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概述:
该反应是Ramberg-Bäcklund重排的一个变种反应。
原始的Ramberg-Bäcklund重排的底物是α-溴代砜,需要磺酰基提升α位的酸性,然后加碱去质子,生成三元环砜,然后裂解挤出SO2,得到产物;
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本处则利用共振,最终发生一个E2消除得到产物,且立体选择性良好;
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反应过程:
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机理解读:
①硫原子作为亲核试剂和碘甲烷反应,形成硫鎓离子;
②与硫鎓相连的碳缺电,脱掉的碘负离子进攻该位置(SN2),导致C-S键断裂;
③中间体中,硫甲基再次和碘甲烷反应,转变为了良好的离去基团;
④通过E2消除得到产物。
学习机理不能认死理,要明白一些事:
1. 福山机理A001-A078(A部分)解读汇编见:
2. 推荐阅读:
3. 反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;
4. 学习反应机理,电子推动法需要了解一下:
以及机理箭头:①;②
5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义
6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。
7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西
以上
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