危入医院，仅一天，即因病病逝。
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