在梁山好汉一百单八将里，曹正是林冲的徒弟，这一件事出现在第17回，杨志在黄泥岗上丢了生辰纲后，曹正对杨志说：他是林冲的徒弟。此后这件事就没有再提过，后来曹正也上了梁山，林冲也在梁山上，但林冲与曹正再也没有交集，施耐庵也没有给这师徒俩安排一些情节。
有人说曹正说了假话，在原著里，杨志给曹正说林冲上了梁山，还讲了在梁山上与林冲相识的过程，曹正也随后说了知道师父在梁山上。当然，小说里的故事都是作者编的，但是从编这一情节的文字来看，施耐庵没有想把曹正编写成说假话。
猜测施耐庵这么编写故事，有两个原因，一个是中国传统的小说理论，小说里的情节是为塑造人物服务的，在后面的章节里，施耐庵不需要为曹正和林冲两个人编一点故事来塑造这两个人物形象了。但是也不像，根据相关推断，施耐庵编写水浒传梁山好汉一百单八将的故事，更多是为了讲故事，多说两句卖点饭钱，顺着这两个人物是师徒关系编点故事完全可以，但是施耐庵没有这么做，那很可能就是第二个原因。
第二个原因，是施耐庵把这件事忘记了。古人写小说，不像现在人那样，有电脑可以排版还能随时翻到前面改一改，施耐庵那时候写小说，是用毛笔写的，字体大，纸也缺墨也缺，写好多页纸还不够现在一张A4纸排版的，水浒传的故事长，草稿纸不知道堆起来有多厚，翻找困难，施耐庵把这一个情节给忘记了，所以在后面的章节里，没有再给这两个人写故事。
从整个水浒传原著里的故事看，曹正在108个人物中，也就是起到串联杨志上二龙山这件事的作用，在九八央视版的故事里，是杨志丢了生辰纲后上吊寻短见，被曹正发现了，感觉两个人以前的时候很亲密，这是那个剧本的作者编的故事。在2011年版的水浒传电视剧里，比较忠于原著，是杨志吃完饭不给钱，与曹正打了一阵子才相识的。
后来的故事写得比较奇妙，曹正帮着鲁智深和杨志抢了二龙山后，按理说曹正回到家里继续杀猪卖肉安心过日子就行了，最后怎么上了二龙山，这个情节没有写，也有可能是写了，后来把草稿纸弄丢了，传下来的章节少了部分内容。再后来就直接上了梁山了，最后在征方腊的时候，在宣州中箭身亡，也没有写林冲为这个徒弟掉眼泪。
98版和2011版的电视剧都改编过，比如说98版的电视剧是林冲在梁山上病死了，照顾林冲养病的是鲁智深，编剧也没有给曹正安排点故事情节，比如照顾师父养病等。2011年版就改得比较多了，但也没有给曹正和林冲这两人编点故事。
看来，曹正这个人物在水浒传的故事里，作用不大，也可以说是为凑够108人的数量上梁山的，作者施耐庵也没有重视这个人物在故事中的作用，把他是林冲的徒弟这件事编忘了。并不是施耐庵不愿意给这两个人安排情节，要不然在林冲沧州牢营里服刑的时候，施耐庵还给林中安排了店小二的老相识，与曹正这个人物相比，那个店小二的情节才是多余。
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