一、基础信息
中文名称：地黄苷 C
英文名称：Rehmannioside C
CAS 号：81720-07-2
MDL 号：MFCD32662392
CBNumber：CB32308413
分子式：C21H34O14
分子量：510.49
精确质量：510.194822
化合物类型：萜类（环烯醚萜双糖苷）
来源：玄参科植物地黄（Rehmannia glutinosa Libosch.）的新鲜或干燥块根提取物
IUPAC 名称：(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[(1S,4aR,5R,7S,7aS)-5 - 羟基 - 7-(α-D - 吡喃半乳糖氧基)-1,4a,5,6,7,7a - 六氢环戊 [c] 吡喃 - 1 - 基] 氧基]-6-(羟甲基) 四氢 - 2H - 吡喃 - 3,4,5 - 三醇
二、化学结构与性质
1. 化学结构
地黄苷 C 属于环烯醚萜双糖苷，具有环戊 [c] 吡喃骨架，在 C-1 位连接一个 β-D - 葡萄糖基，C-7 位连接一个 α-D - 半乳糖基，C-5 位有一个羟基取代，分子中包含多个手性中心（如 C1、C4a、C5、C7、C7a 等），其双糖苷结构是其水溶性和生物活性的重要基础。
SMILES：O[C@H]1CHO1
InChI：InChI=1S/C21H34O14/c22-6-11-16(27)17(28)18(29)19(34-11)35-10-12-13(23)20(30)21(31)14(36-12)8-15-9(7-24)33-5-4-25-15/h4,9,11-19,22-31H,5-8H2,1-3H3/t9-,11-,12+,13+,14-,15+,16+,17+,18+,19-,20-,21+/m1/s1
2. 物理化学性质
外观：白色至类白色结晶性粉末
熔点：210°C~215°C（分解）
沸点：803.2±65.0 °C at 760 mmHg（计算值）
闪点：439.6±34.3 °C（计算值）
密度：1.7±0.1 g/cm³（计算值）
溶解性：易溶于水、甲醇、乙醇、DMSO 等极性溶剂，难溶于石油醚、氯仿等非极性溶剂
旋光度：[α] D²⁰ = -100°~-110°（c=0.5, 甲醇）（计算值）
极性：高极性化合物，适合用反相高效液相色谱（RP-HPLC，C18 柱，甲醇 - 水系统）分离纯化
稳定性：对光和热敏感，易水解，需避光、低温保存
三、生物活性与应用
1. 神经保护与改善学习记忆活性
对脑缺血再灌注损伤具有显著保护作用，可减轻神经元凋亡，降低脑梗死体积
能改善阿尔茨海默病模型小鼠的学习记忆能力，通过抑制 β- 淀粉样蛋白沉积和 tau 蛋白过度磷酸化发挥作用
作用机制：调节氧化应激、抑制炎症反应、改善神经递质传递、促进神经再生
2. 抗炎与抗氧化活性
具有显著的抗炎活性，通过抑制 NF-κB 信号通路，降低促炎细胞因子（如 TNF-α、IL-6、IL-1β）表达
抗氧化活性：清除自由基，抑制脂质过氧化反应，提高 SOD、CAT 等抗氧化酶活性，保护细胞免受氧化损伤
在中医药中用于治疗阴虚发热、口干咽燥等症状，与抗炎、抗氧化作用密切相关
3. 其他生物活性
保肝活性：对肝损伤具有保护作用，减轻肝细胞坏死和炎症反应
免疫调节活性：增强机体免疫功能，提高巨噬细胞和淋巴细胞活性
降血糖活性：通过促进胰岛素分泌、提高胰岛素敏感性，降低血糖水平
皮肤护理应用：可用于化妆品中，具有保湿、抗炎、抗衰老等功效，促进皮肤修复
四、制备方法
1. 天然提取法（主要方法）
原料：地黄干燥块根
提取：用 50%-70% 乙醇回流提取或超声提取，浓缩得到浸膏
分离：浸膏加水混悬后，用大孔树脂（如 D101 型）吸附，依次用不同浓度乙醇洗脱，收集活性部位
纯化：采用反相高效液相色谱（RP-HPLC，C18 柱，甲醇 - 水系统）、凝胶柱层析（Sephadex LH-20）等技术纯化，得到纯度≥98% 的地黄苷 C
优势：工艺成熟，产品为天然来源；劣势：受植物资源限制，含量低（约 0.05%-0.2%），分离难度较大
2. 酶转化法
利用环烯醚萜糖苷酶对地黄中的单糖苷（如梓醇）进行转糖基化反应，制备地黄苷 C
优势：反应条件温和，选择性高；劣势：酶制剂成本高，反应效率有待提高
3. 化学合成法
目前尚未见完整的化学合成路线报道，主要因为其环烯醚萜骨架结构复杂，糖苷键立体选择性控制难度大
实验室可尝试通过半合成方法，以梓醇为前体进行糖基化反应制备地黄苷 C
热门跟贴