1995年，世界上没有几位女性比戴安娜王妃更出名。当时她与查尔斯王子分居，但尚未离婚，戴安娜及其感情生活在英国本土和美国都持续引发公众与媒体的浓厚兴趣。
一本以戴安娜为封面人物的杂志，无论对广告商还是报摊零售而言，都将是畅销保证。更不用说，她本人与这本新兴刊物的办刊理念十分契合。
“小约翰·F·肯尼迪想在封面上用她，原因显而易见，”约翰的密友、艺术家萨莎·切尔马耶夫说，他自约翰上寄宿学校时就认识他，“因为他试图在杂志中捕捉政治生活与名人生活的交集。彼时的戴安娜王妃正是这种交集的完美典范。她是一位名人，一位有明确角色的王室成员，同时也有自己的个人使命和政治使命。她对自己想如何帮助世界有想法。她对自身职责有自己的感受——至少我感受到的是这样。美国人也爱她。我们都爱她，所有人都爱她。”
“他就是美国的戴安娜，”英国摄影师普拉顿说，他常与约翰在《乔治》杂志共事。“他们在媒体中都拥有这种沉静的光环，不必大声宣扬自己是谁、做了什么。他们只需给你一个羞涩的眼神，你就会被吸引。这是无法伪装的。不是营销公司和公关公司能打造的。不是策略。是真的。两人都背负着复杂的历史传承，即便在鼎盛时期，过往也已如影随形。而且他们似乎从不乞求关注。他们知道自己拥有这种无法刻意培养的沉静力量。它就在那里。我无法告诉你，有多少名人渴望拥有哪怕一丝那种光环。”
起初，约翰写信给戴安娜请求会面。据她的私人秘书帕特里克·杰弗森说，她对这个想法“很感兴趣”。
于是，几通电话之后，会面日期确定了。约翰将在1995年12月戴安娜访问纽约期间，在卡莱尔酒店与她见面。她此行是为了在年度脑瘫联合奖颁奖晚宴上接受一项人道主义荣誉。这次访问也发生在她接受《全景》节目爆炸性采访一个月之后，在那次采访中，她详细谈论了自己与查尔斯王子婚姻的失败。“我们商定，她会在纽约的行程中抽出时间见他。没人希望这事被公开，”帕特里克回忆道，因此会面定在中午，理论上那是酒店最不忙碌的时候。
“我总认为，人们会想象我桌上有一部蝙蝠电话，戴安娜桌上也有一部，还有摩纳哥斯蒂芬妮公主，我们可以拿起电话，对方就会接听，”约翰曾开玩笑说。但尽管他们算不上知己，之前也曾见过面。大约十年前，即1985年英国王室访问华盛顿期间，他们都曾出席在邦妮·梅隆位于弗吉尼亚的农场举行的午宴。“她有一种最不寻常的向上看的神态，真的很有诱惑力，”他当时对朋友比利·努南说，还提到她有一双“最不寻常的蓝眼睛”。但十年后，这次会面并非约会——甚至算不上社交拜访。约翰是去谈正事的。他想请戴安娜王妃为《乔治》杂志拍摄封面。约翰很兴奋，但他也“对所有人暗示他们若能在一起将是天作之合感到恼火，”萨莎说，“那种经典的、至今仍在延续的想法，即君主制必须为家族利益联姻。”
从一开始，约翰就预料到会有人向媒体泄露这次会面的细节。
戴安娜王妃总是住在卡莱尔酒店。这家豪华酒店位于纽约上东区，散发着英伦魅力，长期以来一直是王室成员访问纽约时的首选下榻地。当时的酒店经理詹姆斯·舍温更是增添了它的吸引力。他曾为伊丽莎白女王的表亲伊丽莎白·安森夫人工作过，完全理解戴安娜对隐私的需求，并将酒店的保密性描述为“非凡”。“它不像纽约其他许多酒店那么大，所以你可以用略有不同的方式控制局面，”他说。
约翰同样对这家酒店及其安保措施了如指掌；在他父亲去世后的几年里，他曾与母亲和妹妹住在这里。
到达卡莱尔酒店时，约翰和他的执行助理罗斯玛丽·特伦齐奥只是从麦迪逊大道径直走进酒店正门，没有受到那帮碰巧在另一个入口处等候的记者的打扰。
帕特里克在门厅和酒吧之间的走廊里迎接约翰。光线很暗，所以远远地，帕特里克没认出这个走来的高个子男人，但约翰立刻伸出了手。“约翰·肯尼迪，”他自我介绍道，尽管房间里的每个人——事实上几乎全世界的人——都知道他是谁。他总是这样。“他非常非常有礼貌。我想说很谦虚。他身上没有一丝狂妄。他举止得体，恰如其分，”帕特里克说。
他们走向电梯，把罗斯玛丽留在了大堂。戴安娜王妃在顶层套房迎接他们——和约翰一样，她衣着干练。“这是一次工作会议。商务着装，”帕特里克说。
进入房间后，两人在一张桌子旁坐下交谈。茶端上来了，也可能是香槟——这个细节已湮没在历史中，但不管喝的是什么，约翰看起来有些紧张。
“他对她相当敬畏，”帕特里克说。“并非不自在，但他显然拿出了自己最好的状态，”并且敏锐地意识到他是在请求戴安娜帮忙。另一方面，戴安娜则泰然自若。“她非常冷静——而且挺高兴的，你知道，笑眯眯的，很热情。”
尽管紧张，约翰并未拖延，直接开始游说。他坐在椅子边缘，请戴安娜登上《乔治》杂志封面。
尽管《乔治》杂志尚在起步阶段，但其视觉风格正迅速稳固。这本杂志后来以让封面明星打扮成乔治·华盛顿或美国历史上的其他标志性人物而闻名。例如，芭芭拉·史翠珊扮成了贝琪·罗斯；哈里森·福特在封面拍摄中化身为亚伯拉罕·林肯；罗伯特·德尼罗的华盛顿造型则配备了一把国父战刀的复制品。
颇具争议的是，在一期以比尔·克林顿总统五十岁生日为主题的杂志中，德鲁·巴里摩尔穿着一条性感的裸色连衣裙登上封面——这几乎是毫不隐晦地暗示了玛丽莲·梦露为肯尼迪总统献唱生日歌的那一幕。约翰的想法是：“为什么别人都可以拿我家族的政治符号开玩笑，我就不行？这是我的家族，我不觉得被冒犯。你们凭什么觉得被冒犯？”在那期的编者按中，他简单地写道：“在我们的封面上，德鲁·巴里摩尔重现了美国政治史上最令人难忘的‘生日快乐’歌。干杯。
但不幸的是，这次关于《乔治》封面的谈话还没正式开始就已宣告结束。在约翰开口请求进行采访和拍照之前，戴安娜已经下定决心拒绝这个机会。她需要这本杂志先取得成功，才会愿意公开为其站台——即便掌舵的是肯尼迪家族的人，这依然算不上是有保障的事。
“嗯，你知道，这非常好，约翰。谢谢你。但我希望你能原谅我这次不能接受这个机会，不过我很乐意或许在你的五十期或一百期纪念刊上，或者别的什么时机参与，”她说。
虽然很失望，但约翰明白事情已无转圜余地，于是谈话很快转向了其他话题。
他们都曾与天主教修女特蕾莎修女相处过，因此聊起了她的使命。此外，戴安娜同意会面的部分原因，是想向约翰了解他是如何成长的。她希望像杰姬（杰奎琳·肯尼迪）抚养约翰和卡罗琳那样来养育哈里和威廉。“我希望他能像小约翰·F·肯尼迪那样，在应对这些事情上变得那么聪明，”戴安娜在去世前几周曾对记者蒂娜·布朗这样评价她的长子。“我希望威廉能像约翰处理事情那样自如。”戴安娜长久以来一直仰慕杰奎琳，并看到了她们两人生活之间的相似之处。
最终，约翰和戴安娜一起度过了“相当愉快的”一个小时左右。“我记得他觉得这场王室会面比他预想的更有趣，更真诚一些，”萨莎说。“这么说吧，我觉得他喜欢她。”尽管后来有传言称两人有染，并在那天于卡莱尔酒店“纯粹出于欲望”发生了关系，但帕特里克表示他全程都在房间里。“我一直待在房间里，没有察觉到任何疯狂的、充满激情的活动，”他说。“我的观察是，那是一种相互试探。一种评估，并非明显的调情，但很友好。”
会面前，帕特里克和戴安娜已经讨论过谈话进行多久合适。当时间到了，帕特里克打断了他们，道歉说类似“我们得准备下一个行程了”的话，给了王妃一个脱身的理由。
当约翰下楼时，戴安娜转向帕特里克说，“大意是说‘进展顺利，这样做是对的。’”
但是，尽管登上早期封面的请求被拒绝了，约翰并非空手离开酒店；戴安娜给他写了一张便条，上面写着：“非常感谢，但现在不行。”她再次同意考虑将来登上《乔治》杂志封面，可能很享受这种原则上可以说“好”，但让对方等待的戏谑。
当约翰走出酒店时，他的助理问了个显而易见的问题：“嗯，她怎么样？”
“她很高，比我想象的更高，”他说。“她人很好，很害羞，有点腼腆。但她不会答应的。”
“我看得出来，她拒绝让他很失望，”罗斯玛丽说。
“说到底，他关心的只是让封面上的人说‘好’，”罗斯玛丽说。“其他事情，就随它去吧。”
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